氯化（英文名稱：Benzyl 氯化物）又名稱芐基氯、氯化甲苯，化學式為C7H7Cl，熔點為-39℃，沸點為179℃，相對密度為相對密度1.10(20/4℃)。它是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體，與三氯甲烷、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶，不溶于水但可以與水蒸汽一起揮發。
氯化芐在工業上用途廣泛，主要用于農藥、醫藥、香料、染料助劑、合成助劑領域，用以開發生產苯甲醛、鄰苯二甲酸丁芐酯、苯胺、辛硫磷、芐基芐青霉素、苯甲醇、苯乙腈、苯乙酸等產品。同時，氯化芐屬于鹵化芐類刺激性化合物，它不僅可以直接合成有機磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等。
性質
氯化芐在通常情況下為無色或微黃色有強
烈刺激性氣味的液體，有催淚性。與三氯甲烷、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶。不溶于水，但可以與水蒸氣一起揮發。水解生成苯甲醇。在鐵存在下加熱迅速分解。
有毒！可燃，可與空氣形成爆炸性混合物。遇明火、高溫或與氧化劑接觸有爆炸燃燒的危險。有潛在的致癌性：動物為陽性反應，人為不肯定反應。對微生物有致突變性。眼部與之接觸可能造成永久損害，可能引起結膜和角膜蛋白變性。有腐蝕性，皮膚接觸時輕者會造成灼傷、疼痛數小時，嚴重時可引起大皰、紅疹或濕疹。持續吸入高濃度蒸汽會造成呼吸道炎癥，甚至肺水腫。吞食會造成胃腸道刺激反應、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐和中樞神經系統控制。
氯化芐與乙醇及水三相混合后，顏色呈白色渾濁液。
儲運信息
儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70%。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、金屬粉末、醇類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.甲苯連續光氯化法 將干燥不含鐵質的甲苯加到無鐵反應器中，在光照下進行高溫氯化。然后分餾氯化產物，即得氯化芐，副產氯化氫用水吸收得鹽酸，副產α-二氯化芐可經水解作用制成苯甲醛。
2.甲苯無光熱氯化法 甲苯先靜置6h以上以除去鐵質，再經高位槽送入氯化鍋中，以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱，通入氯進行氯化，連續反應制得的氯化芐通過底部溢流管冷卻后進入貯槽。氯化芐的制備主要由甲苯氯化而得。目前國內外主要有兩種方法：光氯化法和無光熱氯化法。從工藝操作來分，兩種方法又各有間歇操作和連續操作兩種。從反應器結構來分，連續操作又可分為水平連續操作和垂直連續操作兩種。由于甲苯連續光氯化法具有小批量生產容易上馬，反應速度比無光熱氯化法快的優點，國內較多廠家采用此工藝。一般采用小型水平串聯連續式反應器組。將干燥不含鐵質的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加熱至110℃，使液體緩緩沸騰，按氯與甲苯質量比為1∶2.5在日光燈照射下通入氯氣，于110～120℃進行高溫氯化反應至終點。蒸餾回收未反應的甲苯，收集160～180℃餾分即為粗品氯化芐。再經常壓分餾，收集176～182℃餾分，即得到氯化芐成品。甲苯無光熱氯化法則一般采用大型垂直連續式搪瓷反應釜。此外，甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞硫反應，或在氯化鋅催化下苯環氯甲基化等，均可制得氯化芐。
3.制法：
