亞油酸（英文名：linoleic acid），是含有18個(gè)碳原子，碳碳雙鍵位于9、12位碳原子上的多不飽和脂肪酸。其在植物體內(nèi)通過油酸的去飽和作用得到，以甘油酯的形式存在于許多植物油中，是一種必需脂肪酸，人體自身無法合成或合成量極低，需通過食物攝取。亞油酸分子式為C18H32O2，為無色至淡黃色液體，溶于乙醚、乙醇，可與二甲基甲酰胺、脂肪溶劑、油類混溶，不溶于水。其密度為0.898-0.904克/立方厘米，沸點(diǎn)在229～230℃之間。
1907年，美國研究員發(fā)現(xiàn)一類特殊的脂肪酸，后續(xù)從中分離出亞油酸；20世紀(jì)初，人們僅將膳食脂肪當(dāng)作熱量來源，后續(xù)研究證實(shí)亞油酸是人和動物的必需脂肪酸，且與平滑肌收縮、脂類代謝等密切相關(guān)；20世紀(jì)60年代后期，人們進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)亞油酸在治療心血管疾病、抗癌、促進(jìn)大腦發(fā)育等方面功效顯著，還能促進(jìn)傷口愈合、減輕炎癥反應(yīng)。
亞油酸接觸空氣易被氧化變色而固化，在動物及人體內(nèi)，會通過一系列酶促反應(yīng)，最終代謝轉(zhuǎn)化為花生四烯酸。亞油酸用氮氧化物處理時(shí)轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/5772728062830185668.html">反亞油酸，經(jīng)催化氫化變成硬脂酸。亞油酸用途廣泛，可輔助治療心腦血管病，外用可消炎，能促進(jìn)代謝、保護(hù)心血管等，缺乏會導(dǎo)致發(fā)育不良、皮膚粗糙等。此外，亞油酸還可制造油漆、油墨、各種表面活性劑、洗滌劑、香波等，也用于生產(chǎn)聚酯、聚酰胺、聚脲、乳化劑、催干劑等。亞油酸無毒，但是正常人長期過量攝入亞油酸，會增加體內(nèi)膽固醇濃度，誘導(dǎo)血栓素的產(chǎn)生，還會提高癌癥的發(fā)病率。
發(fā)現(xiàn)歷史
1907年，美國Grocers公司的研究員珀西瓦爾·哈特利（PercivalHartley）在研究脂肪酸的過程中利用Liebermann's法從人體的肝臟、心臟及腎臟中發(fā)現(xiàn)了一類脂肪酸，這類脂肪酸溶于石油醚但不溶于乙醚，但是若暴露在空氣中或加熱后會變得不溶于石油醚，這一特征與從脂肪組織中得到的高級脂肪酸不同。
隨后，他們從這類脂肪中分離到了亞油酸。20世紀(jì)初，人們認(rèn)為膳食脂肪只是熱量來源，可與糖類互相替換。1924年，喬治·波爾在研究維生素的化學(xué)性質(zhì)的過程中發(fā)現(xiàn)，只飼喂高純度的蔗糖、蛋白質(zhì)和維生素的大鼠在幾個(gè)月后出現(xiàn)鱗狀皮膚、皮毛脫落，體重減輕甚至死亡。再進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，若飼料中加入幾滴豬油就可避免這類情況的發(fā)生。
在后續(xù)的進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)研究中證明亞油酸是一種必須脂肪酸，而且少量即可以維持健康。亞油酸與人體平滑肌的收縮、脂類代謝中酶的活性、中樞神經(jīng)系統(tǒng)的活力、脈搏與血壓的調(diào)整、類固醇激素的生理功能、前列腺素的合成及其他生命功能有著密切關(guān)系。到20世紀(jì)60年代后期，人們發(fā)現(xiàn)亞油酸在治療心血管疾病、抗癌以及促進(jìn)大腦發(fā)育、調(diào)節(jié)自主神經(jīng)等方面功效顯著。另外，亞油酸還可促進(jìn)傷口愈合，減少炎癥細(xì)胞的數(shù)量，明顯降低炎癥因子白介素-1、白介素-6、腫瘤壞死因子-α和巨噬細(xì)胞炎癥蛋白3的濃度，減弱核因子κB的活性。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
