乙醇酸的分子式是C2H4O3,CAS號為79-14-1.其外觀為無色易潮解的晶體，70%的工業品是一種淡黃色液體。用于制革助劑、水化學消毒劑、牛奶棚消毒劑、鍋爐除垢劑等等。
名稱
中文名稱：羥基乙酸;A-羥基乙酸(乙醇酸);羥基醋酸乙醇酸，羥基乙酸羥基乙酸(乙醇酸);乙二醇酸。
英文名稱:?Aceticacid,hydroxy-;acidehydroxyacetique;alpha-Hydroxyacetic?acid;alpha-hydroxyaceticacid;glycolic;glycolicacid,solution;HOCH2COOH;hydroxy-aceticaci
信息內容
分子量:?76.05
EINECS號:?201-180-5
折射率：n20/D?1.424
溶解度：H2O:?0.1?g/mL,?clear
水溶解性：SOLUBLE
敏感性：Hygroscopic
Merck：14,4498
BRN：1209322
穩定性:Stable.?Incompatible?with?bases,?oxidizing?agents?and?reducing?agents
NIST物質信息:Acetic?acid,?hydroxy-(79-14-1)
EPA化學物質信息:Acetic?acid,?hydroxy-(79-14-1)
物理化學性質
純品為晶體。工業品為70%水溶液，淡黃色液體，具有類似燒焦糖色素的氣味。溶于水、乙醇及乙醚。
用途
1、用作制革助劑、水化學消毒劑、牛奶棚消毒劑、鍋爐除垢劑等。
2、有機合成的原料，可用于生產乙二醇。羥基乙酸主要用作清洗劑。2%的羥基乙酸和1%的甲酸混合配成的混合酸，是一種效率高成本低的洗潔精，適合于清洗空調機；可制取纖維染色劑、清凈劑、焊接劑的配料、清漆配料、銅蝕劑、粘合劑、石油破乳劑和金屬合劑等；羥基乙酸的鈉鹽、鉀鹽用作電鍍液添加劑。其他的用途還有電解研磨、金屬酸洗、皮革染色和革劑等。也可用作化學分析試劑。
3、用于有機合成，日化添加劑替代果酸。
生產方法
1.haas法：氯乙酸在堿性條件下水解得粗品，然后經甲醇化得羥基乙酸甲酯，蒸餾后再水解即得成品。
2.高溫高壓法：由甲醛、二氧化碳和水反應制得。
3.化水解法：由甲醛和氫氰酸為原料，經加氰合成和酸性水解制得。
4.氰化鈉法以甲醛、氰化鈉為原料，經加氰和酸性水解兩步制得。
5.萃取分離法
針對含2.5～5.0?摩爾L-1羥基乙酸的羥基乙腈硫酸法水解液，采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油組成的萃取劑，在單級液-液萃取裝置中通過實驗考察了TOA體積百分數、油水兩相體積比、萃取溫度等條件對羥基乙酸在油水兩相中分配系數的影響，并測定了該系統在25℃下的相平衡數據。紅外光譜圖分析結果表明:TOA對羥基乙酸絡合萃取同時存在氫鍵締合和離子締合兩種方式。基于質量作用定律，建立了表達該萃取過程的相平衡模型，對25℃的萃取平衡數據進行關聯，結果表明油相中羥基乙酸濃度的實驗值與模型計算值吻合良好.
6.haas水解法
國內外合成羥基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化物法、醛類羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶聯法、草酸電解法、氯乙酸水解法等。甘氨酸氧化法成本較高，產物復雜；氰化法毒性太大，不安全；甲醛羧化法對反應條件要求苛刻，產品提純困難，設備腐蝕嚴重；乙二醛羧化法原料成本太高；甲醛和甲酸甲酯偶聯法收率低，催化劑分離回收困難；草酸電解法收率較低；通過對各種合成方法比較后確定了采用氯乙酸堿性水解法合成羥基乙酸的工藝路線，該工藝路線具有原料成本低、反應條件溫和、工藝相對簡單、對環境污染小等優點。水解合成后得到的是羥基乙酸的水溶液，其中含有大量的氯化鈉和少量未水解的haas及其它雜質，采用減壓蒸餾及有機溶劑萃取方法進行精制是比較適宜。用高效液相色譜對羥基乙酸收率進行測定，用莫爾法對氯化鈉的含量進行定量分析，用紅外光譜和元素分析對最終產物進行鑒定。
發展過程
羥基乙酸是最簡單的羥基酸，加熱至沸點時分解。1848年通過用亞硝酸處理甘氨酸，首次得到了羥基乙酸，到1851年被確認。羥基乙酸在自然界廣泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羥基乙酸，但其含量較低，而且與其他有機酸共存，難以分離回收。在工業中都采用合成法生產。
1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳為原料，在強酸催化下通過甲醛的羰[tāng]基化合成乙醇酸的方法。
理化性質
乙醇酸為無色晶體，略有吸濕性。熔點78-79℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酸乙酯和醚，但幾乎不溶于一水碳酸鈉化合物溶劑。腐蝕性低，不易燃，無臭，毒性低，生物分解性強，水溶性高，是幾乎不揮發的有機合成物。
乙醇酸含有一個羧基和一個羥基，具有羧酸和醇的雙重性質。作為酸，可以生成鹽、酯、酰胺等；作為醇，能與其他有機酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或縮醛。
結構式：HOCH2COOH
密度（g/mL）：1.27
沸點（℃，常壓）：112
