二甲基亞（英文名：Dimethyl 增效砜，英文簡稱：DMSO）是一種有機化合物，別名為二甲亞砜。二甲基亞砜的分子量為78.12，化學式為乙烷OS，是無味或有輕微硫磺味、大蒜味或牡蠣科味的無色粘稠透明油狀液體或結晶體，20℃的密度為1.101 g/cm3，熔點為18.45 ℃，標準大氣壓下的沸點為189 ℃，是一種強極性非質子溶劑，可與水溶液按照任意比例混合，可溶于除石油醚以外的一般有機溶劑。
二甲基亞砜具有弱堿性，可與質子作用生成鹽。二甲基亞砜既可在高錳酸鉀等氧化劑的作用下被氧化為砜，也可以在亞鐵鹽、碘化氫和鋅加乙酸等還原劑的作用下被還原為硫化物。二甲基亞砜可與一定濃度的過氯酸發生爆炸反應，還可以與酰鹵及其化合物發生劇烈反應。
二甲基亞砜本身毒性較小，但二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物（包括藥物、毒物）經皮吸收，另外接觸大劑量和高濃度二甲基亞砜會出現皮膚紅斑和皮炎等癥狀，嚴重者出現中樞神經系統先興奮后抑制，同時中毒可引起溶血和血紅蛋白尿等癥狀。
工業上生產二甲基亞砜通常采用氧化法和電解法，這兩種方法均以二甲硫醚為原料。其中二氧化氮氧化法是工業上最常使用的氧化合成法。二甲基亞砜因其具有強吸濕性、滲透性和很高的選擇性抽提能力被廣泛應用于油類加工、分離精制、纖維合成、醫藥醫療、農藥農肥、涂料染料、電子工業和有機合成等領域中。
發現歷史
1867年，二甲基亞砜首次合成。
19世紀初被廣泛用于木材工業，直到20世紀50年代人們才逐漸認識和了解到其作用。
1959年，科學家發現二甲基亞砜對細胞有冷凍作用。
1971年，科學家們發現在二甲基亞砜的作用下，小鼠血紅蛋白合成會增多，可以誘導分化小鼠紅白血病細胞，除此之外，二甲基亞砜還可以誘導分化神經母細胞瘤。在此之后，科學家們報道發現在二甲基亞砜和其極性化合物的誘導作用下，人類早幼粒細胞白血病細胞可向終末期細胞分化。
1977年，科學家發現二甲基亞砜可以誘導梨型四膜蟲超微結構變化，改變其體內核組織和一些細胞器結構。
1978年，二甲基亞砜被美國食品及藥品監督管理局（美國食品藥品監督管理局）批準用于間接性膀胱炎的治療，同時也開始應用于淀粉樣病變中多系統癥狀的控制及多種胃腸道疾病的治療。
1996年，科學家發現二甲基亞砜在某種使用方法下可以減輕乳腺癌手術后的皮瓣出血。
物質結構
二甲基亞砜的球棍模型
理化性質
物理性質
常溫下二甲基亞砜為無味或有輕微硫磺味、大蒜味或牡蠣味的無色粘稠透明油狀液體（在溫度較低時呈結晶態），屬于非油性高極性有機溶劑，具有強吸濕性、滲透性和很高的選擇性抽提能力。二甲基亞砜的熔點為18.45 ℃，標準大氣壓下的沸點為189 ℃，可與水溶液按照任意比例混合，同時產生大量的熱，還可溶于除石油醚以外的一般有機溶劑，如在無水條件下可與醚、苯、氯仿等完全互溶，對芳香族化合物、乙炔和不飽和烴等具有極大的溶解性。二甲基亞砜的油水分配系數（Log P）為-1.35，酸度系數（pKa）為35.1，25 ℃時的亨利常數為1.031×10?? atm-cu m/mol，20 ℃的蒸氣壓為0.42 mmHg，閃點為95 ℃，自燃溫度為215 ℃，爆炸極限為2.6%-63%。
化學性質
除硫化氫外，亞鐵鹽、碘化氫和鋅加冰醋等物質均可作為還原劑還原二甲基亞砜。下為二甲基亞砜被碘化氫還原的化學方程式：
下為二甲基亞砜被硫醇還原的化學反應方程式：
二甲基亞砜在高錳酸鉀、鉻酸和過氧化氫等氧化劑的作用下可被氧化為砜[(CH?)?SO?]。
在160 ℃-175 ℃的溫度條件下，二甲基亞砜可將一些有機硫化物氧化為砜。其中R為n—C?H?和n—C?H?。
二甲基亞砜可與某些類型的有機鹵化物反應，如二甲基亞砜和α-鹵代、α-鹵代反應生成α-酮醛、α-醛酯、α-酮酯類和α-羥酯等化合物。
二甲基亞砜可與一定濃度的高氯酸發生爆炸反應；酰鹵及其化合物，如氰尿酰氯（C?N?Cl?）、乙酰、三氯氧磷（POCl）等均可與二甲基亞砜發生劇烈反應。
