辛硫磷（Phoxim）又稱肟[wò]硫磷、倍腈[jīng]松、腈肟磷，是一種低毒、廣譜、高效的有機磷殺蟲劑，為乙酰[xiān]膽堿酯[zhǐ]酶抑制劑。辛硫磷的純品為淺黃色油狀液體，原藥為紅棕色油狀液體，分子式為C??H??N?O?PS，摩爾質量為298.30g/摩爾，密度為1.76g/cm3（20℃），水中溶解度為7mg/kg（20℃），溶于丙酮、芳烴，辛硫磷對人、畜低毒。對蜜蜂有觸殺和熏蒸毒性，不能與堿性農藥混用。辛硫磷主要用于防治地下害蟲，也可以防治果樹、蔬菜、桑、茶等的害蟲，還可防治蚊蠅等衛生害蟲及倉儲害蟲，特別對花生、大豆、小麥的癖槽、螻姑有良好的效果。辛硫磷是主要是通過觸殺和胃毒作用來防治害蟲，無內吸作用，一般采用噴霧、毒土、灌根和灌注的方式使用。如果人類長期接觸辛硫磷，會導致其與人體內膽堿酯酶相結合產生作用，抑制膽堿酯酶的活性，引起頭痛、肌肉震顫、呼吸麻痹、瞳孔縮小、驚厥等中毒癥狀。
應用
辛硫磷一般作為有機磷殺蟲劑來防治害蟲，具有高效、低毒、廣譜、低殘留的特點，以觸殺和胃毒為主，無內吸作用，對多種鱗翅目幼蟲有良好的作用效果，如鱗翅目、鞘翅目、雙翅目、同翅目等，對蟲卵也有一定的殺傷力。辛硫磷一般可以通過莖葉噴霧、拌種、灌施、撒施或者顆粒劑來進行地下害蟲防治。辛硫磷可廣泛用于防治地下害蟲，也可以防治果樹、蔬菜、桑、茶等的害蟲，還可防治蚊蠅等衛生害蟲及倉儲害蟲，特別對花生、大豆、小麥的癖槽、螻姑有良好的效果。
辛硫磷的具體應用：黃瓜、菜豆、高粱對其敏感，應慎用；甜菜對其較敏感，如拌、悶種時應當降低劑量和縮短悶種時間，以免產生藥害；辛硫磷在光下易分解，所以最好在陰天、傍晚或者夜間進行田間工作，悶拌過的種子也要避光晾干。此外，辛硫磷還可以用來驅殺豬身上的體外寄生蟲，如螨、虱、蜱等
理化性質
辛硫磷的純品為淺黃色油狀液體，原藥為紅棕色油狀液體，無特臭。辛硫磷的凝固點為5～6℃，熔點為6.1℃，沸點為102°C，在20℃的密度為1.176 g/cm3，折射率為1.550。辛硫磷在20℃水中溶解度為7mg/kg、二氯甲烷>500mg/kg、2-丙醇>600mg/kg，易溶于乙醇、丙酮、芳經、鹵代經等有機溶劑，稍溶于植物油、礦物油和脂肪烴。在酸性介質和中性介質中穩定，在堿性介質中易分解，在光照和高溫條件下易分解。
制備方法
辛硫磷的制備方法是將鹽酸和乙醇的混合液滴加至亞硝酸鈉水溶液中生成亞硝酸乙酯，亞硝酸乙酯與苯乙腈、氫氧化鈉作用生成α-氰基苯甲肟鈉，然后生成的α-基苯甲肟鈉與0，0-乙基氯化物縮合得辛硫磷，反應過程和工藝流程如下圖所示：
NaNO?+C?H?OH+HCl→C?H?ONO+H?O
作用機制
辛硫磷的毒性作用機制主要是抑制乙酰膽堿酯酶的活性，造成乙酰膽堿在突觸后膜的積累。辛硫磷的磷酰基可與酶的活性部分緊密結合，形成磷酰化膽堿酯酶而使其喪失分解乙酰膽堿的能力，以致乙酰膽堿在體內大量蓄積，并抑制僅有的乙酰膽堿酯酶活力，使中樞神經系統及膽堿能神經過度興奮，最后轉入抑制和衰竭，表現出一系列癥狀和體征。
安全事宜
毒性
辛硫磷具有急性毒性，人體辛硫磷中毒后，會出現平滑肌收縮、肉纖維震顫或抽搐、肌力減弱或肌麻痹、痙攣、功能失調、腺體分泌增加、瞳孔收縮、心率減慢、血壓下降、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等癥狀，嚴重時甚至出現言語障礙、昏迷和呼吸中樞麻痹。
毒理學數據
大鼠經口LD50 1976~2170，雄性大白鼠急性口服致死中量為2170毫克／公斤，雌性大白鼠為1882毫克／公斤，鯉魚致死濃度為0.1-1ppm，金魚致死濃度為1-10ppm。
