高效氯氰菊酯（Beta-Cypermethrin），別名β-氯氰菊酯、高保、百殺得、愛克寧，是一種菊酯類農藥。高效氯氰菊酯的分子式為C22H19Cl2NO3，摩爾質量為416.3g/摩爾。其原藥含量≥95%高效異構體，為兩對外消旋體混合物，其順反比約為2:3。原藥外觀為白色至奶油色結晶體，結晶體密度1.1g/cm3，溶解性（20℃）：水0.01mg/L、己烷9g/L、二甲苯370g/L，易溶于芳烴、酮類和醇類。
高效氯氰菊酯具有高效、廣譜、中毒、低殘留、對光和熱穩定的特點。是中國農藥產量比較大的菊酯類農藥。高效氯氰菊酯具有觸殺和胃毒作用，無內吸和熏蒸作用。殺蟲脒譜廣，作用迅速，對防治鱗翅目、鞘翅目害蟲非常有效。同樣對半石蠅、半翅目、直翅目和膜翅目等害蟲的防治也有很高效果。主要用于防治棉花、煙草、大豆、蔬菜、玉蜀黍屬、果樹、林木、葡萄等農作物害蟲，也可用于防治牲畜體外寄生昆蟲、居室衛生和工業害蟲。
1974年，氯氰菊酯由英國M.Elliott首先開發成功。1975年起，先后由英國帝國化學工業、美國FMC、瑞士Ciba-Geigy、日本住友和英荷shell等公司進行生產。中國自80年代開始生產。高效氯氰菊酯是由順反氯氰菊酯通過差向異構化反應使其低效異構體（β體）轉化為高效體（α體），使其高效體含量及藥效比轉化前原藥提高一倍以上，高效體含量達95%以上，中國1987年南開大學元素有機化學研究所和天津農藥總廠合作開發。
2017年9月6日，歐盟委員會發布（EU）2017/1526號條例，該條例禁止使用農藥高效氯氰菊酯。
發現歷史
1974年，氯氰菊酯由英國M.Elliott首先開發成功。1975年起，先后由英國帝國化學工業、美國FMC、瑞士Ciba-Geigy、日本住友和英荷shell等公司進行生產。中國自80年代開始生產。高效氯氰菊酯是由順反氯氰菊酯通過差向異構化反應使其低效異構體（β體）轉化為高效體（α體），使其高效體含量及藥效比轉化前原藥提高一倍以上，高效體含量達95%以上，中國1987年南開大學元素有機化學研究所和天津農藥總廠合作開發。1986年匈牙利Hidasi G等著次報道，從氯氰菊酯的8個異構體中分離出1R cisαS/1S cisα和1R transα S/1S transα R 兩對外消旋體混合物，1989年由匈牙利Chinoin Pharmaceutical Chemical Works Co.Ltd.，實行工業化生產。
理化性質
物理性質
高效氯氰菊酯的分子式為C22H19Cl2NO3，摩爾質量為416.3g/摩爾。其原藥含量≥95%高效異構體，該物質原藥呈現為黃棕色至深紅褐色的粘稠液體。它包含兩對外消旋體混合物，其順反比例大約為2:3。同時，該物質還存在白色結晶狀態，結晶體密度1.1g/cm3，溶解性（20℃）：水0.01mg/L、己烷9g/L、二甲苯370g/L。熔點：該物質的熔點范圍在64℃至71℃之間，峰值熔點為67℃。飽和蒸氣壓：在特定條件下，該物質的飽和蒸氣壓為0.226×10-9kPa。閃點：該物質的閃點為80℃。
化學性質
高效氯氰菊酯的穩定性：在150℃，禁配物：強氧化劑、強堿。空氣及陽光下，以及在中性及微酸性介質中穩定。隔絕空氣加熱至200℃穩定，堿性介質中發生差向異構化，部分轉化為低效體，強堿強酸介質中水解。
應用領域
高效氯氰菊酯主要適用于防治棉花、蔬菜、果樹、茶樹、森林等多種植物上的害蟲及衛生害蟲。該物質還可用作工程塑料。一般使用4.5%的劑型或5%的劑型1500～2000倍液，或10%的劑型或100克/升乳油3000～4000倍液，均勻噴霧。在害蟲發生初期噴藥效果最好。（1）棉蚜、薊馬科：當蚜株率達到30%或卷葉株率達到5%時，需進行防治。每畝地使用4.5%乳油30-50ml，加水40-50升，均勻噴霧。（2）棉蛉蟲、紅蛉蟲：在棉花二三代卵孵化盛期進行施藥。每畝地使用4.5%乳油30-50ml，加水40-50kg，均勻噴霧。（3）菜粉蝶、小菜蛾：在美國白燈蛾2-3齡期進行防治，每畝地使用4.5%乳油20-40毫升，加水40-50kg，均勻噴霧。（4）菜縊管蚜：在無翅蚜發生盛期進行防治，每畝地使用4.5%乳油20-30毫升，加水40-50升，均勻噴霧。（5）柑橘潛葉蛾：在放梢初期及卵孵化盛期進行防治。每畝地使用4.5%乳油，加水稀釋2250-3000倍，均勻噴霧。（6）柑橘紅蠟蚧：在卵孵化盛期進行防治。使用4.5%乳油，加水稀釋900倍，均勻噴霧。