于裝有溫度計、回流冷凝器(頂部連一氯化鈣干燥音，干燥管連接氯化氫和氯氣吸收裝置)、通氣導管的反應瓶中，加入甲苯(2)92g(1.0摩爾)，幾粒沸石，油浴加熱至沸。用一只200W的燈泡照射①，通入經硫酸干燥的氯氣(直接通到反應瓶底部)，在微沸狀態下連續通氯直至瓶內溫度升至156℃時，停止通氯。常壓蒸餾，先回收未反應的甲苯，再收集165～185℃的餾分。重新蒸餾，收集178～182℃的餾分。得氯化芐(1)①90g,收率70%。注：①也可用日光燈或石英燈照射，該反應為自由基型反應。②也可用甲基在過氧化戊存在下與氯化亞砜反應來制備，或由苯的氯甲基化等反應來制備。
主要用途
有機合成中間體，廣泛用于醫藥、農藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面。
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R23:Toxic by inhalation. 吸入有毒。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系統和皮膚。
R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。
R45:May cause cancer. 可能致癌。
R48/22:Harmful: danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed. 吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
安全術語
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
測定方法
聯合檢測法
以中空纖維液相微萃取(HF-LPME)前處理樣品，利用氣相色譜/質譜(GC/MS)對水中痕量氯化芐進行檢測的方法。優化的實驗條件為:3.0μL甲苯為萃取溶劑，在中等攪拌速率下室溫萃取15min.方法的線性范圍為1～100μg/L,線性相關系數r=0.9995;檢出限為0.5μg/L(S/N=3);相對標準偏差為5.37%(n=5).用于水庫水和被污染河水的測定，加標回收率分別為95.7%和93.6%,
氣相色譜法
用苯萃取廢水中的氯化芐，經毛細管柱GC/FID測定，以保留時間定性，峰高定量。本法具有快速、靈敏和較好的精密度與準確度等優點。氯化芐平均濃度為2．29～10．79mg/L時，其相對偏差在2．1%～3．8%之間，CV在4．1%～6．4%之間，標準差在0．03～0．2mg之間，標準曲線的相關系數為0．999。
危險性
若非注明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況（25 °C, 100 kPa）的條件。
警示性質標準詞
R22, R23, R37, R38, R40, R41, R45, R48
安全建議標準詞
S36, S37, S38, S45
閃點
67°C (閉杯)
爆炸極限
1.1%－14% (體積)
制備
或在催化劑存在下側鏈自由基氯化制得。反應通常得到含氯化芐、二氯化芐和三氯化芐的混合物，如控制反應條件（反應物之間配比、反應溫度等）可得到其中一種作為主要的產品，再經分餾氯化產物，即得氯化芐。
甲苯催化氯化法
正氯化芐又名苯甲醛氯，俗稱芐基氯，廣泛應用于染料、農藥、合成香料、洗滌劑、助染劑、fe5、合成樹脂等方面。由于氯化芐可衍生出一系列具有較高經濟價值的中間體或精細化學品，同時氯化芐生產可以平衡氯堿廠的氯，因而氯化芐的生產在各國受到氯堿企業重視。
反應與精餾耦合法
根據采用具有獨立反應量的氣液反應器與精餾塔相耦合的構思，建立了反應精餾小試裝置，進行了甲苯氯化反應合成氯化芐技術的研究，測定了反應精餾塔內的濃度分布和溫度分布，考察了反應能力與分離能力相對大小的改變對反應精餾結果的影響.
