苯氧乙醇（英語：2-Phenoxyethanol），別名2-苯氧乙醇、β-羥乙基苯醚、乙二醇單苯醚等。苯氧乙醇屬于有機化合物，分子式為C?H??O?，分子量為138.16，是一種伯醇、乙二醇醚和芳香醚。苯氧乙醇是一種酚醚類有機化合物，它是由苯酚的酚羥基上的氫原子被2-羥乙基取代而得。苯氧乙醇在常溫下為帶有淡淡芳香氣味的無色油狀液體，密度為1.104 g/mL（25 ℃）。苯氧乙醇微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷和氫氧化鈉，在20 ℃水中的溶解度為26700 mg/L。常溫下，苯氧乙醇性質(zhì)較穩(wěn)定，因其具有羥基，可以發(fā)生酯[zhǐ]化反應(yīng)、磺酰化反應(yīng)和鹵代反應(yīng)等。
苯氧乙醇可由乙二醇及苯酚醚化而合成，也可由苯氧乙酸、苯酚等為原料反應(yīng)制得。苯氧乙醇具有殺菌效果，是一種低致敏、高效、廣譜的防腐劑，經(jīng)常用于洗滌用品和化妝品，如護膚霜和防曬霜等。此外，苯氧乙醇經(jīng)常在生物性緩沖溶液里被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品，因為苯氧乙醇的毒性較低，而且在化學(xué)上對銅及鉛并不活躍。此外，苯氧乙醇還可作為魚類麻醉劑、藥用防腐劑、溶劑等。隨著其應(yīng)用的深入發(fā)展，輕工產(chǎn)業(yè)、日用化學(xué)品、農(nóng)藥和醫(yī)藥等行業(yè)中應(yīng)用苯氧乙醇的頻率越來越高。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
苯氧乙醇的分子式為C?H??O?，結(jié)構(gòu)式為C?H?OCH?CH?OH，是一種酚醚類有機化合物，它是由苯酚的酚羥基上的氫原子被2-羥乙基取代而得，因此它的許多功能性質(zhì)都是和苯酚類似。苯氧乙醇的分子結(jié)構(gòu)式和球棍模型如下圖所示。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
苯氧乙醇在常溫下為帶有淡淡芳香氣味的無色油狀液體，密度為1.104 g/mL（25 ℃），熔點為14 ℃，常壓下沸點為245 ℃，折光率1.534（20 °C）。苯氧乙醇微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷和氫氧化鈉，在20 ℃水中的溶解度為26700 mg/L。其油水分離系數(shù)logP為1.16，25 ℃下的苯氧乙醇蒸氣壓為0.007 mm Hg，粘度為20.5 cSt。
化學(xué)性質(zhì)
常溫下，苯氧乙醇性質(zhì)較穩(wěn)定，因其具有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)、磺?；?/a>反應(yīng)和鹵代反應(yīng)等。此外，苯氧乙醇的閃點為121.11 °C，自燃溫度為500 ℃，屬于可燃的液體。苯氧乙醇的爆炸極限值為1.4%-9.0%（V），燃燒熱為958 kcal/摩爾，在25 °C下的解離常數(shù)pKa為15.10。其以10 g/L的濃度溶解在23 ℃的水中時的pH值為7。
酯化反應(yīng)
苯氧乙醇可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成各種芳香酯，這個反應(yīng)可以使苯氧乙醇的羥基被甲?；?/a>或其它基保護。本反應(yīng)可使用多種催化劑進行催化，Rahul B的研究表明，[Ni(quin)?]催化劑（結(jié)構(gòu)式如下圖）可用于催化苯氧乙醇和甲酸的酯化反應(yīng)時。
磺酰化反應(yīng)
苯氧乙醇與MsCl（甲基磺酰氯，分子式為CH?ClO?S）可發(fā)生磺?；磻?yīng)。
鹵代反應(yīng)
氯代烷烴因潛在的生物活性而在醫(yī)學(xué)化學(xué)領(lǐng)域受到研究人員的廣泛關(guān)注。苯氧乙醇的羥基在鹵代試劑存在的條件下發(fā)生親核取代生成2-氯乙氧基苯。Zheng等的研究采用NMP（N-甲基吡咯烷酮）介導(dǎo)苯氧乙醇的鹵代反應(yīng)。
苯氧乙醇不僅可以在羥基上發(fā)生鹵代反應(yīng)，還可以在苯環(huán)上發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成的芳基鹵化物可以是有機轉(zhuǎn)化中重要的合成中間體和前體。如苯氧乙醇可與碘發(fā)生碘代反應(yīng)。
