蒂巴因（Thebaine），是紅花罌粟植物中的一種異喹啉類生物堿。其分子式為C19H21NO3，分子量為311.4。1835年，由法國科學(xué)家P.-J.佩爾蒂埃首先從罌粟中分離得到。
蒂巴因在乙醇中呈片狀結(jié)晶；熔點193℃，比旋光度-218.5（乙醇）或-229（三氯甲烷）；溶于氯仿、苯、吡啶、乙醇，稍溶于乙醚、石油醚，幾乎不溶于水。遇濃硫酸先呈血紅色，然后變橙黃色，加熱變橄欖綠色；遇濃鹽酸呈橙紅色。與酸形成結(jié)晶鹽，其鹽酸鹽呈棱柱狀，比旋光度-164（2克/100克水）；苦味酸鹽的熔點217℃。
蒂巴因的藥理學(xué)作用與Morphine相反，其肌肉痙攣毒性超過麻醉作用，對變溫動物為興奮反射，但是在狗體內(nèi)又表現(xiàn)出類似嗎啡的麻醉作用。其毒性比嗎啡大，在中國、英國和美國等國家受到管制。
理化性質(zhì)
蒂巴因分子式為C19H21NO3。屬喹啉類生物堿。其在乙醇中呈片狀結(jié)晶；熔點193℃，比旋光度-218.5（乙醇）或-229（三氯甲烷）；溶于氯仿、苯、吡啶、乙醇，稍溶于乙醚、石油醚，幾乎不溶于水。遇濃硫酸先呈血紅色，然后變橙黃色，加熱變橄欖綠色；遇濃鹽酸呈橙紅色。與酸形成結(jié)晶鹽，其鹽酸鹽呈棱柱狀，比旋光度-164（2克/100克水）；苦味酸鹽的熔點217℃。
蒂巴因分子具有一個高度緊湊的五環(huán)稠合體系，分子中含有一個五元二氫呋喃環(huán)、一個含氮橋環(huán)、包括一個芐位季碳中心在內(nèi)的3個手性中心。
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：2.2
2.氫鍵供體數(shù)量：0
3.氫鍵受體數(shù)量：4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓撲分子極性表面積30.9
7.重原子數(shù)量：23
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：585
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：3
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價鍵單元數(shù)量：1
作用及特點
藥理作用
蒂巴因為天然鴉片生物堿，與Morphine、可待因共稱為鴉片生物堿，存在于天然鴉片類毒品中，是一種喹啉生物堿，同作為鴉片生物堿，蒂巴因的藥理作用與嗎啡相反，它的肌肉痙攣毒性超過麻醉作用，對變溫動物為興奮反射，但是在狗體內(nèi)又表現(xiàn)出類似嗎啡的麻醉作用。
毒性
蒂巴因有毒，毒性比嗎啡大，在中國、英國和美國等國家受到管制。
來源
蒂巴因（Thebaine）是具有嗎啡（Morphine）母核結(jié)構(gòu)的阿片類生物堿，來源于罌粟科Papaver somniferum植物。
合成方法
植物提取
從紅花罌粟植物提取蒂巴因的生產(chǎn)中，蒂巴因提取工藝參數(shù)取決于紅花罌粟中蒂巴因含量的高低。
半合成法
將天然來源豐富的Morphine化學(xué)轉(zhuǎn)化為可待因，再由可待因轉(zhuǎn)化為蒂巴因。實驗室采用基因改造的發(fā)酵工程將糖通過生物轉(zhuǎn)化合成蒂巴因，但產(chǎn)量極小，發(fā)酵單位小于1μg·L-1。從鄰甲氧基苯酚出發(fā)，經(jīng)硼酸酯和溴化物6－溴異香草醛的Suzuki偶聯(lián)、wittig反應(yīng)、分子內(nèi)環(huán)化等反應(yīng)形成ABC環(huán)，隨后采用不對稱氫化反應(yīng)引入手性基團，得到蒂巴因關(guān)鍵合成前體Ⅰ，經(jīng)14步反應(yīng)，總收率為4.2%。鄰甲氨基苯酚經(jīng)溴化、TIPS保護酚羥基、硼酸酯化反應(yīng)，以47%的收率得到中間體Ⅶ后，再與6－溴異香草醛經(jīng)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)了兩個片段的連接，以70%的收率得到聯(lián)苯化合物Ⅵ?