己二是一種有機化合物，化學式為C6H8N2，分子量為108.14。它是一種甲苯二異氰酸脂，微溶于水、醚，溶于醇，性質穩定。己二腈是制造尼龍的中間體，也可用作色譜固定液。它是聚合物聚己二酰己二胺的前體，生產量可達一億公斤。己二腈是一種粘性的無色液體，具有分子式(CH2)4(CN)2，微溶于水，溶于乙醇、三氯甲烷，不溶于乙醚、二硫化碳。
簡介
理化常數
中文名稱 己二腈
溴化鉺 1,4-Dicyanobutane
中文別名?1,4-二基丁烷
英文別名 Adiponitrile; Butane-1,4-dicarbonitrile
CAS號 111-69-3
EINECS號 203-896-3
分子式 C6H8N2；NC(CH2)4CN
分子量 108.14
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
熔點 1-3℃
密度 相對密度(水=1)0.96；
沸點 295℃
水溶性 90 g/L (20℃)
物化性質 性狀 無色透明油狀液體，有輕微的苦味。
凝固點 1℃
折射率 1.4380
溶解性 溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷。難溶于水、環己、乙醚、二硫化碳和四氯化碳。
安全術語 S26:; S39:; S45:;
風險術語 R23/25:; R36/38:;
危險品標志 T:Toxic;
上游己二酸
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.73
飽和蒸氣壓(kPa)：266.6Pa(100℃)
燃燒熱(kJ/摩爾)：4368.8
臨界溫度(℃)：507
臨界壓力(MPa)：2.80
爆炸上限%(V/V)：5.0
引燃溫度(℃)：550
爆炸下限%(V/V)：1.7
分子結構數據
1、摩爾折射率：39.67
2、摩爾體積（m3/mol）：114.3
3、等張比容（90.2K）：287.4
4、表面張力（dyne/cm）：39.9
5、極化率（10-24cm3）：11.76
理化性質
物理性質
飽和蒸氣壓（kPa）：266.6Pa（100℃）
燃燒熱（kJ/摩爾）：4368.8
臨界溫度（℃）：507
臨界壓力（MPa）：2.80
爆炸上限%（V/V）：5.0
引燃溫度（℃）：550
爆炸下限%（V/V）：1.7
溶解性：微溶于水、醚，溶于醇。
毒性：丁二腈的大鼠口服LD50為300?mg/kg
化學性質
遇明火能燃燒。遇高熱分解釋出劇毒的氣體。與氧化劑可發生反應。
生態學數據
1.生態毒性 TLm：820mg/L（96h）（黑頭呆魚，硬水）；1250mg/L（96h）（黑頭呆魚，軟水）；1250mg/L（24h）（藍鰓太陽魚，軟水）
2.生物降解性：MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，28d后降解35%~66%。
3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為23d（理論）。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.3
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：3
5、互變異構體數量：無
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：47.6
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、復雜度：113
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生產方法
1930年杜邦采用己二酸法首先實現了己二腈的工業化生產。以后，杜邦公司又開發了丁二烯的氯化－氰化物法(兩步法)和丁二烯直接氫氰化法。美國孟山都公司也開發了丙烯腈加氫二聚法。上述方法中，己二酸法技術成熟，應用最廣。丙烯腈加氫二聚法的原料丙烯價廉易得，反應選擇性高，污染最小，若進一步降低工藝費用和工廠投資，可提高該法的經濟競爭能力。丁二烯直接氫氰化法，避免了氯化-氰化法中電解氯化鈉和脫除氯化鈉所帶來的污染問題，是成本最低的一種生產方法。
己二酸法
己二酸與氨經胺化、脫水生成己二腈：
HOOC（CH2 ）4COOH＋2NH3─→NC（CH2）4CN＋4H2O
此法分為氣相法和液相法。氣相法采用磷酸硼催化劑，反應溫度300～350℃，由于己二酸氣化時會分解，因此選擇性只有80％。采用瞬時氣化和流化床反應器，選擇性可提高到90％。液相法是將200～300℃的熔融己二酸，在催化劑（如磷酸）存在下進行胺化。反應產物經過脫水、脫重組分、化學處理和直空蒸餾等步驟，便可獲得純己二腈。
丁二烯氯化-氰化法
首先是 1,3-丁二烯與氯氣在160～250℃下進行氣相反應，生成二氯丁烯（異構體混合物），收率約為96％；然后使二氯丁烯與氰化鈉或氫氰酸在銅催化劑存在下反應生成二氰基丁烯（異構體混合物），收率95％；二氰基丁烯再在鈀催化劑存在下加氫生成己二腈，收率在95％以上。
丁二烯直接氫氰化法
將1,3-丁二烯與氫氰酸在催化劑存在下，于100℃下進行液相反應，生成戊烯腈的異構體混合物；經分離并將異構體異構為直鏈戊烯腈后，再與氫氰酸加成為己二腈。該法已于1977年工業化。據稱是最經濟的生產方法。
丙烯腈加氫二聚法