制備方法
苯氧乙酸的還原
苯氧乙醇可以通過苯氧乙酸在合適的溶劑中被金屬氫化物或者生物酶還原制得。金屬氫化物還原劑的代表有氫化鋁鋰和硼氫化鈉，其催化此反應(yīng)的特點為：反應(yīng)速度快、副反應(yīng)少、收率高、反應(yīng)條件緩和及選擇性還原等；由于氫化鋰鋁的價格較高，一般只用于實驗室小規(guī)模的苯氧乙醇制備。硼氫化鈉價格價廉，可用于大規(guī)模的工業(yè)生產(chǎn)中。
苯酚和氯乙醇合成法
苯酚和2-氯乙醇合成法可以合成苯氧乙醇，在堿性、高溫的條件下，苯酚與氯乙醇反應(yīng)得苯氧乙醇。
該合成過程會有大量的含酚廢水產(chǎn)生，且能耗較高，因此需采用合適的相轉(zhuǎn)移催化劑。常用的相轉(zhuǎn)移催化劑有第七代季銨鹽、聚乙二醇等。由于化妝品等行業(yè)使用的苯氧乙醇要求純度高且苯酚殘留少，工業(yè)級苯氧乙醇粗品要通過純化才能達使用要求。然而，苯氧乙醇的純化對生產(chǎn)設(shè)備要求高、投資大、能耗大、生產(chǎn)成本高?，F(xiàn)有替代的制備高純度苯氧乙醇方法有：酸中和后蒸餾精制，粗品蒸餾回收過量苯酚，精餾—吸附聯(lián)合工藝等。
苯酚和環(huán)氧乙烷合成法
在醋酸鈉或過氧化鈉存在下，苯酚和環(huán)氧乙烷進行加成反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物再經(jīng)減壓蒸餾而制得。反應(yīng)溫度為200℃，反應(yīng)壓力為0.2~0.25MPa。反應(yīng)產(chǎn)物通常包含各種雜質(zhì)，如苯氧乙醇、環(huán)氧乙烷[wán]的加成產(chǎn)物和多乙二醇等；如果需要更純的產(chǎn)品，則需要用分餾的方法對粗產(chǎn)物進行精制。
該合成方法原子利用率高，但是常壓下的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率較低，加壓可以明顯改善反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率。反應(yīng)中可選用的催化劑主要為堿金屬氫氧化物、磷酸鹽等。盡管該反應(yīng)原子經(jīng)濟性高，但是在反應(yīng)過程中使用高度易燃和有毒的氣態(tài)環(huán)氧乙烷，從而限制了此反應(yīng)在工業(yè)中的應(yīng)用。
苯酚和碳酸乙烯酯合成法
苯氧乙醇還可以由苯酚和碳酸乙烯酯在催化劑作用下加熱反應(yīng)制得，其中碳酸乙烯酯是一種易得且易處理的羥乙基來源。反應(yīng)常用的催化劑有堿金屬或堿土金屬鹵化物、氫氧化物、類催化劑等。
苯氧乙酸乙酯的還原
苯氧乙醇可以由苯氧乙酸乙酯還原得到。此反應(yīng)中，四氫呋喃作為溶劑，還原劑可以是LiAlH?。
應(yīng)用領(lǐng)域
苯氧乙醇可作為一種溶劑、精細化工產(chǎn)品和有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于輕工行業(yè)、日用化學(xué)品行業(yè)、農(nóng)藥行業(yè)、醫(yī)藥行業(yè)等，且應(yīng)用頻次越來越高。因為苯氧乙醇具有較高的沸點和較低的揮發(fā)性，其常常與苯甲醇并用于需要滲透力的印模、刻印、印臺和圓珠筆油墨溶劑。苯氧乙醇也是醋酸纖維素、沒藥樹、染料感光材料等的理想溶劑；此外，它作為紡織助劑時刻用于印花糊料。
洗滌用品
苯氧乙醇具有殺菌效果，是一種低致敏、高效、廣譜的防腐劑。因其具有高效、安全、低毒、無刺激、無污染的特性，且對綠膿桿菌、革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌有抑菌和殺菌作用，苯氧乙醇廣泛應(yīng)用于洗滌用品中的殺菌劑和防腐劑。
以香皂為例，苯氧乙醇具有去油污、清潔皮膚、抗菌、祛臭等功能，優(yōu)點如下：
（1）苯氧乙醇是非離子型抗菌劑，在香皂中穩(wěn)定性強，不易分解且不易與香皂中的香料、顏料、抗氧化劑、增白劑等組分發(fā)生反應(yīng)；
（2）苯氧乙醇無難聞氣味、無特殊顏色、對皮膚無害，還可以與各種抗菌劑混合使用
在洗衣粉中，苯氧乙醇對酶的活性不會有影響，作用溫和，在各類織物洗滌劑中均可使用。
在護發(fā)素和洗發(fā)香波中，苯氧乙醇殺菌劑可以抑制頭皮上的微生物的生長，從而抑制頭皮上的細菌產(chǎn)生的脂肪酶，進而減少游離脂肪酸的產(chǎn)生，從而保持頭皮的清潔，防止瘙癢和腐臭。
