對二甲苯（英語：p-Xylene），有機化合物，分子式為C?H??，對二甲苯是甲苯的二甲基取代物，屬于芳香烴。對二甲苯在常溫下為具有芳香氣味和甜味的無色透明液體，密度比水小，且不溶于水，可與乙醇、乙醚、苯等多種有機溶劑混溶。對二甲苯主要用作生產聚酯纖維和樹脂、涂料、染料及農藥的原料，也用于有機合成，用作色譜分析標準物質和溶劑。對二甲苯對人體健康有危害，可通過吸入、皮膚吸收、口腔攝入等方式進入體內。對二甲苯是工業生產上經常被大量利用的原料，主要是用在制備聚酯[zhǐ]生產中使用的精對苯二甲酸（PTA）和對苯二甲酸二甲酯（DMT），其聚合產物為聚對二甲苯，對二甲苯在化纖、合成樹脂、農藥、醫藥、塑料等諸多化工生產領域都有著廣泛的用途。
化學結構
對二甲苯的化學結構中含有8個碳，這8個C都在同一個平面上。
理化性質
物理性質
對二甲苯在常溫下呈無色水狀液體，有芳香氣味，其密度比水小，為0.861g/cm3（20℃），常壓下沸點：138.4 ℃，熔點為13.3°C。對二甲苯難溶于水，25℃下水中溶解度為165mg/L，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶；溶于三氯甲烷。對二甲苯在25℃下的蒸氣壓為7.943mmHg，黏度為0.603mPa·s。
化學性質
對二甲苯在加熱分解時會散發出刺鼻的煙霧病和刺激性煙霧，在高溫條件下會分解產生危險的碳氧化物。對二甲苯腐蝕性較弱，與普通材料不發生反應。燃燒熱為-408.41*10^5J/kg，汽化熱在35°C時為42.40kJ/摩爾，電離勢能為8.44eV。對二甲苯在空氣中的氣味閾值為0.05ppm。
取代反應
對二甲苯可以在兩種位置上發生取代反應，分別為苯環上的取代反應和甲基上的取代反應，包括硝化、鹵化、磺化、基化和?；?/a>化等。苯環上的取代反應大多為芳香親電取代反應，苯環上的氫原子被親電試劑所取代；甲基上的取代反應代表為發生在光照條件下的自由基反應。
氧化反應
對二甲苯上的甲基被氧化劑氧化成羧基，從而生成對苯二甲酸。已經存在環境友好的氧化劑來催化此步反應。
硝酸具有選擇氧化性，與對二甲苯反應時，可以先氧化一個甲基，然后繼續氧化剩下的一個甲基。
臭氧化反應
十二烷基苯的臭氧化比較容易進行，對二甲苯臭氧化還原水解后的產物為丙醛和乙二醛。
鹵化反應
對二甲苯的鹵化反應一般指在鐵做催化劑的條件下發生氯化或溴化反應，與的反應太過劇烈，不好控制，碘化反應生成的碘化氫會將鹵代芳烴還原成原來的芳烴。
對二甲苯還可以在光或熱的條件下，發生側鏈的鹵化，兩個側鏈可以按次序被取代，先生成溴化-甲芐基再生成對-二（溴甲基）苯。
硝化反應
芳烴的硝化是親電取代反應，對二甲苯能在硫酸、硝酸的混合酸中發生硝化反應。
磺化反應
對二甲苯在常溫下能與硫酸發生磺化反應。
氯甲基化反應
對二甲苯在縮合劑ZnCl?或H?SO?等存在的條件下，與甲醛和濃鹽酸反應，向芳環上導入氯甲基生成1-氯甲基-2,5-二甲苯。
與三氟化鈷反應
對二甲苯在150℃下能與三氟化鈷發生氟化反應。
制備方法