安全標識
GHS分類
消防
辛硫磷遇明火、高熱可燃，燃燒分解產物為一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氫氰酸、氧化硫、五氧化二磷。消防人員須戴好防毒面具，穿防護服，在安全距離以外的上風向滅火。滅火使用泡沫、干粉、沙土等。
泄漏處理
辛硫磷發生泄漏時，疏散泄漏污染區的人員至安全區，應急處理人員需戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。
少量泄露：用沙土吸收，鏟入提桶，運送至處理場所。被污染的地面用肥皂或洗滌劑清洗，污水稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：用圍堤收容，然后收集、轉移、回收或無害化廢棄。
環境危害
施用辛硫磷殺蟲劑對水質、大氣和土壤的影響較小，其施用后在土壤中的殘留量較低。在日照條件下，對茶葉噴灑辛硫磷，兩天后茶葉中幾乎無辛硫磷殘留（浙江省茶葉研究所農藥殘留組, 1975）。殘留的辛硫磷在人體和動物體內也能被迅速代謝，并以代謝產物的形式排出體外。同類的有機磷農藥，即使像一六零五這樣劇毒的農藥在一晝夜內幾乎能全部從奶牛體內排出，6h后即大部分轉化為低毒的氨基衍生物，隨后以硫酸酯或葡萄糖醛酸的形式排出體外。其他許多磷的有機衍生物、氨基甲酸和各種取代氨基甲酸的衍生物、尿毒衍生物。
降解方法
辛硫磷對環境具有一定的污染危害，尤其是水體殘留的危害，所以要對辛硫磷進行降解。常見的降解方法有降解菌法、淡紫擬青霉法、金屬有機框架材料法等。
法規限制
世界衛生組織在2004年中評估辛硫磷的ADI（人體每日容許攝入量）為0~4μg/kg。中國對食品中辛硫磷最大殘留限量為糧食（原糧）、蔬菜、水果≤0.05mg/kg（GB14889-94），歐盟、日本、美國未做特別要求。
儲存與運輸
辛硫磷應儲存在陰暗的地方，在運輸和銷售過程中必須遵守相關規定，不與糧食一起混裝。在使用完辛硫磷之后要及時更換衣物，洗澡清洗皮膚，妥善保管好農藥，做好廢棄農藥、容器的安全處理，避免兒童接觸。黃瓜、菜豆、甜菜、高粱對辛硫磷敏感，濃度大有藥害，不宜使用，玉蜀黍屬也不宜噴霧；辛硫磷易光解，施藥時間要避開強光時期；藥液隨配隨用，不可與堿性藥劑混用，作物收獲期前5天禁用。
檢測方法
辛硫磷是世界上生產和銷售量最大的有機磷農藥之一，被廣泛應用于防治水稻、果蔬、茶等作物害蟲，提高農業產量，但是過量使用辛硫磷會造成許多潛在的危害，濫用農藥污染環境，并且會危害人類健康。常見的辛硫磷檢測方法有以下幾種：
氣相色譜法
氣相色譜法是先用毛細管柱進行氣相色譜分析，再借助外標法來測定辛硫磷的含量的檢測法。該方法前處理較為簡單、重復性好、成本較低，技術指標滿足農藥殘留檢測的相關要求，比采用填充柱氣相色譜方法測定辛硫磷在谷物中殘留量的方法檢出限更低、穩定性更好，具有廣泛的適用性。
高效液相色譜法
高效液相色譜法是在色譜柱內將試樣各成分分離后，再進入檢測器進行檢測的檢測法，可用于測定農作物表面的辛硫磷殘留量。該方法具有前處理較為簡單，重復性好，成本較低的特點。
熒光光譜法
熒光光譜法利用辛硫磷對過氧化氫一羅丹明B體系的熒光猝滅作用，通過熒光強度的降低值與辛硫磷的濃度的線性關系來測定辛硫磷的含量，可用于檢測蔬菜中的辛硫磷殘留。該方法靈敏度高，且只要光源強度足夠高，入射光強度夠大，再配備一個高靈敏度的檢測放大系統，便可提高分析的靈敏度。
參考資料 >
Phoxim.PubChem.2023-04-26
辛硫磷.CAS .2023-05-16
PHOXIM.世界衛生組織.2023-05-17