蟲(chóng)是一種苯基吡唑類殺蟲(chóng)劑、殺蟲(chóng)譜廣，對(duì)害蟲(chóng)以胃毒作用為主，兼有觸殺和一定的內(nèi)吸作用，其作用機(jī)制在于阻礙昆蟲(chóng)γ-氨基丁酸控制的氯化物代謝，因此對(duì)蚜蟲(chóng)、大葉蟬科、飛虱、鱗翅目幼蟲(chóng)、蠅類和鞘翅目等重要害蟲(chóng)有很高的殺蟲(chóng)活性，對(duì)作物無(wú)藥害。該藥劑可施于土壤，也可葉面噴霧。施于土壤能有效防治玉米根葉甲、金針蟲(chóng)和地老虎。葉面噴灑時(shí)，對(duì)小菜蛾、菜粉蝶、稻直鬃薊馬等均有高水平防效，且持效期長(zhǎng)。
近年來(lái)，氟蟲(chóng)腈也廣泛用于衛(wèi)生殺蟲(chóng)劑。主要用于防殺蟑螂、螞蟻等有害生物。
物質(zhì)來(lái)源
由法國(guó)羅納-普朗克公司開(kāi)發(fā)，獲中國(guó)專利授權(quán)(CN86108643)，該化合物專利在2006年12月19日到期；同時(shí)，拜耳公司對(duì)氟蟲(chóng)腈及其中間體的制備方法也在我國(guó)獲得專利授權(quán)(CN95100789.0)，此項(xiàng)專利的有效期將持續(xù)到2015年。
化學(xué)成分
綜述
氟蟲(chóng)腈，英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，試驗(yàn)代號(hào)MB-46030，化學(xué)名稱(RS)-5-氨基1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對(duì)-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺基吡唑3-腈，英文化學(xué)名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，
分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2
CAS號(hào)：120068-37-3
理化性質(zhì)
純品為白色固體，熔點(diǎn)200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸氣壓3.7×10-7pa（20℃）；分配系數(shù)（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度（20℃，g/L）：丙545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷<0.028。在PH=5、7的水中穩(wěn)定，在PH=9時(shí)緩慢水解，DT50約為28天，在太陽(yáng)光照下緩慢降解，但在水溶液中經(jīng)光照可快速分解。
理論數(shù)據(jù)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
大鼠急性經(jīng)口LD50為100mg /kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50> 2000mg /kg。大鼠急性吸入LC50為0 . 682mg /L。Am二試驗(yàn)呈陰性，無(wú)致畸作用。鯉魚(yú)LC50為0.34mg/l(96h),野鴨徑口LD50 > 2150mg /kg .
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：4.5
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：10
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3
6、拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積（TPSA）：84.7
7、重原子數(shù)量：26
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：599
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定
對(duì)兔皮膚無(wú)刺激性，對(duì)眼睛鉆膜無(wú)刺激性。
貯存方法
密封、在 0-6 oC下保存
物質(zhì)用途
1、含氟吡唑類廣譜性殺蟲(chóng)劑，活性高，應(yīng)用范圍廣，對(duì)半翅目、纓翅目、鞘翅目、鱗翅目等害蟲(chóng)及菊酯[zhǐ]類、氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑已產(chǎn)生抗性害蟲(chóng)也顯示極高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、煙葉、馬鈴薯、茶葉、高梁、玉蜀黍?qū)?/a>、果樹(shù)、森林、公共衛(wèi)生、畜牧業(yè)等，防治稻螟蟲(chóng)、褐飛虱、稻象甲、棉鈴蟲(chóng)、黏蟲(chóng)、小菜蛾、菜青蟲(chóng)、甘藍(lán)夜蛾、甲蟲(chóng)、切根蟲(chóng)、球莖線蟲(chóng)、毛蟲(chóng)、果樹(shù)蚊蟲(chóng)、麥長(zhǎng)管蚜、球蟲(chóng)、毛滴蟲(chóng)等。推薦用量12.5～150g/hm2。制劑為5%膠懸劑和0.3%顆粒劑。我國(guó)已批準(zhǔn)在水稻、蔬菜上進(jìn)行大田藥效試驗(yàn)。