其中之一為電解法，總的陰極反應為：
2H2C＝CHCN＋2e＋2H+ ─→NC（CH2）4CN
電解液是對甲苯四乙胺磺酸鹽，溫度50～60℃，己二腈收率92％～95％。開始人們是用離子交換膜將陽極區和陰極區分開，但后來又開發了無膜法，即用湍流循環的方法將導電鹽水溶液（水相）和丙烯腈（有機相）乳化以利于傳質，且分別以石墨和磁鐵作為陰極和陽極，而不需將陰、陽兩極分開的方法。另一種是化學還原二聚的方法，采用堿金屬或堿土金屬的汞齊作還原劑，在電解過程中汞合金在汞電解槽中生成相應的鹽，因此也可把它看成是間接電化學法。此外，尚有以釕為催化劑，在200～300℃、0.1～0.3MPa下，使丙烯腈氣相加氫二聚的催化法。
用途
已二腈主要用于生產聚酰胺纖維的中間體己二胺，橡膠促進劑和防銹劑，也用作洗滌劑的添加劑，丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲三元共聚體的紡絲溶劑，聚氯乙烯纖維濕紡和干紡溶劑，聚胺的著色劑，織物漂白劑的助劑，醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯和混合酯增塑劑；以及作為芳香烴抽提的萃取劑等。
類別
有毒物品
毒性分級 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50：155 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50：172 毫克/公斤
可燃性危險特性 明火可燃;高熱分解;與氧化劑起作用；燃燒釋放有毒氮氧化物和氰化物煙霧
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與酸類、氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑 干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。
職業標準 TWA 4 PPM；STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危險品標志 T
危險類別碼 25-36/37/38-36/38-23/25
安全說明 26-36-45-39
危險品運輸編號 UN 2205 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號 AV2625000
HazardClass 6.1
PackingGroup III
毒害物質數據 11169-3(Hazardous Substances 數據)
對環境的影響
該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：有報道服數升本品，立即發生急性中毒。表現有乏力、嘔吐、呼吸急促、心過速成、意識模糊和抽搐。在室溫下蒸氣壓低，吸入中毒的危險性不大。本品可經無損皮膚吸收。
毒理學資料及環境行為
毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50300mg/kg(大鼠經口)；LC501710mg/m3，4小時(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入不敷出20～150mg/m3，4小時/天，共5個月，出現蛋白尿，血中硫氰酸鹽和尿素含量增加及臟器重量系數增大等毒作用。
危險特性：遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的一氧化氮 煙氣。
實驗室監測方法
高效液相色譜法
環境標準
蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 10mg/m3
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.1mg/L
儲運方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
使用注意事項
危險性概述
健康危害：有報道服數毫升該品，立即發生急性中毒。表現有乏力、嘔吐、呼吸急促、心動過速、意識模糊和抽搐。在室溫下蒸氣壓低，吸入中毒的危險性不大。該品可經無損皮膚吸收。
環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，有毒。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時，立即進行人工呼吸（勿用口對口）和胸外心臟按壓術。被吸入亞硝酸異戊酯，就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
消防措施
滅火方法：采用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿聚乙烯防毒服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。
物質毒性
參考資料 >
Adiponitrile.PubChem .2024-12-05
己二腈安全技術說明書.www.somsds.com.2012-10-29
chemical book：1,4-二氰基丁烷.www.chemicalbook.com.2012-10-29