制備方法
合成
氧化法
二氧化氮法
在一定的溫度條件下，以二甲硫醚為原料，采用含有二氧化氮的金屬硫化物氧化原料生產二甲基亞砜。
原料二甲基硫醚在反應器并進行中和反應，反應過后采用氮氣吹掃將未反應的二甲基硫醚和生成的二甲基亞砜分離。未反應的原料氣會經冷卻后進入其他反應器，通入過量的二氧化氮將未反應的原料全部轉換為目標產物。再生式反應器會將前面反應中產生的二氧化氮、三氧化二氮、一氧化氮等排出氣全部轉換為二氧化氮再利用。最后通過吸收式反應器除去產物中的二氧化氮，提高產品純度。
硝酸法
在反應釜中加入一定濃度的硝酸，緩慢加入原料二甲硫醚并進行攪拌，進行氧化反應將原料氧化為目標產物二甲基亞砜。反應完全后，采用純堿中和過量的硝酸，即可獲得二甲基亞砜得粗產品。在整個生產過程中要嚴格控制原料二甲基硫醚的量，防止其過量，導致在生產過程中出現爆炸。
整個過程的化學反應表達式如下：
因該法采用硝酸氧化劑，設備腐蝕性嚴重、反應條件難以控制和氧化效率低等問題，所以硝酸法難以應用于工業的大規模生產中。
雙氧水法
雙氧水法以丙酮作為緩沖介質，在丙酮介質中，以二甲硫醚為原料，使之與雙氧水按照1：1的摩爾配比在一定溫度條件下，攪拌反應生成目標產物二甲基亞砜。
基本原理的化學反應表達式如下：
電解法
在常規或無隔膜的電解槽中，以二甲基硫醚為原料在含水的有機溶劑和電解質中發生陽極氧化生產二甲基亞砜。相關的氧化化學方程式為：
在該電解過程中，需控制電解溫度。選用的溶劑為二甲基亞砜，電解質為堿金屬或堿土金屬的鹵化物、硫酸鹽等，陽極材料和陰極材料分別為石墨、鉑和不銹鋼、鉑。該法具有經濟，安全可靠等優點。
提純
工業品二甲基亞砜的純度不高，其中可能含有水、二甲基砜、甲醛、甲基硫醇、甲基乙基亞砜等雜質。不同的生產方法會存在不同的雜質和凈化方法，一般存在如下幾種提純方法。
一般在設定溫度下進行操作，需避免二甲基亞砜的分解。
采用的萃取劑應易溶解雜質，且不與產品二甲基亞砜互溶。常用萃取劑有鹵代烴、二甲硫醚。
常用的吸附劑有活性炭、氧化鋁、分子篩等。如果需要獲得較高純度的產品，可在吸附的基礎上進行精餾。
檢測方法
化學分析法
高錳酸鉀法
首先采用過量的高錳酸鉀溶液將二甲基亞砜氧化成二甲基砜，然后采用硫酸亞鐵進行滴定即可進行分析。相關化學方程式為：
重鉻酸鉀法
首先采用過量重鉻酸鉀溶液將二甲基亞砜氧化成二甲基砜，然后采用碘化鉀還原過量的重鉻酸鉀，最后用硫代硫酸鈉滴定碘來分析二甲基亞砜。相關化學反應方程式為：
色譜法
采用氣相色譜、薄層色譜和色質聯用法鑒定和定量二甲基亞砜。
應用領域
油類加工
二甲基亞砜可在芳香烴抽提中作為萃取溶劑，具有對芳烴選擇性高、常溫下與芳烴無限混溶，無腐蝕無毒，萃取工藝簡單等優點。
二甲基亞砜對有機硫化物、芳烴、炔烴易溶常用于潤滑油、柴油的精制中。
含水量為40%的二甲基亞砜在零下六十度的低溫下也不會凍結，固可利用這一特性用于汽油、航煤防冰劑、高寒地區汽車防凍液。
分離精制
二甲基亞砜可作為選擇性溶劑，分離許多混合物。二甲基亞砜可用于選擇性提取金屬化合物，如從石油裂化產品中選擇性的提取和釩，二甲基亞砜可用于選擇性脫除酸性氣體，同時二甲基亞砜可以選擇性的提取乙炔、烯烴、苯、甲苯和二甲苯等物質。需要注意的是使用二甲基亞砜作為溶劑的成本較高，必須考慮回收，一般采用萃取與反萃取的方法分離雜質，而后減壓精餾獲得純品。
二甲基亞砜具有去木質作用，木質素和半纖維素極易溶于二甲基亞砜，而纖維素不溶。因此在以木材為原料生產紙漿的過程中可以加入二甲基亞砜來使木材快速降解。
纖維合成
二甲基亞砜可以用作聚丙烯晴、醋酯纖維等聚合、紡絲溶劑，如于生產晴綸紡絲，使丙烯晴在二甲基亞砜中聚合可獲得蓬松、易染色的人造羊毛。具有工藝簡單、溶解度高、產品性能好、成本低等優點。
醫藥醫療
二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物經皮吸收，可以將各種藥物溶解在藥物中涂在皮膚上滲入人體（即貼劑）。