亞油酸化學(xué)結(jié)構(gòu)系統(tǒng)命名為（9Z,12Z）-9,12-十八碳二烯酸，簡式寫為C??：2n-6，分子式為C18H32O2，摩爾質(zhì)量為280.4克/摩爾。亞油酸為無色至淡黃色液體，溶于乙醚、乙醇；可與二甲基甲酰胺、脂肪溶劑、油類混溶；不溶于水。其密度為0.898-0.904克/立方厘米，熔點(diǎn)為-6.9°C，沸點(diǎn)在229和230°C之間，蒸氣壓為0.00000087毫米汞柱，折射率在1.469~1.473之間。
化學(xué)性質(zhì)
亞油酸接觸空氣易被氧化變色而固化；在動物及人體內(nèi)，首先被Δ?-去飽和酶（限速酶）代謝為γ-亞麻酸（18：3n-6），然后為亞油酸被轉(zhuǎn)化為二高-γ-亞麻酸（20：3n-6）。二高-γ-亞麻酸經(jīng)去飽和便得到花生四烯酸（20：4n-6）。
亞油酸用氮氧化物處理時(shí)轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/5772728062830185668.html">反亞油酸，經(jīng)催化氫化變成硬脂酸。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
亞油酸是含有18個(gè)碳原子，碳碳雙鍵位于9、12位碳原子上的多不飽和脂肪酸。
應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)學(xué)領(lǐng)域
亞油酸具有促進(jìn)新陳代謝、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌、減緩衰老以及軟化心血管、促進(jìn)血液循環(huán)、降血脂等作用，被稱為“血管清道夫”。其可以與膽固醇結(jié)合成酯并降低其血膽固醇水平，減少了脂質(zhì)在血管壁的沉積，使血管壁的功能得到維持和改善，《中華人民共和國藥典》中采用亞油酸乙酯丸劑、滴劑作為動脈硬化及冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的輔助治療和預(yù)防藥物。亞油酸與海藻等混合制成外用藥可以治療關(guān)節(jié)、肌肉的炎癥和疼痛。
亞油酸是人和動物營養(yǎng)中必需的脂肪酸，是合成前列腺素的前體，缺乏時(shí)會造成發(fā)育不良及皮膚粗糙等癥狀。
工業(yè)領(lǐng)域
亞油酸是制造油漆及油墨的重要原料，也用于生產(chǎn)聚酯、聚酰胺及聚脲等，還用于制造乳化劑、催干劑等產(chǎn)品。精制亞油酸經(jīng)甲醇酯化、加氫制成的不飽和脂肪醇可用作各種表面活性劑、洗滌劑、香波等化妝品的原料。
合成過程
脲包法是分離提純亞油酸的常用方法，以富含亞油酸的油脂為原料，經(jīng)皂化、酸解、飽和得到純品，但是因制備過程的高溫容易引起亞油酸雙鍵的轉(zhuǎn)移合氧化變質(zhì)。郭紅英等以紅花籽油為原料，采用先堿性醇解再尿素包合的方法，確定了尿素一次包合法的最佳工藝條件（混合脂肪酸甲酯：尿素：甲醇=1.04：1：4，包合溫度10℃，包合時(shí)間24小時(shí)），亞油酸甲酯得率72.95%，純度達(dá)99.27%。
分布情況
亞油酸以甘油酯的形式存在于許多植物油的油脂中，如紅花油、玉米油、棉籽油、有機(jī)大豆油、豬油等，其中紅花籽油中所含亞油酸的比例達(dá)73%～78%，比一般的植物油都高。
安全事宜
毒性
亞油酸無毒。
參考資料：
健康危害
正常人每日攝入亞油酸約6克就可以維持正常的生理代謝，如果長期過量攝入亞油酸將抑制α-亞麻酸向二十碳五烯酸（EPA）和DHA（DHA）轉(zhuǎn)化，會增加體內(nèi)膽固醇濃度，誘導(dǎo)血栓素的產(chǎn)生，還會提高癌癥的發(fā)病率。亞油酸對皮膚有一定的刺激性，導(dǎo)致皮膚紅腫、發(fā)干和增厚。
儲存
亞油酸采用不銹鋼或鋁桶包裝。儲存時(shí)應(yīng)加入一定的抗氧化劑維生素e（或丁基羥基茴香醚）。儲存于陰涼通風(fēng)處，避免日光直接照射，遠(yuǎn)離熱源和氧化劑。按一般化學(xué)品儲運(yùn)，儲存溫度2~8℃。
參考資料 >
亞油酸.Linoleic Acid.2024-10-17
亞油酸.pubchem.2026-01-08
LINOLEIC ACID.pubchem.2026-01-10