（7）茶尺蠖：于2-3齡美國白燈蛾盛發期進行施藥，每畝地使用4.5%乳油25-40毫升（此處原文可能有誤，應為25至某個數值，但為保持原文信息，不做改動），加水60-75kg，均勻噴霧。（8）煙草夜蛾：于2-3齡幼蟲期進行施藥，每畝地使用4.5%乳油25-40毫升，加水60-75升，均勻噴霧。（9）各種松毛蟲屬、楊屬舟蛾、美國白蛾：在2-3齡幼蟲發生期進行防治，使用4.5%乳油4000-8000倍液噴霧。飛機噴霧時，每公頃用量為60-150毫升。（10）衛生害蟲：防治成蚊及家蠅成蟲時，每平方米使用4.5%可濕性粉劑0.2-0.4克，加水稀釋250倍，進行滯留噴灑。防治蜚蠊目時，在蟑螂棲息地和活動場所每平方米使用4.5%可濕性粉劑0.9克，加水稀釋250-300倍，進行滯留噴灑。防治螞蟻時，每平方米使用4.5%可濕性粉劑1.1-2.2克，加水稀釋250-300倍，進行滯留噴灑。
合成過程
高效氯氰菊酯的合成過程可以分為4步：（1）二氯菊酸的合成。（圖1）（2）二氯菊酰氯的合成。（圖2）（3）氯氰菊酯的合成。（圖3）（4）高效氯氰菊酯是由順反氯氰菊酯通過差向異構化反應使其低效異構體（β體）轉化為高效體（α體），使其高效體含量及藥效比轉化前原藥提高一倍以上，高效體含量達95%以上。
安全事宜
毒理
高效氯氰菊酯的作用機制表現為：當神經細胞興奮時，通過延長鈉通道門控的開放時間發揮效應。這類化合物似乎結合于鈉通道鄰近區域的膜脂質相，從而改變通道的動力學特性。這種作用阻斷了神經細胞鈉通道的關閉，導致膜電位恢復靜息狀態的過程延遲。由此產生的重復性（感覺、運動）神經元放電及延長的負后電勢效應與滴滴涕的作用高度相似，引發神經系統過度興奮，最終可導致麻痹和/或死亡。半數致死量（LD??）：250-300mg/kg（經口，小鼠）（L873）；急性經口：0.02mg/kg/天（大鼠）（L857）；LD50大鼠急性經口為649mg/kg，急性經皮LD50大于5000mg/kg；LC50大鼠的急性吸入為大于1.97mg/l（小時）；4.5%乳油的大鼠急性經口LD50為853mg/kg，急性經皮LD50為1830mg/kg；5%可濕性粉劑的小鼠急性經口LD50為2549mg/kg，急性經皮LD50大于3000mg/kg。
健康危害
侵入途徑為吸入、食入、經皮膚吸收。該物質屬于中等毒類，對皮膚和粘膜具有刺激作用。在短期內密切接觸大量該物質后，1至48小時內可能出現面部感覺異常，如燒灼熱、針刺感、蟻走感或緊麻感。同時，還可能出現明顯的頭暈、頭痛、乏力、惡心、嘔吐、精神萎靡、多汗、流涎等癥狀。少數情況下，還可能出現胸悶、肢端發麻、心悸病、視物模糊、瞳孔縮小等癥狀。隨著病情的進展，可能出現肌束振顫或輕度意識障礙（如嗜睡、意識模糊或朦朧）甚至昏迷，還可能發生陣發性抽搐。部分患者可能發生肺水腫。口服該物質后，十分鐘至一小時內可能出現上腹灼痛、惡心、嘔吐、食欲不振及乏力等癥狀，神經系統癥狀較為嚴重。多數患者的預后較好，但重癥患者可能出現意識模糊和肺水腫。
環境危害
高效氯氰菊酯對環境有危害，應特別注意對水體的污染。對魚、蜜蜂和家蠶有毒，不能在蜂場和桑園內及其周圍使用，并避免藥液污染魚塘、河流等水域。安全采收間隔期一般為10天。生物降解性：在土壤和植物中含有的微生物能加速甲基對硫磷的生物降解。在無菌土壤中的降解速率相當低。在普通土壤中，該農藥在7天內被降解95%，而在滅菌土壤中僅降解20%。即使在高劑量情況下，經過2~3個月，微生物也能使其完全降解。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導泄。就醫。
消防措施
危險特性：遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。遇高熱分解釋出高毒煙氣。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氫、氰化物。滅火方法及措施：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土吸收。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
接觸控制/個體防護
