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阿洛酮糖
來源:互聯網

阿洛酮糖(英語:Psicose):在分類上屬于己糖與酮糖,為D-果糖三號位碳所對應的差向異構體。IUPAC名(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one。有調節血糖等有益人體健康的特殊功能,被美國食品導航網評價為最具潛力的蔗糖替代品。主要是利用酶固定轉化法制備,即對酶進行克隆表達、分離精制,然后通過適當的載體固定進行轉化。

阿洛酮糖用于血糖值高的成人病,通過抑制脂肪肝酶和腸道α-糖苷酶,從而降低體內脂肪的積累和抑制血糖濃度的上升,對預防成人病、保持適當的血糖值具有重要作用。

基本概念

阿洛酮糖作為一種六碳稀少酮糖,熱量幾乎為零,將D-阿洛酮糖3-差向異構酶(CCDPEase)與芝麻油體蛋白融合,并在E.coli中進行不溶性蛋白異源表達,進一步將該包涵體蛋白和三酸甘油脂磷酸甘油酯混合構建了人工油體(ArtificialOilBodies,AOBs)。在AOBs中Oleosin油脂蛋白親脂性部分鑲嵌在甘油三核區域,CCDPEase酶蛋白與兩親性分子構成的AOBs臂融合,展示在AOBs表面,CCDPEase目標酶蛋白分子在融合固定時,通過自然折疊發揮其生物轉化功能。

基本概況

編號系統

CAS號:551-68-8

MDL號:MFCD00083478

EINECS號:208-999-7

PubChem號:24898906

分子結構數據:

1、摩爾折射率:37.42

2、摩爾體積(m/mol):113.3

3、等張比容(90.2K):351.7

4、表面張力(dyne/cm):92.6

5、極化率(10cm):14.83

性質與穩定性:

常溫常壓穩定

合成方法

可由葡萄糖制備

用途

主要用于化學和生物化學研究

安全信息

安全標識:S3

生理功能

D-阿洛酮糖對脂代謝的影響

Hossain等在自發的2型糖尿病OLETF(Otsuka Long-Evans Tokushima Fatty)大鼠的飲水中添加5%的阿洛酮糖,喂養13周后發現大鼠腹部脂肪和身體脂肪重量明顯比對照組降低,且脂肪細胞小于對照組。在高脂飲食誘導的肥胖大鼠的正常飲食中添加不同劑量的D-阿洛酮糖,發現體重和體內脂肪積累的量與對照組相比均有降低,并且降低程度對阿洛酮糖呈現劑量依賴關系。給大鼠喂食3%阿洛酮糖4周,發現D-阿洛酮糖組大鼠有明顯較低的血清胰島素和瘦素水平,肝臟中脂肪合成酶的活性降低,而脂肪氧化酶表達水平上升,推測D-阿洛酮糖能夠降低脂肪積累是通過抑制脂肪合成和提高脂肪分解速度實現的。

D-阿洛酮糖對血糖代謝的影響

多項研究表明,D-阿洛酮糖具有降血糖的功效。雄性大鼠喂食蔗糖、麥芽糖可溶性淀粉,同時按千分之一添加D-阿洛酮糖或D-果糖,結果發現阿洛酮糖能抑制血漿中的葡萄糖濃度;在大鼠實驗中發現,阿洛酮糖口服后會經過小腸吸收進入血液,然后由腎臟排出,不會引起血糖波動,還能夠抑制α-烷基糖苷酶的活性。

D-阿洛酮糖抗糖尿病的機理

Hossain等開展的OLETF大鼠實驗顯示,阿洛酮糖組餐后血糖、體重和脂肪得到有效控制,免疫組化結果表明,阿洛酮糖可誘導肝葡萄糖激酶表達,從而提高肝糖原合成。進一步研究發現,阿洛酮糖可減緩β胰島細胞的纖維化。將實驗時間延長至60周,結果發現D-阿洛酮糖的抗2型糖尿病效果主要是通過維持血糖水平、降低體重增長、控制餐后血糖、減少炎癥反應、降低糖化血紅蛋白水平實現的。

主要價值

醫藥

阿洛酮糖(D-psicose)是自然界中含量非常低的己糖,是D-果糖C-3位點的差向異構體。D-阿洛酮糖很難被消化吸收,幾乎不為生命活動提供能量,因此是一種非常有用的低卡路里的甜味劑。在醫藥健康領域,D-阿洛酮糖可以抑制脂肪性肝病酶和腸道α-糖苷[gān]酶,從而降低體內脂肪的積累和抑制血糖濃度的上升。Iida和Hayashi發現膳食中添加D-阿洛酮糖可以降低餐后血糖反應,提高胰島素的敏感性和葡萄糖耐受性。另外,相對其他稀有糖,D-阿洛酮糖能更加有效地清除活性氧自由基。在小鼠試驗中,發現D-阿洛酮糖可以通過抑制活性氧的產生來阻止雙-(2-乙基己基)-鄰苯二甲酸誘發的對睪丸的傷害。此外D-阿洛酮糖對6-羥基多巴胺誘導的細胞凋亡有神經保護的作用,同時還能抑制高濃度葡萄糖誘導下的單核細胞趨化蛋白MCP-1的表達。這就預示著D-阿洛酮糖具有治療神經組織退化和動脈粥樣硬化等相關疾病的潛在功能。