；衔铫鼋?jīng)Wittig反應(yīng)、酚羥基保護、酸性條件下的水解并氧化轉(zhuǎn)變?yōu)楸揭宜?，苯乙酸再與芐胺縮合，5步反應(yīng)以30%的收率得到苯乙酰胺（Ⅴ）。中間體Ⅴ經(jīng)環(huán)化反應(yīng)得到化合物Ⅳ，收率為75%；化合物Ⅳ在鈀碳作用下脫去芐基保護基后，再與丙二酸單甲酯縮合，以兩步75%的收率得到中間體Ⅲ；中間體Ⅲ經(jīng)金屬催化的不對稱氫化反應(yīng)引入分子中所需的手性，得到中間體Ⅱ，收率93%，ee值92%。手性胺經(jīng)重氮化反應(yīng)以80%的收率轉(zhuǎn)化為關(guān)鍵中間體Ⅰ后，再經(jīng)重氮金屬卡賓環(huán)丙烷（過程稿）化－開環(huán)反應(yīng)，即可實現(xiàn)蒂巴因四環(huán)骨架的構(gòu)建。
應(yīng)用
蒂巴因是可待因和Morphine的生物合成前體，也是納洛酮、羥考酮、丁丙諾非等相關(guān)藥物工業(yè)化半合成生產(chǎn)的可靠前體。
檢測方法
蒂巴因的主要檢驗方法有氣相色譜法、氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法、液相色譜法和液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法等。涉及到的檢材有藥劑以及血、尿等體內(nèi)檢材等。由于其分子量較大，故采用氣相色譜和氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法分析時其色譜行為較差，靈敏度低，因此這類方法多用于高含量的涉案疑似毒品等體外檢材的檢驗，而生物檢材中蒂巴因及其衍生物的檢驗則多采用高效液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用分析方法。
安全信息
H300（20%）：吞咽致命。
H301（80%）：吞咽會中毒。
H310+H330（47.3%）：皮膚接觸或吸入致命。
H310（64.5%）：皮膚接觸致命。
H311（20%）：皮膚接觸會中毒。
H317（57.3%）：可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)。
H330（85%）：吸入致命。
H334（49.1%）：吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難。
H336（47.7%）：可引起昏睡或眩暈。
H373（27.7%）：長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害（說明已知的所有受影響器官）（說明接觸途徑-如已確證無其他接觸途徑造成這一危險）。
H412（47.3%）：對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響。
歷史研究
1835年，蒂巴因由法國科學(xué)家P.-J.佩爾蒂埃首先從罌粟中分離得到。
相關(guān)規(guī)定
2018年4月16日，按照《食品補充檢驗方法工作規(guī)定》有關(guān)規(guī)定，《食品中嗎啡、可待因、罌粟堿、那可丁和蒂巴因的測定》食品補充檢驗方法獲得國家市場監(jiān)督管理總局批準(zhǔn)。
相關(guān)報道
2016年，國家食品藥品監(jiān)督管理總局在組織開展打擊食品違法添加執(zhí)法行動中，發(fā)現(xiàn)35家餐飲服務(wù)單位經(jīng)營的食品中含有罌粟堿、Morphine、可待因、那可丁、蒂巴因等罌粟殼成分，存在涉嫌違法添加行為。
參考資料 >
Thebaine.pubchem.2025-08-29
蒂巴因.中國大百科全書.2025-08-29
蒂巴因.化學(xué)+.2025-09-03
GHS Classification.pubchem.2025-08-29
市場監(jiān)管總局發(fā)布《食品中嗎啡、可待因、罌粟堿、那可丁和蒂巴因的測定》等2項食品補充檢驗方法.中國政府網(wǎng).2025-08-29
不能再讓“舌尖上的罌粟殼”成為餐飲業(yè)的潛規(guī)則.中國青年網(wǎng)-新聞.2025-08-29