甲基乙基酮[tóng]，又稱2-丁酮、甲基乙基甲酮、甲基丙酮。物理化學(xué)性質(zhì)：熔點(diǎn)-86℃，沸點(diǎn)78.60-80.00 °C(760.00 mm Hg)，蒸氣壓10.5kPa（20℃），閃點(diǎn)-9°C，液態(tài)相對密度0.8，氣態(tài)相對密度2.42；無色液體，有似丙酮的氣味，易燃，穩(wěn)定，溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油類，對油溶性有機(jī)化合物有較強(qiáng)的溶解能力。有毒，接觸和吸入會(huì)使眼、鼻、喉等受刺激。易燃，引燃溫度404°C，有較大的燃燒危險(xiǎn)，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.8%-11.5%。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。
甲基乙基酮，用作測定鎘、銅和汞的試劑，色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，光導(dǎo)體光刻用溶劑，硝化纖維素涂料和乙烯系薄膜制造、合成橡膠、假漆、沒藥樹的溶劑；還用于脫漆劑、香料、洗滌劑，入造皮革、涂料、染料、制造無煙發(fā)射藥等工業(yè)；還用作接合劑和膠粘劑，潤滑油脫蠟溶劑，制造藥物的中間體；在電子工業(yè)中也有少量使用。
簡介
中文名稱：2-丁酮
中文別名：丁酮;;MEK；;2-氧代丁烷
2-溴苯硼酸：2-Butanone
英文別名：MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone; Ethyl methyl ketone; butan-2-one
CAS號(hào)：78-93-3
EINECS號(hào)：201-159-0
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
熔點(diǎn)(℃)：-86
相對密度（水=1）：0.8
沸點(diǎn)(℃)：78.60-80.00 (760.00 mm Hg)
相對蒸氣密度（空氣=1）：2.42
飽和蒸氣壓(kPa)：9.49(20℃)
燃燒熱(kJ/摩爾)：2441.8
臨界溫度(℃)：260
臨界壓力(MPa)：4.40
閃點(diǎn)(℃)：-9
爆炸上限%(V/V)：11.4
引燃溫度(℃)：404
爆炸下限%(V/V)：1.7
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)：
1、摩爾折射率：20.60
2、摩爾體積（m/mol）：91.6
3、等張比容（90.2K）：196.3
4、表面張力（dyne/cm）：21.0
5、極化率（10-24cm3）：8.17
化學(xué)性質(zhì)
1.丁酮由于具有羰基及與基相鄰接的活潑氫，因此容易發(fā)生各種反應(yīng)。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發(fā)生縮合，生成3,4-二甲基3-己烯2-酮或3-甲基-3-庚烯5-酮。長時(shí)間受日光照射時(shí)，生成乙烷、冰醋、縮合產(chǎn)物等。用硝酸氧化時(shí)生成聯(lián)乙酰。用鉻酸等強(qiáng)氧化劑氧化時(shí)生成乙酸。丁酮對熱比較穩(wěn)定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發(fā)生縮合時(shí)，生成有機(jī)高分子化合物量的酮、環(huán)狀化合物、縮酮以及沒藥樹等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時(shí)發(fā)生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族在堿性催化劑存在下反應(yīng)，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發(fā)生化反應(yīng)，生成β-二酮。與氫氰酸反應(yīng)生成醇。與氨反應(yīng)生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵族元素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的2,4-二硝基苯(m.p. 115℃)。
2.穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
3.禁配物：強(qiáng)氧化劑、堿類、強(qiáng)還原劑。
4.聚合危害：不聚合。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性
LC50：1690~5640mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽魚）；3200mg/L（96h）（黑頭呆魚，pH值7.5）；1950mg/L（24h）（鹵蟲屬）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH值7.21）
IC50：110~4300mg/L（72h）（藻類）。
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168；
厭氧菌降解（h）：96~672；
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105；
空氣中光氧化半衰期（h）：64.2~642；
一級(jí)水解半衰期（h）：>50a。
甲基乙基酮
中文名：甲基乙基酮
外文名：MethylEthylKetone
別名：2-丁酮
分子式：C4H8O
相對分子質(zhì)量：72.10
化學(xué)品類別：有機(jī)化合物酮類
管制類型：甲基乙基酮(易制毒-3)
儲(chǔ)存：密封陰涼干燥保存
正文
CHCOCHCH 簡稱甲乙酮，又名2-丁酮。無色、具有芳香氣味的揮發(fā)性液體。沸點(diǎn)79.57℃,與水互溶。是一種用途廣泛的工業(yè)溶劑和有機(jī)合成原料。
生產(chǎn)方法工業(yè)上甲基乙基酮從仲丁醇、丁烷制取。
①仲丁醇脫氫
制備
丁酮是干餾木材的蒸出液（甲醇油）的重要組分。工業(yè)上從仲丁醇、丁等制取。
1.仲丁醇脫氫法
有氣相和液相脫氫兩種方法。氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應(yīng)溫度及能耗較低，產(chǎn)率較高，催化劑壽命長，分離工藝簡單。
2.丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產(chǎn)品是乙酸，同時(shí)副產(chǎn)丁酮(約占乙酸產(chǎn)量的16%)。反應(yīng)溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。例如美國聯(lián)合碳化物，1976年用此法生產(chǎn)了22.6萬噸冰醋，得到3.6萬噸的副產(chǎn)丁酮。在美國約20%的丁酮是用此法生產(chǎn)的。
