氯蟲苯甲酰胺(chlorantraniliprole),別名3-溴-N-[4-氯-2-甲基6-[(甲氨基)羰基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑5-酰胺;氯蟲酰胺,是一種殺蟲劑。分子式為C18H14BrCl2N5O2,分子量為483.15。
氯蟲苯甲酰胺的純品外觀為白色結晶性粉末,精確質量為480.97100,密度為1.66±0.1g/cm3,沸點為526.6±50.0°C,比重(對液體要求)1.507g/mL,熔點208-210℃,分解溫度330℃,蒸氣壓0.0±1.4mmHg at 25°C,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。氯蟲苯甲酰胺原藥和35%氯蟲苯甲酰胺水分散粒劑、200g/L氯蟲苯甲酰胺懸浮劑均為微毒。除對家蠶劇毒外,對鳥、蜜蜂屬和魚類均為低毒。氯蟲苯甲酰胺防治靶標涉及到鱗翅目的螟蛾科、螟蛾科、柱果蛾科、卷蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麥蛾科、細蛾科等,應用作物包括大豆、果蔬、水稻、棉花、玉蜀黍屬和其他特種作物。
氯蟲苯甲酰胺已在全球100多個國家銷售,該殺蟲劑具有優良的胃毒作用和一定的觸殺活性,并具有優異的內吸性及滲透性;其殺蟲脒譜廣、活性高、毒性低、對環境生物安全,且與多種大宗殺蟲劑有良好的適配性。?其避免接觸皮膚和眼睛。避免形成粉塵和氣溶膠。在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。一般性的防火保護措施。
理化性質
氯蟲苯甲酰胺的純品外觀為白色結晶性粉末,分子式為C18H14BrCl2N5O2,分子量為483.15,精確質量為480.97100,密度為1.66±0.1g/cm3,沸點為526.6±50.0°C,比重(對液體要求)1.507g/mL,熔點208-210℃,分解溫度330℃,蒸氣壓0.0±1.4mmHg at 25°C,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
毒理學數據
氯蟲苯甲酰胺原藥和35%氯蟲苯甲酰胺水分散粒劑、200g/L氯蟲苯甲酰胺懸浮劑均為微毒。除對桑蠶劇毒外,對鳥、蜜蜂屬和魚類均為低毒,尤其對魚類安全,特別適合在養殖稻田套養魚類的蓮藕田使用,這是其他農藥(如吡蟲啉、阿維菌素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、菊酯類農藥以及氯吡硫磷等藥劑)都難以做到的。在人體細胞系IMR32中,當供試濃度高達100μm時,對人體細胞魚尼丁受體的活化無任何作用;與其他殺蟲劑無交互抗性,且對有益昆蟲影響很小。
致癌性
IARC:此產品中沒有大于或等于0.1%含量的組分被IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。
陸生生物毒性數據
鳥類毒性數據:急性經口LD50≥2,250mg/kg bw;短期飼喂LD50≥1,729mg/kg bw/day;繁殖毒性NOEL=10.1mg/kg bw/day。蜜蜂屬經口LD50>104.1μg/采花蜂,蜜蜂接觸LD50>4μg/bee。蚯蚓急性LC50>1,000mg/kg干土,蚯蚓繁殖毒性NOEC>320mg/kg干土;對土壤微生物毒性(氮轉化)NOEC=0.7mg/kg干土。氯蟲苯甲酰胺對鳥類、蜜蜂和蚯蚓的急性毒性均為低毒。
水生生物毒性數據
羊頭魚急性LC50=12mg/L,虹鱒早期階段毒性NOEC=0.11mg/L;大型溞急性EC50=0.0116mg/L,大型溞繁殖NOEC=0.00447mg/L;對綠藻門生長抑制毒性EC50>2mg/L。氯蟲苯甲酰胺對魚類和藻類急性毒性均為低毒,對大型溞急性毒性為劇毒。氯蟲苯甲酰胺對鳥類和蜜蜂屬、蚯蚓等陸生生物毒性較低,對水生生物中的魚、藻等毒性也較低,對大型溞毒性較高。