2、主要用在水稻、甘蔗、陽(yáng)芋等農(nóng)作物上，動(dòng)物保健方面主要用于殺滅貓和狗身上的跳蚤和虱等寄生昆蟲(chóng)
物質(zhì)應(yīng)用
氟蟲(chóng)腈為GABA-氯離子通道抑制劑，與現(xiàn)有殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯、氨基甲酸酯、擬除蟲(chóng)菊酯等類殺蟲(chóng)劑已經(jīng)產(chǎn)生抗性的或敏感的害蟲(chóng)均有較好的防治效果。適宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、馬鈴薯、花生等，推薦劑量下對(duì)作物無(wú)藥害。同時(shí)對(duì)衛(wèi)生害蟲(chóng)的蜚蠊目防治也有非凡的效果，如2%神農(nóng)滅蟑螂餌劑、1.1%海云滅蟑餌劑。
使用方法
氟蟲(chóng)腈殺蟲(chóng)譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內(nèi)吸作用。既能防治地下害蟲(chóng)，又能防治地上害蟲(chóng)。既可用于莖葉處理和土壤處理，又可用于種子處理。25~50g有效成分/公頃葉面噴施，可有效防治科羅拉多金花蟲(chóng)、小菜蛾、粉紋菜蛾、墨西哥棉鈴象和花馬等。稻田中使用50~100g有效成分/公頃可很好的防治螟蟲(chóng)，褐飛虱等害蟲(chóng)。6~15g有效成分/公頃葉面噴施，可防治草原里蝗屬和沙漠蝗蟲(chóng)屬害蟲(chóng)。100~150g有效成分/公頃施于土壤，能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲(chóng)和地老虎。250~650g有效成分/100千克種子處理玉米種子，能有效地防治玉米金針蟲(chóng)和地老虎。本品的主要防治對(duì)象包括蚜蟲(chóng)、葉蟬、鱗翅目幼蟲(chóng)、蠅類和鞘翅目等害蟲(chóng)。是被眾多農(nóng)藥專家推薦為代替高毒有機(jī)磷農(nóng)藥的首選品種之一。
生產(chǎn)方法
目前氟蟲(chóng)腈工業(yè)化生產(chǎn)合成路線主要有兩條，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料，經(jīng)過(guò)重氮化得到重氮鹽，再與2,3-二氰基丙酸乙酯反應(yīng)得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼為原料與富馬腈反應(yīng)，再氧化得到產(chǎn)品。
1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路線有三條：①對(duì)三氟甲基苯胺法。對(duì)三氟甲基苯胺在溶劑中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該法簡(jiǎn)單方便，但是對(duì)三氟甲基苯胺價(jià)格較貴，生產(chǎn)成本比較高，國(guó)外主要采用該法生產(chǎn)。②對(duì)氯三氟甲苯法。對(duì)氯三氟甲苯與二甲基甲酰胺和NaNH2在一定溫度和壓力下反應(yīng)得到N,N-二甲基對(duì)三氟甲基苯胺，然后在光照下氯化，脫甲基并環(huán)上氯化得到目的產(chǎn)品。該法步驟較長(zhǎng)，''三廢''量較大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺為原料，與二甲基甲酰胺及氫氧化鈉在壓力釜中反應(yīng)，在光照條件下氯化脫甲基并環(huán)上氯化得到產(chǎn)品。目前國(guó)內(nèi)多家科研機(jī)構(gòu)研究與開(kāi)發(fā)此路線。此路線更趨于合理，產(chǎn)品質(zhì)量高，''三廢''量有一定減少。
1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯
目前研究主要方向是以對(duì)氯三氟甲基苯為原料，在三氯化鐵存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然后與水合肼反應(yīng)得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。
1.3 2,3-二基丙酸乙酯
2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法兩種。分步法生產(chǎn)過(guò)程較為繁瑣，生產(chǎn)過(guò)程中產(chǎn)生對(duì)人體有害的劇毒品且''三廢''量比較大，因此目前主要采用一步法生產(chǎn)。一步法合成工藝為：將氰化鈉和溶劑乙醇混合，充分溶解后，加入多聚甲醛，溶解后接著加入氰乙酸乙酯，氰化鈉、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例為1:1:0.91(m:m)。然后使用鹽酸酸化后，再經(jīng)過(guò)萃取水洗得到粗品，最后精餾去除溶劑得到產(chǎn)品。目前國(guó)內(nèi)泰州天源化工有限公司等數(shù)家企業(yè)采用該法生產(chǎn)2,3-二氰基丙酸乙酯。