最高容許濃度：中國麥金塔未制定標準；蘇聯MAC未制定標準。監測方法：高效液相色譜法。工程控制：密閉操作，局部排風。呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。身體防護：穿防毒物滲透工作服。手防護：戴橡膠手套。其他防護：工作場所禁止吸煙、進食和飲水，飯前要洗手。工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。
安全標志
H301（100%）：吞咽會中毒[危險：急性毒性，經口]；
H312（100%）：與皮膚接觸有害[警告：急性毒性，皮膚接觸]；
H315（100%）：引起皮膚刺激[警告：皮膚腐蝕/刺激]；
H319（100%）：造成嚴重眼刺激[警告：嚴重眼損傷/眼刺激]；
H332（100%）：吸入有害[警告：急性毒性，吸入]；
H400（100%）：對水生生物毒性極大[警告：對水生環境危害，急性危害]；
H410（100%）：對水生生物毒性極大并具有長期持續影響[警告：對水生環境危害，長期危害]；
P261：避免吸入灰塵/煙霧/氣體/霧氣/蒸氣/噴霧；
P264：處理后徹底洗手；
P265：請勿觸摸眼睛。
存儲與運輸
存儲
操作注意事項
密閉操作，局部排風，防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。在清除液體和蒸氣前不能進行焊接、切割等作業。避免產生煙霧病，避免與氧化劑、堿類接觸。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物質。
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源，防止陽光直射。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
運輸
包裝方法
使用塑料袋或二層牛皮紙袋，外部套以全開口或中開口鋼桶；或使用兩層塑料袋或一層塑料袋，外部再用麻袋、塑料編織袋、乳膠布袋包裝；亦可用塑料袋外部復合塑料編織袋（包括聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；或塑料袋、二層牛皮紙袋外部套以普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶、復合塑料瓶或鋁瓶外部再用普通木箱包裝；塑料瓶、兩層塑料袋或兩層牛皮紙袋（內部或外部再套以塑料袋）外部用瓦楞紙箱包裝。
運輸注意事項
鐵路運輸時，所使用的麻袋、塑料編織袋、復合塑料編織袋的強度需符合國家標準。運輸前務必檢查包裝容器是否完整且密封，運輸過程中需確保容器不發生泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸車輛應配備相應種類和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中需防止曝曬、雨淋，以及高溫影響。公路運輸時，需按規定路線行駛，避免在居民區和人口稠密區停留。
法規限制
2017年9月6日，歐盟委員會發布（EU）2017/1526號條例，歐洲食品安全局根據91/414/EEC指令，對英國Cerexagri SAS公司提交的評估申請書進行了審查。歐洲食品安全局認為，使用高效氯氰菊酯會給水生生物、蜜蜂屬和非目標節肢動物門帶來高風險，由于信息不足無法確定土壤、水生生物和地下水的風險，且沒有提供關于確認動物產品的殘留定義所必需的牲畜代謝信息，以及關于代謝物PBA的毒性特征及其對消費者風險評估的相關性的信息，所以禁止使用高效氯氰菊酯，本條例于歐盟公報發布后20天生效。
根據2022年3月29日《國務院關于修改和廢止部分行政法規的決定》第二次修訂《農藥管理條例》。為了加強農藥管理，保證農藥質量，保障農產品質量安全和人畜安全，保護農業、林業生產和生態環境，制定本條例。本條例所稱農藥，是指用于預防、控制危害農業、林業的病、蟲、草、鼠和其他有害生物以及有目的地調節植物、昆蟲生長的化學合成或者來源于生物、其他天然物質的一種物質或者幾種物質的混合物及其制劑。
參考資料 >
beta-Cypermethrin.pubchem.2025-05-08
農藥工業水污染物排放標準 菊酯類.中華人民共和國生態環境部.2025-05-08
歐盟禁止使用農藥高效氯氰菊酯.廣東省農食產品技術性貿易措施(WTO/SPS)信息平臺.2025-05-08
農藥管理條例.中華人民共和國農業農村部法規司.2025-05-08