截至2011年，正在研究、發(fā)展的方法有丁烯液相氧化法、異丁苯法等。
3.丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進(jìn)行反應(yīng)。
CH=CHCHCH[O]→CHCOCHCH
丁烯轉(zhuǎn)化率約95%，丁酮收率約88%，得到的反應(yīng)液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單，但設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，需用重金屬作催化劑。此法尚未應(yīng)用于大規(guī)模生產(chǎn)。
4.異丁苯法
3-氯-1-丁烯和苯經(jīng)烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。
苯烴化以氯化鋁為催化劑，反應(yīng)溫度50～70℃，得異丁基苯；異丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過氧化氫；然后在酸催化劑存在下分解，于20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分離精制而得成品。
此法特點(diǎn)是工藝設(shè)備腐蝕較輕，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化。
用途
1、用作醋酸纖維素、聚丙烯酸、丙烯酸甲酯、涂料、油墨等的溶劑，染料的粘結(jié)劑，潤滑油脫蠟劑，硫化促進(jìn)劑等
2、用作測定鎘、銅和汞的試劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)和半導(dǎo)體光刻用溶劑
3、GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制干酪、咖啡和香蕉型香精。亦可用作萃取溶劑。
4、丁酮主要用作溶劑，如用于潤滑油脫蠟、涂料工業(yè)及多種沒藥樹溶劑、植物油的萃取過程及精制過程的共沸精餾，其優(yōu)點(diǎn)是溶解性強(qiáng)，揮發(fā)性比丙酮低，屬中沸點(diǎn)酮類溶劑。丁酮還是制備醫(yī)藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業(yè)中用作集成電路光刻后的顯影劑。
5、丁酮是制備殺螨劑吡螨胺的原料。
6、是有機(jī)合成原料,可作溶劑。在煉油工業(yè)中作潤滑油的脫蠟劑,同時(shí)用于醫(yī)藥、涂料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業(yè)。液體油墨的溶劑。化妝品中用于指甲油的制造,作為低沸點(diǎn)溶劑,能降低指甲油的黏度,有快干性。
注意事項(xiàng)
危害
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：對眼、鼻、喉、粘膜有刺激性。長期接觸可致皮炎。本品常與2-己酮混合應(yīng)用，能加強(qiáng)2-己酮引起的周圍神經(jīng)病現(xiàn)象，但單獨(dú)接觸丁酮未發(fā)現(xiàn)有周圍神經(jīng)病現(xiàn)象。
燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，具刺激性。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD3400mg/kg(大鼠經(jīng)口)；6480mg/kg(兔經(jīng)皮)；LC23520mg/m，8小時(shí)(大鼠吸入)；人吸入30g/m，感到強(qiáng)烈氣味和刺激；人吸入1g/m，略有刺激。
刺激性：家兔經(jīng)眼：80mg，引起刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗(yàn)：13780μg(24小時(shí))，輕度刺。
致突變性：性染色體缺失和不分離：啤酒酵母菌33800ppm。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL)：3000ppm(7小時(shí))，(孕6～15天)，致顱面部(包括鼻、舌)發(fā)育異常，致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育異常，致凝血異常。
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。
現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法:
氣體檢測管法；便攜式氣相色譜法
氣體速測管（北京勞保所產(chǎn)品）
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法:
氣相色譜法《空氣中有害物質(zhì)的測定方法》(第二版)，杭士平主編
色譜/質(zhì)譜法《固體廢棄物試驗(yàn)分析評價(jià)手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn):
應(yīng)急處理處置方法:
一、泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
廢棄物處置方法：用焚燒法。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面罩(半面罩)。
眼睛防護(hù)：必要時(shí)，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴天然橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。避免長期反復(fù)接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，用清水或1%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
消防措施
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
S9Keep 集裝箱 in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通風(fēng)處。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚干裂。
R67Vapours may cause drowsiness and 頭暈
蒸汽可能引起困倦和眩暈。
管制信息
甲基乙基酮：（易制毒-3）
該品根據(jù)《危險(xiǎn)化學(xué)安全管理?xiàng)l例》、《易制毒化學(xué)品管理?xiàng)l例》受公安部門管制。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
包裝注意事項(xiàng)：小開口鋼桶；安瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱
參考資料 >
甲基乙基酮.PubChem.2024-10-24