對二甲苯（PX）是最重要的一種二甲苯，合成PX的方法多種多樣，工業上常用的方法主要有甲苯歧化（STDP）、甲醇芳構化（MTA）、甲苯烷基化等；工業上主要靠加工重質石油來生產對二甲苯，但這個方法消耗大、排放高，每生產1噸對二甲苯，大約要消耗4噸石油，同時還會排放出約3噸二氧化碳。為了適應能源緊缺和減輕環境壓力，衍生出許多以生物質為原料制備PX的能源友好型方法，如DMF的Diels-Alder反應、木質纖維素的直接轉化、以C2化合物或異丁醇為原料反應、呋喃類化合物和親雙烯體反應等。
工業上常用方法
STDP法制對二甲苯
STDP法制備二甲苯是非常著名的歧化反應，在歧化過程中，一個甲苯上的甲基轉移至另外一個甲苯上從而生成二甲苯。一般情況下，生成的二甲苯為鄰二甲苯、間二甲苯和PX的混合物。如果要選擇性歧化生成PX，則需特定的催化劑，如沸石分子篩，硼改性催化劑B-ZSM-5等。
雖然STDP法制對二甲苯已經被大量應用且相關機理已經被研究透徹，但在實際操作過程中存在反應溫度偏高、甲苯轉化率較低等缺點，改變催化劑的酸堿性、孔徑等有可能使制備過程更加高效。
MTA法制對二甲苯
MTA法是指通過甲醇及其脫水產物二甲醚生產幾種不同類別的烴類，形成碳氫化合物庫，再從中提純二甲苯的方法。
甲醇來源非常廣泛，可從可再生能源和非再生能源中獲得。因此，MTA法制備對二甲苯對治理環境和降低社會能源壓力非常重要。在制備過程中，雖然苯、甲苯、二甲苯（BTX）芳香族化合物是主產物，但是其中對二甲苯的含量相對總體來說較少，其他的產物還包含C2～C6化合物等。因此，MTA法制對二甲苯的關鍵是提高甲醇的轉化率以及催化劑的選擇性。
以MTA法的常用催化劑——沸石分子篩為例，其中最主要的成分為ZSM-5，但單一的ZSM-5催化劑通常被進行改性處理來提高催化選擇性和催化效率。
在Zn/P/ZSM-5催化劑上涂覆一層8%的SiO?層，可以顯著提高反應中對二甲苯的選擇性和芳香烴產率。此外，通過聚硅氧烷液相二氧化硅沉積和Zn負載也可制備高選擇性HZSM-5催化劑用于甲醇的芳構化，同時抑制了大分子C?+芳烴的形成。
甲苯烷基化
甲苯可以與甲醇或甲醇衍生物通過烷基化反應制備對二甲苯。但甲苯上的致活基團甲基會使甲苯烷基化過程持續進行，從而產生多種副產物，如均三甲苯及四甲苯等。由于對二甲苯在工業應用中的純度要求是99%以上，所以通過甲苯烷基化過程制備對二甲苯需要進行分離提純，但是由于副產物種類繁多，需要經過多次精餾才能實現對二甲苯的完全分離，操作成本和操作步驟大量增加。因此，在甲苯烷基化過程中，需要適當的催化劑以使甲苯的轉化在對二甲苯終止來提高對二甲苯的選擇性。
調控催化劑的表面酸堿性和孔徑大小是高選擇性獲得對二甲苯的關鍵。在甲苯烷基化法中，一般通過改變ZSM-5的酸性或孔徑來提高制對二甲苯的效率，如在H-ZSM-5上涂覆一層多晶SiO?或者負載Pt，顯著提高了對二甲苯選擇性和甲苯轉化率。
生物質為原料的能源友好型方法
多種不同種類的生物質，如淀粉、纖維素和半纖維素等，均可作為生產對二甲苯的原料，且己有多種制備對二甲苯的相應工藝。如木質纖維素加熱分解可以產生一系列芳香族化合物，其中就包含對二甲苯，經過分離提純即可獲得。也可以通過水解木質素和纖維素等可再生材料獲得二2-甲基呋喃（DMF），通過Diels-Alder反應制得對二甲苯。
