二羥基丙(1,3-Dihydroxyacetone)或1,3-二羥基丙酮(Dihydroxyacetone),簡稱DHA，是多羥基酮糖，是最簡單的酮糖，外觀是白色粉末狀結晶，易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮等有機溶劑，熔點為75-80℃，水溶性>250g/L(20℃)，帶有甜味，在pH為6.0時穩定。
簡介
二羥基丙酮為還原糖，且無不對稱碳原子，故無旋光性。
化學結構
化學結構為：
CH2OH--C=O--CH2OH
化學合成法
1.以1,3-二氯丙酮、乙二醇為主要原料，經過羰基保護、醚化、氫解和水解合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮和乙二醇在甲苯中加熱回流脫水生成2,2-二氯甲基1,3-1,3-二氧五環，再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲胺中加熱反應生成2,2-二氧基-1,3-二氧戊環，在Pd/C催化下氫解合成1,3-二氧戊環-2,2-二甲醇，再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。以本方法合成1,3-二羥基丙酮原料易得，反應條件溫和，Pd/C催化劑可循環使用，具有重要的應用價值。
2.以1,3-二氯丙酮、甲醇為主要原料經過基保護、醚化、氫解和水解反應合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮與過量的無水甲醇在吸水劑存在下反應生成2,2-二甲氧基1,3-二氯丙烷，再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲酰胺中加熱反應生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙，在Pd/C催化下氫解生成2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇，再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線將羰基保護劑由乙二醇換成甲醇，使產物1,3-二羥基丙酮更易分離提純，具有重要的開發應用價值。
3.以丙酮、甲醇和氯氣或溴素為主要原料合成1,3-二羥基丙酮。丙酮、無水甲醇和氯氣或溴素“一鍋法”生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷或1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷，再與苯甲醇鈉進行醚化反應生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙烷，經過氫解、水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線反應條件溫和，“一鍋法”反應避免了使用成本較高而且有刺激性的1,3-二氯丙酮，使這條路線成本低，有很高的開發價值。
理化性質
二羥基丙酮物理化學性質表
生產方法
主要有化學合成法和微生物發酵法。二羥基丙酮的化學法主要有電催化法、金屬催化氧化法和甲醛縮合法等3種。化學法生產二羥基丙酮目前還處在實驗室研究階段。而生物法生產二羥基丙酮具有顯著的優點：產物濃度高，丙三醇轉化率高，生產成本低，目前，國內外二羥基丙酮的生產主要采用微生物轉化甘油的方法。
安全術語
避免與皮膚和眼睛接觸。
用途
二羥基丙酮是一種重要的化工原料、醫藥中間體和功能添加劑。其用途主要分為2類：直接用途和間接用途(化學中間體)。
直接用途
二羥基丙酮是一種天然存在的酮糖,具有生物可降解性,可食用且對人體和環境無毒害，是一種具有多功能的添加劑，可用于化妝品、醫藥和食品行業。
用于化妝品工業
二羥基丙酮主要用作化妝品的配方原料，尤其作為防曬霜有特殊效果，能阻止皮膚水分的過度蒸發，起到保濕、防曬和防紫外線輻射的作用。另外,DHA中的酮官能團可與皮膚角蛋白的氨基酸和氨基基團起反應形成褐色聚合物，使人們皮膚產生一種人造褐色，所以還可用作日曬膚色的模擬劑，得到看起來與長時間暴露于太陽光下所得結果一樣的棕色或棕褐色的皮膚，使其看上去很美。
提高豬的瘦肉率
二羥基丙酮是糖代謝的中間產物，在糖代謝過程中起著重要作用，具有降低豬體脂肪的作用，提高瘦肉率。日本科技人員經過試驗證明，在豬飼料中加入一定量的DHA和丙酮酸鹽(鈣鹽)的混合物(按3：1的重量比配合),能減少豬背肉的脂肪含量12%~15%,腿肉和背最長肌肉的脂肪含量也相應減少，蛋白質含量增高。
用于功能性食品
補充二羥基丙酮(特別是和丙酮酸聯用)能夠提高機體代謝率和脂肪酸氧化,可潛在地有效燃燒脂肪而降低體脂和延緩體重獲得(減肥作用),并減少相關疾病的發病率，也可以改善胰島素敏感性和降低高膽固醇膳食所致的血漿膽固醇水平，長期補充可使血糖利用率增加而節省肌糖元，對運動員則可以提高有氧耐力成績。
其它用途
二羥基丙酮還可直接作為一種抗病毒試劑，如在雞胚胎培養中，使用DHA能大大抑制雞瘟病毒的感染，殺死51%~100%的雞瘟病毒。在制革工業中,DHA可作為皮革制品的保護劑。另外，以DHA為主要成分的保鮮劑可用于果蔬、水產品、肉制品的防腐保鮮等。
間接用途
二羥基丙酮分子中含有3個官能團(2個羥基、1個羰基),化學性質活潑，能廣泛參與諸如聚合、縮合等反應，是一種重要的醫藥、農藥合成中間體。與、亞胺基醚類等物質反應，可制得咪唑、呋喃等雜環化合物；通過化反應可制得各種三酸甘油脂;還可合成酮位取代化合物。其衍生物也是有機合成化學中一類非常重要的中間體，用途極其廣泛：經生物或化學法還原可得到具有光學活性的仲醇;用于羥醛縮合制取各種手性化合物;直接用于光化學反應中的DielsAlder加成反應制備糖類化合物；與2,2-二烷氧基環丙烷衍生物作用制備內酯。此外，以其衍生物為中間體合成的一些化合物，還具有治療心血管疾病、糖尿病和抗病毒活性(如艾滋病)的作用等。
參考資料 >