雙環戊二烯（Dicyclopentadiene）又稱雙環戊二烯，別名雙環戊二烯、雙環戊一烯二聚物，簡稱 DCPD。雙環戊二烯于1886年由亨利·恩菲爾德·羅斯科（亨利·恩菲爾德·羅斯科）首先從苯酚熱解產物中發現，1933年由阿爾德（阿爾德）等確定其結構。
雙環戊二烯為環戊二烯的二聚體，分子式C10H12，屬降冰片烯，微黃色液體或無色結晶，有類似樟腦氣味，易燃、易揮發，相對密度0.9790，熔點31.5℃，沸點170℃（分解），燃點溫度680℃。雙環戊二烯不溶于水，溶于乙醇、乙醚、四氯化碳及乙酸，有a及β兩種異構體，但主要含a異構體。其化學性質活潑，易進行聚合反應、加成、環氧化反應等反應。
雙環戊二烯用途廣泛，是乙丙橡膠的第三單體，也是有機試劑化學試劑和化工原料，用于制造合成橡膠、醫藥、農藥、合成香料等產品。和順丁烯二酸的共聚物可用作涂料，膠粘劑；與馬來酸酐的共聚物可用作紙張施膠劑；與萜烯油的共聚物可制成膠版印刷墨水；與間戊二烯的共聚物可用作膠補強劑。本品的四氫化物是火箭及噴氣發動機的高能燃料。
類別
毒性分級 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激數據 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度。
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆。
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧。
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合。
職業標準 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米。
化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.5
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、 重原子數量：10
7、 表面電荷：0
8、 復雜度：212
9、?同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：4
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1?
安全信息
危險品標志 F,Xn,N,T
危險品標志 F,Xn,N,T
危險類別碼 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全說明 36/37-61-45-26
危險品運輸編號 UN 2048 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS號 PC1050000
HazardClass 3
PackingGroup III
海關編碼 29021990
毒害物質數據 77-73-6(Hazardous Substances 數據)?
環境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：接觸高濃度本品蒸氣有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，頭痛、頭暈及其它中樞神經系統癥狀。有可能引起肝、腎臟損傷，長期反復皮膚接觸可致皮膚損害。?
毒理學資料及環境行為
毒性:低毒類
急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠經口)；0.72ml/kg[兔經皮]
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。
環境標準
蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 1mg/m3
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.0001mg/L??
應急方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。小心掃起置于袋中轉移至安全場 所。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸毒物時，應戴口罩。
眼睛防護：一般不需特殊防護。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：必要時戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。工作后，淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者漱口，飲足量溫水，催吐，就醫。
安全術語
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴適當的防護服和手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 數據 sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。
毒性性質
大鼠經口LD50為820mg/kg體重，兔經皮膚吸收LD50為6.72ml/kg體重。大鼠經口中毒的主要病理變化是肺、胃、腸、腎及膀胱的廣泛充血及出血。裝置、設備容器應密封，加強通風、空氣中最高容許濃度為5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處，按一般麻醉藥物中毒癥治療處理。
用途
用于制造有機金屬化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味精和石油樹脂等；環戊二烯二聚體（或環戊二烯）的主要用途有：
（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；
（3）與馬來酸酐反應得到降冰片烯二酸酐，用作環氧樹脂固化劑、聚樹脂、丙烯酸甲酯、殺蟲劑的原料；
（4）環戊二烯的六氯化物——六氯環戊二烯，與順酐反應得到的六氯化內亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐，用作合成樹脂的阻燃劑；
（5）二聚環戊二烯用于桐油、亞麻仁油、有機大豆油、魚油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐堿性；
（6）二聚環戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、彩釉玻璃、涂料等；
（8）環戊二烯部分加氫得到的環戊烯，再聚合制得1,5-反式，反式－己二烯二酸聚環戊烯；
（9）環戊二烯是生產艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料；
（10）環戊二烯還用于藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酸甲酯與環戊二烯加成而得；
（11）加氫后用作高能燃料。;可用作乙丙橡膠的第三單體。用于合成亞乙基降冰片烯，亦用作乙丙橡膠第三單體。與馬來酸酐反應得到降冰片烯二酸酐，用作環氧樹脂固化劑。雙環戊二烯對桐油、亞麻仁油、有機大豆油、魚油等改性，可加快干燥性，提高耐水、耐堿性。用于生產環戊二烯沒藥樹、油漆和涂料等的原料。加氫后用作高能燃料。;主要用于醫藥、農藥、合成樹脂、香料、合成橡膠等領域。
可用于生產金剛烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金屬茂、戊二醛、氨基甲酸酯、環氧樹脂固化劑、阻燃劑、雙環戊二烯氯化物（殺蟲劑）等。
毒性：吸入會引起頭痛，但長期接觸，如超過2個月會形成習慣?？梢源碳ぱ劬Α⑵つw、呼吸道及消化道系統。可以抑制中樞神經系統。動物試驗中曾發現對大鼠的腎有傷害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg，經口0.35 mL/kg或353mg/kg，419 mg/kg，經皮4.46mL/kg，小鼠 經口 190 mg/kg，腹腔注射 200 mg/kg，LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr，小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。裝置、設備容器應密封，加強通風、空氣中最高容許濃度為5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處，按一般麻醉藥物中毒癥治療處理。
包裝儲運
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合
性質特征
無色結晶，有類似樟腦氣味。本品有α和β二種異構體，為橋式（endo-DCPD）和掛式(exo-DCPD)兩種；橋式異構體凝固點33℃，掛式異構體凝固點19.5℃。雙環戊二烯中主要含的是橋式異構體，沸點170℃。本品因含有雙鍵，故易于進行加成反應和自聚反應。
主要類別
毒性分級 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合
職業標準 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
參考資料 >