二甲基亞砜可作為反應溶劑作為醫藥中間體合成體，如氯苯胺可在二甲基亞砜中合成。在黃連素、蔗糖脂肪酸多酯和中藥萃取中都有應用。
二甲基亞砜對許多藥物具有良好的溶解性和滲透性，其本身具有消炎、止痛、促進血液循環和傷口愈合、利尿和鎮靜等作用，可外用于急性、慢性皮膚病、凍瘡和燒傷等外部疾病；二甲基亞砜還可作為透皮促進劑，可與皮膚美容藥物一同使用，通過皮膚或黏膜吸收滲入體內，促進增加其許多藥物，如氫化可的松、肝素、維生素類、水楊酸等的透皮吸收。二甲基亞砜可以加快藥物吸收和提高藥物療效，被稱作“萬能藥”。
一定濃度的二甲基亞砜可作為藥物的溶媒，可促進人體皮膚對藥物的吸收。二甲基亞砜還可以防止燒傷后的耳軟骨炎、降低顱內壓、治療膽色素結石，同時還可以作為紅細胞和血小板的冷凍保存劑。
農藥農肥
二甲基亞砜是農藥以及農肥的溶劑、滲透劑和增效劑。添加二甲基亞砜后的殺蟲劑，在某些大豆開花期噴灑可以提高其產率。
在某些農藥中添加少量二甲基亞砜，可以增加農藥向植物滲透，提高農藥的藥效。
涂料染料
二甲基亞砜可作為涂料的溶劑、助溶劑和防凍劑等，常用于水乳漆中。同時二甲基亞砜可作為去漆劑，用于去除包括環氧樹脂在內的各種漆膜。
在印染中加入二甲基亞砜可以使染色更加均勻并消除色差。
電子工業
二甲基亞砜可用于法拉級、超大容量電容器——液體雙層電容器的的電解質。在清洗電子元件、集成線路方面，二甲基亞砜的應用也十分廣泛，它對有機化合物、無機化合物以及聚合物的清理效果極佳，同時無味無毒，易于回收。
有機合成
二甲基亞砜在有機合成方面具有反應溶劑和反應試劑的兩種作用。以二甲基亞砜為介質可以實現正常條件下不能進行的化學反應，同時二甲基亞砜還可以促進化學反應的進行，提高收率的同時還可以改變產品性能。
二甲基亞砜參與的常見的有機合成反應有親核取代反應，如不易進行的鹵代烷與無機氰化物反應制備睛的反應在二甲基亞砜介質中反應速度快；消除反應，Cope消除反應在二甲基亞砜中室溫下的反應速度遠大于在水中的反應速度；雙鍵重排，在二甲基亞砜中經叔丁醇鉀催化可在低溫下產生雙鍵重排。
安全事宜
消防相關
二甲基亞砜易燃，在遇熱和遇到明火時易燃，在火災中會釋放有毒煙霧或刺激性氣體，同時燃燒會產生可形成二氧化硫、甲醛、甲基硫醇、碳氧化物或硫氧化物有毒產物。
可使用霧狀水、泡沫、粉末、二氧化碳對相關火災進行滅火，但需要注意根據火災現場情況選擇適合的滅火方式。
毒理
二甲基亞砜的毒性小，但二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物（包括藥物、毒物）從而導致中毒。經皮吸收大劑量二甲基亞砜的中毒癥狀主要表現為：呼氣有大蒜氣味，皮炎、皮膚色素沉著加強，中樞神經系統先興奮后抑制，同時中毒可引起溶血性貧血和血色素尿。動物中毒會出現出現泌尿增多的癥狀。二甲基亞砜對皮膚有強滲透力，長時間接觸會引起皮膚發紅和脫屑，有時還會引起機體的變態性反應。
純二甲基亞砜溶液涂于皮膚時會出現輕微燒灼感，并出現暫時性紅斑，蜜癢、起疤、皮炎，嚴重時會引起惡心、嘔吐等全身作用。使用50%的二甲基亞砜水溶液每日超過200mL時，會出現溶血的癥狀。在對嬰兒及大面積創傷時使用，需注意應嚴格控制濃度和用量。
急救措施
1.若眼睛不小心接觸二甲基亞砜，應立即分開眼瞼用流動清水或生理鹽水沖洗15分鐘；若有不適感，請立即送往醫院就醫。
2.若皮膚不小心接觸二甲基亞砜，應立即用肥皂和水沖洗接觸處，若有不適感，請立即送往醫院就醫。
3.若不小心吸入二甲基亞砜，應立即將人移至新鮮空氣處，必要時通過需要非循環呼吸面罩幫助患者輔助通氣或提供人工呼吸。
4.若不小心攝入二甲基亞砜，立即前往醫院就醫，同時注意不要對患者采取催吐的措施，可讓患者引用一定的清水進行稀釋。
儲存方法
不得與強氧化劑一起存放，需要避光存放于陰涼且通風良好的室內。
參考資料 >
PubChem COMPOUND SUMMARY:Dimethyl Sulfoxide.pubchem.2023-03-04