計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):4.8
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:4
可旋轉化學鍵數量:4
互變異構體數量:9
拓撲分子極性表面積:88.9
重原子數量:28
表面電荷:0
復雜度:586
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
參考資料:
貯存方法
貯存在陰涼處。使容器保持密閉,儲存在干燥通風處。
合成方法
氯蟲苯甲酰胺的制備工藝主要有兩條:一是2-氨基3-甲基5-氯苯甲酸與3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸形成??嗪酮環再用甲胺開環得到氯蟲苯甲酰胺;二是2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸光氣合成苯并[a]芘??嗪酮環,甲胺開環再與3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸反應得到氯蟲苯甲酰胺。3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸是以2,3-二氯吡啶為原料經過水合肼反應后與馬來酸二乙酯反應后經溴化、氧化得到。
作用機制
氯蟲苯甲酰胺具有全新作用機理,激活魚尼丁受體,使受體通道非正常長時間開放,導致無限制鈣離子釋放,鈣庫衰竭,肌肉麻痹,最終死亡。藥劑主要作用途徑以胃毒為主,施藥后藥液內吸傳導性均勻分布在植物體內,害蟲取食后迅速停止取食,慢慢死亡。有一定觸殺性,但不是主要殺蟲脒途徑。對出孵美國白燈蛾有強力殺傷性,害蟲出孵咬破卵殼接觸卵面藥劑中毒而死。
防治對象
氯蟲苯甲酰胺防治靶標涉及到鱗翅目的螟蛾科、螟蛾科、柱果蛾科、卷蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麥蛾科、細蛾科等,以及半翅目的桃蚜、棉蚜、馬鈴薯大葉蟬科、棉粉虱等害蟲,且均有很好控制效果;這還能防治鞘翅目象甲科、金花蟲科,雙鱗翅目潛蠅科,煙粉虱等多種非鱗翅目害蟲,以及咀嚼式口器害蟲,應用作物包括大豆、果蔬、水稻、棉花、玉蜀黍屬和其他特種作物。
應用
氯蟲苯甲酰胺是杜邦(現科迪華)公司開發的新型、高效、低毒的鄰甲酰苯胺甲酰胺類化合物中第一個殺蟲劑,商品名為 Rynaxypyr、Premio、Dermacor、Corozen等;其中國產品為20%氯蟲苯甲酰胺懸浮劑,商品名為康寬。
氯蟲苯甲酰胺已在全球100多個國家銷售,幾乎覆蓋了所有主要市場。該殺蟲劑具有優良的胃毒作用和一定的觸殺活性,并具有優異的內吸性及滲透性;其殺蟲脒譜廣、活性高、毒性低、對環境生物安全,且與多種大宗殺蟲劑有良好的適配性,可用于數百種作物防治害蟲。?
安全事宜
GHS分類
H319(39.4%):造成嚴重的眼睛刺激。
H335(39.4%):可能引起呼吸道刺激。
H400(60.6%):對水生生物毒性非常大。
H410(60.6%):對水生生物毒性非常大并具有長期影響。
安全信息
海關代碼:2933399021
注意事項
避免接觸皮膚和眼睛。避免形成粉塵和氣溶膠。在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。一般性的防火保護措施。
參考資料 >
氯蟲苯甲酰胺.huaxuejia.2025-05-28
Chlorantraniliprole.pubchem.2025-05-28
氯蟲苯甲酰胺.chemicalbook.2025-05-28
氯蟲苯甲酰胺.化源網.2025-05-28
氯蟲苯甲酰胺.chemicalbook.2025-05-28
氯蟲酰胺.aladdin-e.2025-05-28
氯蟲苯甲酰胺.中國大百科全書.2025-05-28
Chlorantraniliprole.pubchem.2025-05-28