原甲酸三乙是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C7H16臭氧，結(jié)構(gòu)式為HC(OC2H5)3。它是一種無色透明液體，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。原甲酸三乙酯是一種原酸酯化合物，主要用于制備抗瘧藥氯、喹及照相藥劑、感光材料等。此外，它還可以用于協(xié)同配位化合物中將金屬水合物配合物轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的乙醇配合物。原甲酸三乙酯還是將可兼容的羧酸轉(zhuǎn)化為乙酯的優(yōu)良試劑，可以在無需外部催化劑的情況下將羧酸定量轉(zhuǎn)化為乙酯。此外，它還可以在常規(guī)酯化反應(yīng)中，通過將產(chǎn)生的水轉(zhuǎn)化為乙醇和甲酸乙酯，幫助推動(dòng)酯化反應(yīng)的完成。
概況
中文名稱：原甲酸三乙酯，三乙氧基甲烷，1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙，原甲酸乙酯。
英文名稱：Triethoxy 甲烷，Triethyl orthoformate， 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-乙烷，orthoformic acid, triethyl ester，1,1',1'-(methylidynetris(oxy))乙酰丙酮鐵(ethane) 。1,1,1-TRIETHOXYMETHANE; AETHON; AKOS BBS-00004276; ETHONE; ETHYL-O-FORMATE; ETHYL ORTHOFORMATE; ORTHOFORMIC ACID TRIETHYL ESTER; TEOF; TRIETHOXYMETHANE; TRIETHYL-O-FORMATE; 1-(Diethoxymethoxy)乙烷; 1,1',1'-(Methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy
))乙酰丙酮鐵(ethane); 1,1’,1’’-[methylidynetris(西方學(xué)院)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane; Ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; 乙酯 formate(ortho); Ethylester kyseliny orthomravenci
EINECS號(hào)：204-550-4
毒性防護(hù) 本品毒性很低，大鼠經(jīng)口LD50為7.06g/kg。
理化指標(biāo)
外觀：無色液體。
香氣：有刺激性氣味，醚樣氣息，留香時(shí)間短。
相對(duì)密度：0.8909(20/4℃)。
熔點(diǎn)：<-18℃。
沸點(diǎn)：143℃（102kPa)。
閃點(diǎn)：27℃。
折射率nD(25℃):1.3900。
穩(wěn)定性：不穩(wěn)定，遇水會(huì)分解。
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液態(tài)水 and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R10Flammable.
易燃。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
制備
1.乙醇鈉法以乙醇鈉和三氯甲烷為原料，在60-65℃下反應(yīng)，生成原甲酸三乙酯粗制品，再經(jīng)分餾精制得成品。
2-（己氧基）乙醇法以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉，采用固-液相轉(zhuǎn)移催化法，催化劑為PTC。
3.苯甲氯法以苯甲酰氯；甲酰胺和無水乙醇為原料，在催化劑的作用下，生成原甲酸三乙酯；苯甲酸和氯化的混合物，經(jīng)分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
用途
原甲酸三乙酯用途
【用途一】用作制備抗瘧藥氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用于合成甲川和花菁染料
【用途二】用于有機(jī)合成
【用途三】原甲酸三乙酯是殺螨劑雙甲脒和除草劑吡嘧磺隆的中間體，也可用于制抗瘧藥氯喹、喹哌等藥品。
【用途四】醫(yī)藥原料，是抗瘧藥物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相藥品、感光材料、防光暈染料、花青翡翠染料及合成農(nóng)藥等。
原甲酸三乙酯應(yīng)用領(lǐng)域
用作制備抗瘧藥氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用于合成甲川和花菁染料
原甲酸三乙酯制備方法
【方法一】其制備方法是在反應(yīng)釜內(nèi)加入三氯甲烷并攪拌，加熱至55℃，滴加乙醇鈉乙醇溶液，反應(yīng)溫度控制在60～65℃，加畢逐漸升溫至70℃，保溫1h，反應(yīng)結(jié)束時(shí)pH<8，濾去氯化鈉，濾液分餾得粗品，再進(jìn)行精餾得成品。3C2H5ONa+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl
原甲酸三乙酯安全說明書(MSDS)
危險(xiǎn)性概述
【健康危害】口服可引起呼吸困難及軟弱。對(duì)皮膚無刺激性。
【燃爆危險(xiǎn)】本品易燃。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
【危險(xiǎn)特性】易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場(chǎng)移至空曠處。滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
【應(yīng)急處理】迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
接觸控制/個(gè)體防護(hù)
【工程控制】生產(chǎn)過程密閉，加強(qiáng)通風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。
【呼吸系統(tǒng)防護(hù)】一般不需要特殊防護(hù)，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。
【眼睛防護(hù)】一般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸時(shí)可戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
【身體防護(hù)】穿防靜電工作服。
【手防護(hù)】戴橡膠耐油手套。
【其他防護(hù)】工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
原甲酸三乙酯儲(chǔ)運(yùn)特性
【操作注意事項(xiàng)】密閉操作，加強(qiáng)通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲(chǔ)存注意事項(xiàng)】儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
主要用途
1.原甲酸三乙酯是化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲(chǔ)存，但反應(yīng)活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉(zhuǎn)移到各種醇羥基上；作甲酰化試劑時(shí)，在酸性或堿性條件下都可以使用。與醇發(fā)生烷基化反應(yīng) 原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時(shí)，可以使各種醇發(fā)生相應(yīng)的烷基化反應(yīng)。可以使多元醇發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成相應(yīng)的環(huán)狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或的保護(hù) 原甲酸酯可以用來保護(hù)醛和酮，生成甲酸酯和相應(yīng)的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]。甲酰化反應(yīng) Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲酰化試劑, 與其它甲酰化試劑相比，具有操作簡便，產(chǎn)率較高等特點(diǎn)。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用于甲酰化反應(yīng)。此類甲酰化反應(yīng)可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)。與烯醇(或類似物)反應(yīng) 烯醇的硅醚 (式4) 或酮的烯醇鹽 (式5) 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應(yīng)，生成β-縮醛基酮類化合物。2.用于有機(jī)合成和用作醫(yī)藥中間體及感光材料。
系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：122-51-0
MDL號(hào)：MFCD00009230
EINECS號(hào)：204-550-4
RTECS號(hào)：RM6475000
BRN號(hào)：605384
PubChem號(hào)：24886840
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠經(jīng)口）；20ml（17800mg）/kg（兔經(jīng)皮）
2.刺激性
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：100mg（24h），中度刺激。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：39.67
2、摩爾體積（m3/摩爾）：163.5
3、等張比容（90.2K）：367.0
4、表面張力（dyne/cm）：25.3
5、介電常數(shù)：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.72
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.2
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：27.7
7、重原子數(shù)量：10
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：51.6
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.對(duì)水氣很敏感，易燃，具有較強(qiáng)的揮發(fā)性和刺激性氣味，應(yīng)該在通風(fēng)櫥中使用。
2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.禁配物 強(qiáng)氧化劑、水、強(qiáng)酸
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合
參考資料 >