丙烯（Acrylonitrile），分子式為CH2CHCN，是一種無色的有刺激性氣味的有毒液體。易燃，易揮發(fā)，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱易引起燃燒，并釋放出有毒氣體。
丙烯腈是一種重要的有機(jī)化工原料，最主要的用途是作為單體來生產(chǎn)聚合物，如聚丙烯腈，腈綸纖維和丁腈橡膠。另外也可用于制造抗水劑和膠粘劑等，并用作谷類熏蒸劑等。
2017年10月，中國食品藥品檢定研究院安全評(píng)價(jià)研究所根據(jù)世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理，丙烯腈位于二類致癌物清單中。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
外觀與性狀：無色液體，有苦杏仁味。
EINECS號(hào)：203-466-5
熔點(diǎn)(℃)：-83.6
相對(duì)密度（水=1）：0.81
沸點(diǎn)(℃)：77.3
相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：1.83
分子式：CHN
分子量：53.06
飽和蒸氣壓(kPa)：13.33(22.8℃)
燃燒熱(kJ/摩爾)：1757.7
臨界溫度(℃)：263
臨界壓力(MPa)：3.5
正辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：-0.92
閃點(diǎn)(℃)：-5
爆炸上限%(V/V)：（17.0±5）%
引燃溫度(℃)：480
爆炸下限%(V/V)：3.05%
化學(xué)性質(zhì)
易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱易引起燃燒，并放出有毒氣體。與氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、胺類、溴反應(yīng)劇烈。在火場(chǎng)高溫下，能發(fā)生聚合放熱，使容器破裂。
化學(xué)性質(zhì)
易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱易引起燃燒，并放出有毒氣體。與氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、胺類、溴反應(yīng)劇烈。在火場(chǎng)高溫下，能發(fā)生聚合放熱，使容器破裂。
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積23.8
7.重原子數(shù)量:4
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:54.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：15.58
2、摩爾體積（m3/mol）：66.5
3、等張比容（90.2K）：148.8
4、表面張力（dyne/cm）：25.0
5、介電常數(shù)：
6、偶極矩（10-24cm3）：
7、極化率：6.17
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性
LD50：78mg/kg（大鼠經(jīng)口）；27mg/kg（小鼠經(jīng)口）；148mg/kg（大鼠經(jīng)皮）；63mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：333ppm（大鼠吸入，4h）
刺激性
家兔經(jīng)皮：500mg，輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：20mg，重度刺激。
慢性毒性
大鼠、豚鼠類、兔和貓?jiān)?30mg/m3下吸入，每天4h，每周5天，在4周內(nèi)半數(shù)動(dòng)物死亡；在220mg/m3濃度下，10周，除出現(xiàn)呼吸道癥狀外，未出現(xiàn)明顯中毒癥狀。
致突變性
微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌25μl/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變性：人淋巴細(xì)胞25mg/L。
人吸入0.8mg/m3（146周），導(dǎo)致DNA損傷、精子形態(tài)學(xué)和細(xì)胞遺傳學(xué)改變。
致畸性
雌性大鼠孕后8d腹腔內(nèi)注射641mg/kg，導(dǎo)致仔鼠中樞神經(jīng)系統(tǒng)和肌肉骨骼系統(tǒng)畸形。
致癌性
IARC致癌性評(píng)論：G2B，可疑人類致癌物。
大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDLo）：650mg/kg（孕6~15d），對(duì)雌性生育指數(shù)有影響，可引起胚胎毒性，肌肉骨骼發(fā)育異常。
毒性數(shù)據(jù)
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)活潑，能發(fā)生雙鍵加成反應(yīng)，與相應(yīng)的含有活潑氫的無機(jī)化合物或有機(jī)化合物反應(yīng)制成一系列氰乙基化產(chǎn)物。在缺氧或暴露在可見光情況下易聚合，在濃堿存在下能強(qiáng)烈聚合。與還原劑發(fā)生激烈反應(yīng)，放出有毒氣體。蒸氣與空氣混合易形成爆炸性混合物，與氧化劑發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，遇明火、高熱會(huì)引起燃燒爆炸。見光、遇熱、久貯易聚合，有燃燒爆炸危險(xiǎn)。
2.本品極毒，對(duì)溫血?jiǎng)游锏亩拘约s為氫氰酸的1/30。丙烯腈不僅蒸氣有毒，而且附著于皮膚上也易經(jīng)皮膚中毒。對(duì)小鼠靜脈注射LD5015mg/kg，大鼠LD50為93mg/kg。長時(shí)間吸入稀丙烯腈蒸氣，則能引起惡心、嘔吐、頭痛、疲倦和不適等癥狀。工作場(chǎng)所最高容許濃度為45mg/m3。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，操作時(shí)要戴防護(hù)用具。丙烯腈若濺到衣服上應(yīng)立即脫下衣服，濺及皮膚時(shí)用大量水沖洗。濺入眼內(nèi)，需用流水沖洗15分鐘以上。不慎吞入時(shí)，則用溫鹽水洗胃。如果中毒，應(yīng)立即用硫代硫酸鈉、亞硝酸鈉進(jìn)行靜脈注射，并請(qǐng)醫(yī)生診治。
3.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
4.禁配物：強(qiáng)氧化劑、堿類、酸類
5.避免接觸的條件：受熱、光照、接觸空氣
6.聚合危害：聚合
7.分解產(chǎn)物：化氫
應(yīng)用領(lǐng)域
