對(duì)氨基苯甲酸是苯甲酸的苯環(huán)上的對(duì)位（4-位）被氨基取代后形成的化合物。它是白色針狀單斜晶系棱晶，暴露在空氣中或受到光照會(huì)氧化變黃。對(duì)氨基苯甲酸易溶于沸水，可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和乙酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。它是兩性物質(zhì)，可溶于酸和堿溶液。對(duì)氨基苯甲酸是葉酸的組成部分之一，對(duì)細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂至關(guān)重要。它在酵母、肝臟、皮和麥芽中含量很高。根據(jù)2017年10月27日世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，對(duì)氨基苯甲酸被列入了3類致癌物清單中。
簡(jiǎn)介
對(duì)氨基苯甲酸是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成部分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經(jīng)分支酸合成的。該第一步反應(yīng)是分支酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸，由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個(gè)丙酮酸，芳構(gòu)化為對(duì)氨基苯甲酸。在細(xì)菌中第二步反應(yīng)是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在這一相似的酶，不過(guò)至今仍未發(fā)現(xiàn)。
基本介紹
中文名稱：對(duì)氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸對(duì)氨基苯甲酸
溴化鉺】p-aminobenzoicacid
【結(jié)構(gòu)或分子式】
【相對(duì)分子量或原子量】137.14
【密度】1.374（25℃）
【熔點(diǎn)（℃）】187～188
【CAS編號(hào)】150-13-0
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經(jīng)口6000
【性狀】
無(wú)色針狀晶體。
【溶解情況】
苯甲酸的一種衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成成分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對(duì)氨基苯甲酸可由甲苯經(jīng)硝化成對(duì)硝基甲苯，再用重鉻酸鉀氧化成對(duì)硝基苯甲酸，最后將硝基還原成氨基制得。
性質(zhì)
白色單斜晶系棱晶。熔點(diǎn)188-189℃，相對(duì)密度1.374（25/4℃）。易溶于沸水，能溶于醇、醚、乙酸乙和乙酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值為3.5。它是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成成分之一，在酵母、肝臟、麩皮，麥芽中含量甚高。
對(duì)氨基苯甲酸酯是應(yīng)用較廣的局部麻醉劑。對(duì)氨基苯甲酸與二乙胺基乙醇所生成的酯是最常用的局部麻醉藥，稱為普魯卡因。對(duì)氨基苯甲酸也是染料中間體，由它可合成多種偶氮染料。
對(duì)氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下，與二氫蝶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸，四氫葉酸進(jìn)一步合成得到輔酶F，為細(xì)菌合成脫氧核糖核酸堿基提供一個(gè)碳單位。磺胺類藥物作為對(duì)氨基苯磺胺的衍生物，因與底物對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)、分子大小和電荷分布類似，因此可在二氫葉酸合成中取代對(duì)氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物的葉酸合成受阻，生命不能延續(xù)。
細(xì)胞質(zhì)中對(duì)氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆轉(zhuǎn)化為葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分對(duì)氨基苯甲酸都發(fā)生了酯化，這可能是植物對(duì)對(duì)氨基苯甲酸的一種貯存和運(yùn)輸形式。
用途
用于染料和醫(yī)藥中間體。用于生產(chǎn)活性紅M-80，M-10B，活性紅紫X-2R等染料以及制取基苯甲酸生產(chǎn)藥物對(duì)羧基胺。對(duì)氨基苯甲酸可用作防曬劑，其衍生物對(duì)二甲氨基甲酸辛酯，是優(yōu)良的防曬劑，商品名稱Padimate O.制備或來(lái)源
（1）由對(duì)硝基苯甲酸還原而得。
（2）由4-硝基甲苯為原料經(jīng)氧化還原制得。
（3）以對(duì)甲基苯胺為原料，經(jīng)乙酰化、氧化、還原制得。
生產(chǎn)方法
1.在反應(yīng)鍋內(nèi)依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開動(dòng)攪拌并升溫至50-60℃，加入9/10量的鐵粉，繼續(xù)升溫到98-102℃，保溫1h，停止加熱，于95℃慢慢加入對(duì)硝基苯甲酸，約1-1.5h加完，補(bǔ)加鐵粉，在98-102℃保溫1h，放冷至80℃，加入30%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH=8.5-9，壓濾，用少量水洗，濾液與少量洗液合并，壓入酸析鍋，冷至30-34℃，加入連二亞硫酸鈉脫色，過(guò)濾。濾液加酸調(diào)節(jié)pH=3.5-4，繼續(xù)冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由對(duì)硝基苯甲酸經(jīng)催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業(yè)品對(duì)硝基苯甲酸及水，在攪拌下用22%氫氧化鈉調(diào)整pH=6-7，然后加阮尼，在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中，分別用氫氣；氮?dú)?/a>各置換兩次；再充壓至3.43MPa，在壓力3.43-2.54MPa；溫度134-140℃下反應(yīng)5h左右，至氫壓不下降為終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾；干燥而得成品。收率80%以上。
儲(chǔ)運(yùn)特性
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
危險(xiǎn)性概述
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、松軟土。
泄露應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚(yáng)塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，用塑料布、帆布復(fù)蓋。收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
安全術(shù)語(yǔ)
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
參考資料 >