閃點（℃）：300
晶相相標準燃燒熱（焓[hán]）（kJ/摩爾）：-695.0
晶相標準生成熱（焓）（kJ/mol）：-663.6
毒理資料
1. 急性毒性：
大鼠口徑LD50：1950mg/kg；
貓靜脈LD50：1mg/kg；
豬口徑LD50：1920mg/kg；
2. 神經毒性：兔子眼睛試驗：2 mg，嚴重。
3. 其他多劑量毒性數據：大鼠口徑TCL0：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDL0：2 g/m。
4. 口服有毒。具有腐蝕性，能引起燒傷。對皮膚和黏膜略有刺激性。
5. 對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。對皮膚和眼睛有極劇烈的灼傷作用。純羥基乙酸內服有輕微毒性，因其就有較強酸性，最好不要與皮膚接觸，操作時應穿戴防酸服并戴防護鏡。
醫學應用
經皮肝癌瘤內注射藥物是治療肝癌的一種重要手段，乙酸是醫學應用的療效突出的肝癌瘤內注射治療藥物。但是經皮冰醋注射在治療肝癌的過程中仍存在著對腫瘤的滲透能力有限，難以制成緩釋制劑，注射過程中引起患者疼痛的局限性。為了克服這一缺點，將羥基乙酸作為一種高效的化學滅活劑引入到經皮瘤內注射治療肝癌中，通過對腫瘤細胞的體外抑制、大鼠的肝壞死及裸鼠移植性肝癌的治療研究，證實羥基乙酸具有很強的抑制腫瘤作用。同時，將羥基乙酸做成脂質體，并制備了殼聚糖修飾的脂質體，考察了包封率及體外釋放，并研究了羥基乙酸脂質體制劑對裸鼠移植性腫瘤的治療作用。
在羥基冰醋溶液的藥效考察中，制備了不同濃度的羥基乙酸溶液，進行了細胞、大鼠和裸鼠實驗，并將其與同濃度的乙酸的藥效進行比較。通過細胞實驗，發現羥基乙酸對肝腫瘤細胞有較強的抑制作用；通過大鼠的肝損傷實驗，發現與同濃度的乙酸相比，羥基乙酸導致大鼠肝臟壞死的最大橫截面的平均直徑更大（P 0.05）；通過裸鼠移植性腫瘤的治療實驗，經皮瘤內注射羥基乙酸后裸鼠的平均直徑較同濃度的乙酸小（P 0.05），同時光鏡以及電鏡也進一步證實了羥基乙酸更強的抑制腫瘤作用。
安全信息
危險品標志:C
危險類別碼:34-22
安全說明:26-36/37/39-45-23
危險品運輸編號:UN?3265?8/PG?3
WGK?Germany:1
RTECS號:MC5250000
HazardClass:8
PackingGroup:II
毒害物質數據:79-14-1(Hazardous?Substances?數據)
類別名稱
國產日化品牌;Pharmaceutical?Intermediates;Roxatidine?乙酸鹽;OMEGAHydroxycarboxylic?Acids;omega-泛函?Alkanols,?Carboxylic?Acids,?Amines?&?Halides;Hydroxycarboxylic?Acids?(for?High-Performance?均聚物?Research);Functional?Materials;化學試劑?for?High-Performance?Polymer?Research;Cosmetic?Ingredients?&?Chemicals;Aliphatics
使用注意事項
危險性概述
健康危害：該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%濃溶液可致眼和皮膚嚴重灼傷。
環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，具極強腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水或肥皂水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：當患者清醒后，用水漱口，給飲牛奶或蛋清，洗胃，洗胃后服用活性炭，導瀉。就醫。
消防措施
危險特性：粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、松軟土。
泄漏應急處理
應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。
處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
計算化學數據
分子量:76.05136?[g/摩爾]
疏水參數計算參考值（XlogP）:-1.1
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:1
準確質量:76.016044
同位素質量:76.016044
拓撲分子極性表面積（TPSA）:57.5
重原子數量:5
形式電荷:0
復雜度:40.2
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3d受體數量:3
功能3?d供體數量:1
功能3d陰離子數量:1
有效定子和轉子數量:1
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:2
參考資料 >
CAS查詢 CAS 79-14-1 羥基乙酸物化屬性.化工字典.2014-03-26
高濃度羥基乙酸溶液的絡合萃取分離.高校化學工程學報.2014-03-26
氯乙酸水解法合成羥基乙酸.南京工業大學.2014-03-26