乙酸甲(甲基 乙酸鹽),又叫醋酸甲酯,是一種無色透明、有芳香氣味的液體,分子式為CH3COOCH3。乙酸甲酯是一種非極性(親脂性)至弱極性(親水性)非質子溶劑,易揮發、易燃燒,微溶于水(20℃時在水中溶解度為24.4g/100mL),在水中的溶解度度隨溫度升高而增大,能與乙醇、乙醚等混溶。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。乙酸甲酯存在于葡萄、香蕉等多種水果中,在咖啡和朗姆酒醚中也被檢出,可用于硝酸纖維、醋酸纖維素等的溶劑,并應用于制噴漆、人造革及調制果香型食品香精等多個領域。
理化性質
物理性質
乙酸甲酯是無色透明、有芳香氣味的液體,密度為0.9342g/cm3,熔點為-98.7℃,沸點為56.7℃,易揮發、易燃燒,微溶于水(20℃時在水中溶解度為24.4g/100mL),能與乙醇、乙醚等多數有機溶劑混溶。其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物(爆炸上限:16%,爆炸下限:3.1%)。
化學性質
乙酸甲酯容易水解,在常溫下與水長時間接觸也會水解生成乙酸而呈酸性。
CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + CH3OH
高溫加熱時分解成乙醛和甲醛,進一步可分解為甲烷、一氧化碳和氫。
CH3COOCH3HCHO + CH3CHOCH4 + 2CO + H2(高溫條件下)
用銅、銀、等金屬或其氧化物作催化劑與空氣一同加熱時,分解成甲醛與冰醋。
2CH3COOCH3 + O22HCHO + 2CH3COOH
此外,乙酸甲酯經紫外線照射分解成甲醇、丙酮、聯乙酰、乙烷、甲、氫、一氧化碳和二氧化碳等。在光作用下與氯反應,生成氯乙酸甲酯。在甲醇鈉存在下,乙酸甲酯于57~80℃自行縮合生成乙酰乙酸甲酯。
制備方法
以乙酸及甲醇等為原料,在硫酸作用下經硫酸直接酯化反應生成乙酸甲酯粗品,在經過精制后獲得乙酸甲酯。
精制方法:由于冰醋甲酯容易水解,主要的雜質是游離的乙酸和甲醇。甲醇的存在可從其在水中的溶解度看出。常溫下乙酸甲酯在水中溶解24%。若有1%甲醇存在時則可與水混溶。精制時,在1000mL乙酸甲酯中加入85mL乙酸酐,回流6小時后分餾。酸性雜質可用碘化鈉碳酸鉀一起振搖,再蒸餾除去。甲醇也可用乙氯處理除去。高純度的乙酸甲酯可用濃食鹽水洗滌,氧化鈣或硫酸鎂干燥后蒸餾精制。
CH3OH+CH3COOHCH3COOCH3+H2O(H2SO4條件下)
應用領域
用于制造香料,可作朗姆、白蘭地、威士忌的調味劑;提升水果口味。
是硝化纖維素、乙酸纖維累、三聚氰胺樹脂,酚醛樹脂的快干溶劑,還用作油脂及植物成分萃取劑及調制果香型食品香精等。
可作為熱熔膠條、閃光膠、織物膠、工藝膠、噴膠、模板噴膠和其他主要用于工藝用途的粘合劑,也可用在建筑材料方面。
是制備乙酸酐、乙酰胺、乙酸乙烯、丙烯酸甲酯、肉桂酸甲酯和苯丙酮等化學物質的化學合成中間體。
安全事宜
GHS分類
危險特性
乙酸甲酯易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸;與氧化劑接觸猛烈反應;其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
毒理學資料
急性毒性:
大鼠經口半數致死量(LD50):5450mg/kg;兔經口半數致死量(LD50):3700mg/kg。
健康危害
乙酸甲酯具有麻醉和刺激作用。人接觸較高濃度的本品,可引起眼睛、鼻、咽喉和呼吸道刺激癥狀;重復或長時間接觸,出現進行性的麻醉作用;停止接觸后恢復較慢,有時可造成角膜混濁。對皮膚可引起皮炎及濕疹;接觸本晶蒸氣引起眼灼痛、流淚、進行性呼吸困難、頭痛、頭暈、困倦、心、憂郁、中樞神經抑制。由其分解產生的甲醇可引起視力減退、視野縮小和視神經萎縮等;高濃度可發生麻醉作用及肝、腎充血;持續大量吸入,則可發生肺水腫;慢性影響可有繼發性貧血,白細胞增多,內臟濁腫和脂肪性變。
應急處理
當發生火災時,使用抗溶性泡沫、泡沫、粉末、二氧化碳、細水霧滅火。
發生泄露時,迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后排入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害;用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
儲存和運輸
儲存時用玻璃瓶或金屬桶盛裝。置陰涼處、密封保存。與強氧化劑、強酸、強堿分開存放。
乙酸甲酯屬于一級易燃液體。危規號:61108。運輸時,容器上須標有“易燃液體”標記。
急救措施
皮膚接觸:用水沖洗。
眼睛接觸:用水沖洗。
吸入蒸氣:將受害人移至空氣新鮮處,必要時進行人工呼吸,并及時就醫。
食入:用水漱口,飲足量溫水,催吐,并及時就醫。
參考資料 >
Methyl acetate.PubChem.2023-03-23
乙酸甲酯.國際化學品安全卡.2023-03-23
Methyl acetate.CHEMEUROPE.COM.2023-04-17