用于血糖值高的成人?。貉鞘侵冈谘褐械钠咸烟?。用餐時一旦攝取了糖類和砂糖,血糖值就會上升。這是維持動物生存必要的體內運行組織,葡萄糖和果糖的量過多會引起高血糖,此時就會演變成為糖尿病的預備軍,危險性很高。此外,葡萄糖的剩余部分被腸胃吸收后會變成脂肪,積累后會引起肥胖。為了預防成人病,保持適當的血糖值非常的重要。

食品

在食品應用領域,D-阿洛酮糖具有甜度高、溶解性好、低卡路里和低血糖反應等優點,被認為是最理想的蔗糖替代品之一。在食品中添加D-阿洛酮糖,不僅能提高它的膠凝度,還可以與食品蛋白發生美拉德反應改善其風味。相對于D-果糖和D-葡萄糖,D-阿洛酮糖可以生成更多的抗氧化美拉德反應產物,維持食品更長時間的抗氧化水平。2011年,D-阿洛酮糖被美國食品藥品監督管理局認證安全,可在食品和膳食領域作為添加劑使用,廣泛應用于飲料、烘焙食品、乳制品等。

阿洛酮糖是一種緩解進食后血糖上升的零脂肪糖、并且甜度是砂糖的70%,具有高溶解性。因為這種性質,所以特別適合用來加工食品。阿洛酮糖具有以下各種各樣的功效和特征,其也越來越被期待能夠用到制造高效預防成人病并且被人們所喜愛的優質食品當中去。

一、甜度以蔗糖為100的情況下各種糖類所對應的甜度值

阿洛酮糖:70;葡萄糖:60;海藻糖:45;果糖:120~170。

二、熱量值(成人)

阿洛酮糖:≦0.39 kcal;蔗糖:4 kcal;果糖:4 kcal;葡萄糖:4 kcal。

三、以緩和為指標對人體的最大無作用劑量

阿洛酮糖:男性 0.5g,女性 0.6g;木糖醇:0.3g;還原異麥芽酮糖:0.3g。

四、添加進食品加熱后所含糖量mg/100g(1天平均攝取約0.2g)

焦糖色素:82.5;伍斯特辣醬油:129.8;楓糖漿:57.6;可樂:38.1。

植物

阿洛酮糖這類稀少糖不只是對動物產生作用,研究表明它對植物也具有很大的影響。香川大學農學部正在進行用多少稀少糖可以誘導并發現水稻等作物防御病蟲害基因的研究,以及發現它是否具有調節植物生長作用的研究。并且正在開發可以誘導植物耐病性和生育調節的材料,同時正在研究他們的利用方法。

為了具有實用性,香川大學正在聯合民間企業共同開發農業材料。這項開發農業材料的項目令人值得期待的是,從安全性的角度出發使用自然界中的純天然物質和可食用的糖類來制造出有益于人類和環境的農藥。這是前所未有的。

鼠刺是可以自身產生并儲存阿洛酮糖的非常珍貴的植物。有一個不是很明顯的理由可以證明這點,含有阿洛酮糖的鼠刺落葉抑制了周圍其他植物的生長,鼠刺可以由此來為自己創造良好的生育環境。逃過了自然淘汰能夠自己生產儲存稀少糖的鼠刺被稱為“植物界中的腔棘魚活化石)”,估計就是用這個特殊的方法來戰勝了生存挑戰。

研究進展

化學法制備D-阿洛酮糖由于產物純化步驟繁復、化學污染嚴重和副產物雜多等原因,尚未取得突破性進展。1990年,?日本香川大學?(Kagawa University)Izumori團隊發現,產堿桿菌屬細菌A1caligenes sp.可以生產D-阿洛酮糖,開辟了生物法制備D-阿洛酮糖的先河。生物轉化方法因反應單一、純化步驟簡單等優點,逐漸成為生產D-阿洛酮糖的主要策略。其中,酮糖3-差向異構酶作為D-阿洛酮糖生物轉化的重要催化劑,可催化D-果糖與D-阿洛酮糖(圖2)及D-塔格糖與D-秋子梨糖之間的相互轉化。不同微生物來源的異構酶具有不同的底物特異性,主要分為:D-塔格糖3-差向異構酶(D-tagatose 3-epimerase,DTEase)和D-阿洛酮糖3-差向異構酶(D-psicose 3-epimerase,DPEase)。

參考資料 >

阿洛酮糖.探索化學.2024-10-25

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