產業投資報告
內容描述
《2010-2015年中國氯化芐產業項目投資及行業競爭力發展研究報告》是根據51報告在線行業研究中心多年來對中國細分產業的研究，結合對行業歷年供需關系變化規律，對我國電子商務行業進行了詳實系統地分析和預測。并在此基礎上，對行業發展趨勢做出了定性與定量相結合的分析預測。為企業制定發展戰略、進行投資決策和企業經營管理提供權威、充分、可靠的決策依據。
本研究報告數據主要通過市場調研、國家統計局、全國海關中國專利信息中心等數據資料，以及期刊及網上信息二手資料進行桌面研究。其中國家統計局可利用的數據包括行業數據以及企業數據；全國海關信息中心；再加上自身公司的調研團隊進行市場調研，價格數據主要來自于各類市場監測數據。
目錄節選
第九章 2010-2015年中國氯化芐行業發展前景預測分析
第一節2010-2015年中國氯化芐行業發展預測分析
一、未來氯化芐發展分析
二、未來氯化芐行業技術開發方向
三、總體行業“十二五”整體規劃及預測
第二節2010-2015年中國氯化芐行業市場前景分析
一、產品差異化是企業發展的方向
二、渠道重心下沉
第十章 氯化芐上游原材料供應狀況分析
第一節 主要原材料
第二節 主要原材料2005—2009年價格及供應情況
第三節2010-2015年主要原材料未來價格及供應情況預測
工業應用
1,2-二苯乙，也稱聯芐，是一種重要的有機合成中間體，其磺化產物可作為優良的皮革鞣劑；脫氫產物是生產熒光劑和染料的重要原料。由于新型高效阻燃劑—十溴二苯乙烷的成功開發使其應用更加廣泛。1,2-二苯乙烷本身還是一種重要的有機化工產品，基于其優良的熱穩定性和載熱能力，作為導熱油應用于醫藥化工行業中。
合成 1,2 二苯乙烷的方法較多，但具有工業應用意義的方法大致可以分成兩類:
一類是以氯化鋁為催化劑，苯與乙撐基烷基化試劑進行烷基化反應。此路線合成 1,2-二苯乙烷原料便宜、產品收率高，但反應條件比較苛刻，需在碘化鈉條件下進行；同時由于大量氯化氫氣體的產生，對環境污染嚴重，且易腐蝕設備，增加生產成本。
第二類方法是鹵化芐的偶聯反應。該法制備 1,2-二苯乙烷，具有操作簡單、對環境友好、工藝條件易于控制、產品收率較高等優點，是一種較為理想的 1,2-二苯乙烷合成路線。但原料鹵化芐價格稍貴，生產成本偏高，因此如何進一步提高鹵化芐的轉化率，降低生產成本，成為 1,2-二苯乙烷研究和生產的關鍵問題。本文采用鹵化芐偶聯反應法，以銅粉、氯化亞銅為催化劑，鐵粉還原縮合氯化芐合成 1,2-二苯乙烷，并建立了對產物和原料的高效液相色譜分析方法。運用正交和單因素實驗法，考察了原料的配比、催化劑用量、反應介質、反應溫度、反應時間等條件對氯化芐鐵粉還原羥醛縮合的影響，得到了較優的反應條件。
系統編號
CAS號：100-44-7
MDL號：MFCD00000889
EINECS號：202-853-6
RTECS號：XS8925000
BRN號：471308
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：1231mg/kg（大鼠經口）
LC50：778mg/m3（大鼠吸入，2h）
2.刺激性 水溶性偶氮引發劑資料
3.致突變性 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌600μ摩爾/皿；大腸桿菌10mg/L。微生物致突變：鼠傷寒沙門菌7900nmol/皿。脫氧核糖核酸損傷：人成纖維細胞1mmol/L。程序外DNA合成：人類Hela細胞50μmol/L。微核試驗：地鼠胚胎1μmol/L。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢100μmol/L。
4.致癌性 IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。
分子結構數據
1、摩爾折射率：36.01
2、摩爾體積（m3/mol）：117.1
3、等張比容（90.2K）：282.5
4、表面張力（dyne/cm）：33.8
5、極化率：14.27
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.3
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、復雜度：55.4
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性
LC50：6mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；4mg/L（96h）（斑馬魚，靜態）；1.9mg/L（96h）（青鳉）
EC50：3.2mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧菌降解（h）：672~2688
3.非生物降解性
空氣中光氧化半衰期（h）：22~218
一級水解半衰期（h）：15
性質與穩定性
1.熱水中會緩慢水解生成苯甲醇。芳環可以發生氯化、硝化、磺化等反應。氯甲基可以水解、氧化生成苯甲醇和苯甲酸。
2.穩定性穩定
4.避免接觸的條件 潮濕空氣、受熱
5.聚合危害 不聚合
6.分解產物 氯化氫
參考資料 >
氯化芐.PubChem.2024-10-26
氯化芐.chemicalbook.2024-02-21