對二甲苯也可以通過乙醇等C2化合物制備。如通過乙醇脫水制備乙烯，再通過4個步驟以乙烯為單體合成對二甲苯：三分子乙烯聚合生成1-己烯、1-己烯催化轉移脫氫生成2,4-己二烯、2,4-己二烯與乙烯發生Diels-Alder反應生成3,6-二甲基環己烯、3,6-二甲基環己烯分子內脫氫生成終產物對二甲苯。此方法的優點是原料乙醇獲取方便，從乙醇出發，由乙烯制備對二甲苯對環境污染小，符合綠色化學的理念，缺點是反應中需要高溫、高壓等耗能反應條件和反應時間長，限制了此方法的工業化應用。
應用領域
對二甲苯是石化工業主要的基本有機原料之一，在化纖、合成樹脂、農藥、醫藥、塑料等諸多化工生產領域有著廣泛的用途。
（1）對二甲苯氧化可制得對苯二甲酸，對二苯甲酸是生產聚酯（聚對苯二甲酸乙二醇酯，PET）和聚對苯二甲酸丁二醇酯（PBT）的原料。PET可用于生產聚酯纖維進而生產紡織品；PBT具有良好的耐熱性、優良的導電性、高機械強度、高熔點，可用于制成形狀復雜的制件或薄壁制件，在保證機械性能基本不變的同時制備阻燃塑料，廣泛應用于硬塑料領域。
（2）對二甲苯還可用于制備聚對二甲苯，聚對二甲苯可以制成薄膜結構，是一種新型的高分子材料，具有優異的電絕緣性能、物理機械性能以及防潮、防霉、防煙霧等特性，廣泛應用于電子、光學、航空、醫學、國防和其他領域。
（3）對二甲苯也是制造塑化劑的原料，有時候對二甲苯也有用作溶劑的需求。
安全事宜
消防相關
對二甲苯高度易燃，閃點為25 ℃（CC），爆炸下限（LEL）為1.1%，爆炸上限（UEL）為7%；自燃溫度為528.89°C。對二甲苯在高溫下能與空氣形成爆炸性混合物，可能引發爆炸和釋放出有毒有害氣體。
如果運輸對二甲苯的車輛發生火災，需要在著火點各個方向上隔離800米；此外，人員也要疏散至200米外?？梢允褂门菽瓬缁饎?、干粉滅火劑或二氧化碳滅火劑進行滅火處理。
健康相關
毒性及機理
對二甲苯的LC50（大鼠）=4550ppm/4h。以大鼠為研究對象，對二甲苯已被證明可增強溴苯誘導的肝毒性，還可以減少血液中蛋白質和糖蛋白的軸突轉運。2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，二甲苯在3類致癌物清單中。
暴露途徑及癥狀
對二甲苯在20°C蒸發時會緩慢地進入空氣，形成有害的污染物，并能通過通過鼻腔吸入、皮膚接觸和口腔食入等方式進入人體。
對二甲苯對皮膚和眼睛有刺激性，接觸皮膚可能會導致皮膚刺痛和發紅，高濃度蒸氣可能會導致眼睛刺痛。吸入對二甲苯后人體會出現嚴重咳嗽癥狀，可能迅速發展為肺水腫。攝入對二甲苯會導致惡心、嘔吐、肌肉痙攣、頭痛和昏迷，還可能引發肝腎損傷甚至死亡。根據動物研究，對二甲苯可能對中樞神經系統產生影響，甚至引發生殖障礙等。
個人防護
皮膚防護：穿戴適當的個人防護服以防止皮膚接觸；皮膚接觸對二甲苯后應該立即清洗。
眼睛防護：佩戴適當的眼睛保護裝置。
衣服防護：被苯氧乙醇沾濕的工作服應立即更換，因為它具有可燃性。
急救措施
眼睛接觸：需要使用水或生理鹽水清洗。
皮膚接觸：需要脫下被污染的衣物并使用水和肥皂清洗皮膚。
呼吸道吸入：需要立即離開污染區域并呼吸新鮮空氣。
口腔攝入：不要催吐，可以喝一兩杯水稀釋對二甲苯。一旦出現嘔吐，需將患者向前傾斜，以保持氣道開放并防止吸入。如果患者沒有呼吸，需要對其進行人工呼吸，并在必要時實施心肺復蘇術。保持患者安靜，維持患者正常體溫，及時就醫。
參考資料 >