化妝品
在膚用化妝品中，加入苯氧乙醇可以防止痤瘡的形成，因其可以抑制皮膚表面常見粉刺菌的繁殖。另外，苯氧乙醇也常常添加于唇膏、睫毛膏和指甲油等，這使得這些化妝用品的溶解性和殺菌能力增強。常用的配方有：氨基甲酸碘-丙炔丁酯與苯氧乙醇混合，殺菌效果強勁，對人體健康無影響，可在各種化妝品中應(yīng)用。苯氧乙醇的不僅可以充當防腐劑，還可以被用來當做溶劑溶解其它脂溶性的防腐劑。
魚類麻醉劑
苯氧乙醇還可用于魚類麻醉劑，使魚類在運輸、催產(chǎn)等操作進行時保持鎮(zhèn)靜、減少活動、降低耗氧量，便于操作的進行。
醫(yī)療用途
苯氧乙醇是一種可添加到藥品中的防腐劑，如抗生素軟膏、滴耳液和新型冠狀病毒疫苗等。將苯氧乙醇制成2.2%溶液或2%乳膏，可用于治療銅綠假單胞菌感染的表面?zhèn)凇齻蚰撃[。苯氧乙醇的衍生物與環(huán)酸、十一烯酸鋅聯(lián)用可以治療皮膚感染。
此外，苯氧乙醇也經(jīng)常作為液體疫苗的防腐劑被使用。同時它也是疫苗防腐劑潛在的過敏原，可能導(dǎo)致過敏反應(yīng)。
其他
苯氧乙醇還有更多的用途，如充當有機合成原料、涂料單體及合成增塑劑等。此外，苯氧乙醇衍生的產(chǎn)物也有廣泛的用途。苯氧乙醇的酯類是香料定香劑、殺菌劑和驅(qū)蟲劑。苯氧乙醇與丁二酸酐酯化的產(chǎn)物可用于高溫高壓條件下聚酯纖維的染色。
安全事宜
存放環(huán)境及泄露處理
苯氧乙醇屬于可燃的液體，可在空氣中氧化形成不穩(wěn)定的過氧化物，導(dǎo)致自發(fā)爆炸。且苯氧乙醇可能與強氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng)，可能與堿金屬、氮化物和其他強還原劑反應(yīng)生成易燃、有毒的氣體。因此，苯氧乙醇應(yīng)儲存在環(huán)境溫度下，密閉容器中保存，并使其遠離氧化性物質(zhì)。
苯氧乙醇在火災(zāi)中受熱形成苯氧乙醇蒸氣，比重大于空氣，能在地面擴散。在急劇加熱下會與空氣形成爆炸性混合物。如有液態(tài)苯氧乙醇泄漏，可以使用吸水紙吸取溢出的液體，并將吸水紙以及可能被污染的物品密封在氣密性塑料袋中，以便最終處理。最后，用肥皂水清洗被污染的表面。
健康相關(guān)
危險性描述
苯氧乙醇的吞咽對人體有害，且會造成嚴重眼刺激。
（1）急性毒性，經(jīng)口（類別4），H302
（2）嚴重眼睛損傷/眼睛刺激性（類別2A），H319
GHS象形圖
短期接觸苯氧乙醇會刺激眼睛、皮膚和呼吸道，同時可能對中樞神經(jīng)系統(tǒng)和周圍神經(jīng)系統(tǒng)造成影響并可能導(dǎo)致功能受損。長期暴露會使皮膚脫除或皮膚干燥開裂，并導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能受損。
毒性
（1）大鼠的LC50：1980 mg/kg。
（2）兔的LD50：2250mg/kg；苯氧乙醇會刺激結(jié)膜，嚴重損害兔子的眼睛，甚至可能導(dǎo)致溶血性貧血。
（3）攝入一定劑量的苯氧乙醇時會誘導(dǎo)肝毒性、腎毒性和溶血等癥狀。苯氧乙醇接觸皮膚造成的影響可能包括眼睛刺激、頭痛、震顫和中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制。
暴露途徑及急救措施
眼睛：取下傷者的隱形眼鏡；用生理鹽水沖洗傷者的眼睛20-30分鐘，送醫(yī)救治；請勿擅自使用任何軟膏或藥物。
皮膚：立即用水沖洗受影響的皮膚，脫去受污染的衣服；用肥皂水清洗接觸苯氧乙醇的皮膚區(qū)域。如果皮膚出現(xiàn)發(fā)紅或刺激等癥狀，立即送醫(yī)救治。
吸入：立即離開污染區(qū)域，深呼吸新鮮空氣；如果出現(xiàn)喘證、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉嚨或胸部灼熱等癥狀，立即將受害者送往醫(yī)院。
食入：不能嘔吐；如果傷者有意識并且沒有抽搐，服下1-2杯水稀釋苯氧乙醇，并立即將患者送往醫(yī)院；如果受害者抽搐或失去知覺，不要喂食，確保呼吸道通暢，頭部位置低于身體。
暴露控制和個人防護
環(huán)境中苯氧乙醇的最大允許濃度為1.0 ppm；
個人防護措施中包括：
（1）警惕過熱產(chǎn)生的苯氧乙醇蒸汽。
（2）使用局部排氣或呼吸保護（正壓自給式呼吸器）來預(yù)防吸入苯氧乙醇。
（3）佩戴防護手套、護目鏡、身穿防護服來預(yù)防皮膚和眼睛的接觸。
（4）禁止在相關(guān)環(huán)境中飲食或吸煙。
參考資料 >