丙烯腈是合成纖維，合成橡膠和合成樹脂的重要單體。由丙烯腈制得聚丙烯腈纖維即腈綸，其性能極似羊毛，因此也叫合成羊毛。丙烯腈與丁二烯共聚可制得丁腈橡膠，具有良好的耐油性，耐寒性，耐磨性，和電絕緣性能，并且在大多數(shù)化學(xué)溶劑，陽光和熱作用下，性能比較穩(wěn)定。丙烯腈與丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS樹脂，具有質(zhì)輕、耐寒、抗沖擊性能較好等優(yōu)點(diǎn)。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯類。它們是重要的有機(jī)化工原料，丙烯腈還可電解加氫偶聯(lián)制得己二腈，由己二腈加氫又可制得己二胺，己二胺是聚己二酰己二胺原料。可制造抗水劑和膠粘劑等，也用于其他有機(jī)合成和醫(yī)藥工業(yè)中，并用作谷類熏蒸劑等。此外，該品也是一種非質(zhì)子型極性溶劑、作為油田泥漿助劑PAC142原料。
丙烯腈是合成纖維，合成橡膠和合成樹脂的重要單體，也是殺蟲劑蟲滿腈的中間體。
制備方法
氰乙醇法：環(huán)氧乙烷和氫氰酸在水和三甲胺的存在下反應(yīng)得氰乙醇，然后以碳酸鎂為催化劑，于200-280℃脫水制得丙烯腈，收率約75%。此法生產(chǎn)的丙烯腈純度較高，但氫氰酸毒性大，成本也較高。
乙炔法：乙炔和氫氰酸在氯化亞銅氯化鉀氯化鈉稀鹽酸溶液的催化作用下在80-90℃反應(yīng)得丙烯腈此法生產(chǎn)過程簡單，收率良好，以氫氰酸計(jì)可達(dá)97%。但副反應(yīng)多，產(chǎn)物精制較難，毒性也大，且原料乙炔價(jià)格高于丙烯，在技術(shù)和經(jīng)濟(jì)上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前，該法是世界各國生產(chǎn)丙烯腈的主要方法。
丙烯氨氧化法：以丙烯、氨、空氣和水為原料，按其一定量配比進(jìn)入沸騰床或固定床反應(yīng)器，在以矽膠作載體的磷鉍系或銻鐵系催化劑作用下，在400-500℃溫度和常壓下，生成丙烯腈。然后經(jīng)中和塔用硫酸除去未反應(yīng)的氨，再經(jīng)吸收塔用水吸收丙烯腈等氣體，形成水溶液，使該水溶液經(jīng)萃取塔分離乙腈，在脫氫氰酸塔除去氫氰酸，經(jīng)脫水、精餾而得丙烯腈產(chǎn)品，其單程收率可達(dá)75%，副產(chǎn)品有乙腈、氫氰酸和硫酸銨。此法是最有工業(yè)生產(chǎn)價(jià)值的生產(chǎn)方法。其化學(xué)方程式如下所示：
注意事項(xiàng)
健康危害
在體內(nèi)析出氰化物，抑制呼吸酶；對(duì)呼吸中樞有直接麻醉作用。急性中毒表現(xiàn)與氫氰酸相似。
急性中毒：以中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀為主，伴有上呼吸道和眼部刺激癥狀。輕度中毒有頭暈、頭痛、乏力、上腹部不適、惡心、嘔吐、胸悶、手足麻木、意識(shí)蒙朧及口唇紫紺等。眼結(jié)膜及鼻、咽部充血。重者除上述癥狀加重外，出現(xiàn)四肢陣發(fā)性強(qiáng)直抽搐、昏迷。液體污染皮膚，可致皮炎，局部出現(xiàn)紅斑、丘疹或水痘。
慢性中毒：尚無定論。長期接觸，部分工人出現(xiàn)神衰綜合征，低血壓等。對(duì)肝臟影響未肯定。
應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護(hù)現(xiàn)場(chǎng)人員。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作事項(xiàng)
嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。操作盡可能機(jī)械化、自動(dòng)化。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存事項(xiàng)
通常商品加有穩(wěn)定劑。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過26℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量儲(chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志
極易燃物品、危害環(huán)境的物品、有毒物品
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R11高度易燃。
R23吸入有毒。
R24與皮膚接觸有毒。
R25吞食有毒。
R38刺激皮膚。
R41對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。
R43與皮膚接觸可能致敏。
R45可能致癌。
R23/24/25吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
R37/38刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R51/53對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸（勿用口對(duì)口）和胸外心臟按壓術(shù)。給吸入亞硝酸異戊酯，就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
安全術(shù)語
S9保持容器置于良好通風(fēng)處。
S16遠(yuǎn)離火源。
S37戴適當(dāng)手套。
S45若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
S53避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
S61避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氫氰酸。
滅火方法：消防人員必須穿特殊防護(hù)服，在掩蔽處操作。
滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效，但須用水保持火場(chǎng)容器冷卻。
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)
UN 1093 3/PG 1
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā) 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 (勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第3.2 類中閃點(diǎn)甲類液體；劇毒物品分級(jí)、分類與品名編號(hào)(GA 57-93)中，該物質(zhì)屬第四類 B級(jí)有機(jī)劇毒品。
參考資料 >
丙烯腈.探索化學(xué).2024-10-22
丙烯腈（Acrylonitrile）.國立東華大學(xué)總務(wù)處.2024-02-25
丙烯腈（Acrylonitrile）.科學(xué)Online 高瞻自然科學(xué)教學(xué)資源平臺(tái).2024-02-25
2類致癌物清單（共380種，含2A類81種，2B類299種).紹興市市場(chǎng)監(jiān)督管理局.2024-02-25