注意事項(xiàng)
禁用
我國(guó)規(guī)定2009年10月1日起禁用氟蟲(chóng)腈。雖然氟蟲(chóng)腈防治水稻二化螟和卷葉螟效果很好，但是其對(duì)環(huán)境極其不友好，即會(huì)對(duì)農(nóng)作物周?chē)?a href="/hebeideji/7182128599285219363.html">鳳蝶總科、蜻蜓等造成影響，所以國(guó)家還是下定決心將其禁用。僅可用于家庭衛(wèi)生害蟲(chóng)。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
安全標(biāo)識(shí)：S26S45S60S61S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R57R23/24/25R48/25R50/53
應(yīng)急措施
急救措施
吸入：如果吸入，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給于人工呼吸。請(qǐng)教醫(yī)生。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗。立即將患者送往醫(yī)院。請(qǐng)教醫(yī)生。
眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請(qǐng)教醫(yī)生。
食入：切勿給失去知覺(jué)者從嘴里喂食任何東西。用水漱口。請(qǐng)教醫(yī)生。
消防措施
滅火方法及滅火劑：用水霧，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳滅火。
源于此物質(zhì)或混合物的特別的危害：碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氫氣體, 氟化氫
泄露應(yīng)急處理
人員的預(yù)防，防護(hù)設(shè)備和緊急處理程序：戴呼吸罩。防止粉塵的生成。防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。保證充分的通風(fēng)。將人員撤離到安全區(qū)域。避免吸入粉塵。
環(huán)境保護(hù)措施：在確保安全的前提下，采取措施防止進(jìn)一步的泄漏或溢出。不要讓食物進(jìn)入下水道。防止排放到周?chē)h(huán)境中。
抑制和清除溢出物的方法和材料，收集、處理泄漏物：不要產(chǎn)生灰塵。掃掉和鏟掉。存放進(jìn)適當(dāng)?shù)拈]口容器中待處理。
接觸與個(gè)體防護(hù)
暴露控制：避免與皮膚、眼睛和衣服接觸。休息以前和操作過(guò)此產(chǎn)品之后立即洗手。
眼/面保護(hù)：面罩與安全眼鏡請(qǐng)使用經(jīng)官方標(biāo)準(zhǔn)如NIOSH (美國(guó)) 或 EN 166(歐盟) 檢測(cè)與批準(zhǔn)的設(shè)備防護(hù)眼部。
皮膚保護(hù)：戴手套取 手套在使用前必須受檢查。請(qǐng)使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產(chǎn)品。使用后請(qǐng)將被污染過(guò)的手套根據(jù)相關(guān)法律法規(guī)和有效的實(shí)驗(yàn)室規(guī)章程序謹(jǐn)慎處理. 請(qǐng)清洗并吹干雙手。所選擇的保護(hù)手套必須符合EU的89/686/EEC規(guī)定和從它衍生出來(lái)的EN 376標(biāo)準(zhǔn)。
身體保護(hù)：全套防化學(xué)試劑工作服, 防護(hù)設(shè)備的類型必須根據(jù)特定工作場(chǎng)所中的危險(xiǎn)物的濃度和含量來(lái)選擇。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：如危險(xiǎn)性評(píng)測(cè)顯示需要使用空氣凈化的防毒面具，請(qǐng)使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）或P2型（EN143）防毒面具筒作為工程控制的候補(bǔ)。如果防毒面具是保護(hù)的唯一方式，則使用全面罩式送風(fēng)防毒面具。呼吸器使用經(jīng)過(guò)測(cè)試并通過(guò)政府標(biāo)準(zhǔn)如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)
避免接觸皮膚和眼睛。防止粉塵和氣溶膠生成。在有粉塵生成的地方，提供合適的排風(fēng)設(shè)備。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
貯存在陰涼處。容器保持緊閉，儲(chǔ)存在干燥通風(fēng)處。
參考資料 >