山梨酸鉀（Potassium Sorbate），又名2，4-己二烯酸鉀，是山梨酸的鉀鹽，分子式為C6H7O2K。該物質為無色或白色鱗片狀結晶或結晶性粉末，無臭或微有臭味，長期暴露在空氣中易吸潮、被氧化分解而變色。易溶于水（67.6g／100mL，20℃），溶于丙二醇（5.8g／l00mL）和乙醇（0.3g／10mL）。
山梨酸鉀工業上主要以山梨酸為原料，與碳酸鉀或氫氧化鉀進行中和反應而得。山梨酸鉀有抗菌和抗真菌作用，對霉菌和酵母菌效果尤佳。主要用作藥品制劑、食品、化妝品的防腐劑，另外在食品包裝以及動物飼料方面也有應用。
山梨酸鉀毒性作用低、危害小，是世界各國公允的食品添加劑，可能引起部分人群產生過敏性皮膚反應。
化學結構
山梨酸鉀的化學名稱為己二烯酸鉀，分子式為C6H7O2K，其結構式為CH3CH=CHCH=CHCOOK。
由于分子結構中羧基的α、β位和γ、δ位有兩個雙鍵，這兩個雙鍵產生共軛作用，使遠離羧基的雙鍵易發生氧化作用，且分子中的兩個雙鍵易與其它自由基結合，它與食品中的微生物酶系統中的巰基結合，可破壞酶系，達到抑制微生物繁殖及防腐的目的。
理化性質
物理性質
山梨酸鉀為無色或類白色鱗片狀或顆粒狀結晶性粉末，無臭味、或微有臭味。本品易溶于水，微溶于乙醇，易吸潮。
山梨酸鉀鉀在20°C時的溶解度為58.2%(w/v)。
化學性質
在空氣中不穩定，易氧化而變褐色，對光、熱穩定，約270℃時溶化分解1%的水，溶液pH值為7~8。
山梨酸鹽的雙鍵在水態時比在固體狀態時更容易被氧化，其鹽在溶液中經過長時間儲存后聚合并呈現黃色，山梨酸的烯烴鍵氧化會導致過氧化物的形成，隨后發生分解和聚合。山梨酸鹽的氧化和分解是由多種條件引起的，可以影響其抗菌性能。
生物性質
山梨酸鉀及其溶于水生成的山梨酸抑菌機制相同，都是通過與霉菌、酵母菌酶系統中的巰基結合，從而破壞許多酶系統，實現抑制微生物繁殖的目的。但對梭狀芽孢桿菌、乳酸菌無效。山梨酸是一種直鏈不飽和脂肪酸，可參與體內正常代謝，并被同化而產生二氧化碳和水，幾乎對人體沒有毒性，是一種比苯甲酸更安全的防腐劑。
應用領域
防腐劑
山梨酸鉀具有廣譜的抑菌效果，主要用作食品防腐劑，屬于酸性防腐劑，配合有機酸使用，防腐反應效果提高。屬于是食品、藥品、化妝品行業，特別是食品行業的首選防腐劑，山梨酸鉀的抑菌作用在酸性環境下更強。山梨酸鉀的防腐原理是通過與微生物酶系統的巰基結合從而破壞其大部分酶系統的作用。
山梨酸鉀是國際上應用較為普遍的防腐劑，相較于其他防腐劑而言，山梨酸及其鹽類毒副作用小，在人體內能參與正常的新陳代謝，是迄今為止國際公認的最好食品防腐劑。
山梨酸鉀可以有效抑制霉菌、好氧性細菌以及酵母菌活性，還可以防止葡萄球菌、肉毒桿菌以及沙門氏菌等微生物的繁殖，不過對厭氧性芽孢菌還有嗜酸乳桿菌等微生物是無效的，抑止發育作用要強于其殺菌作用，從而實現延長食品保存時間的目的，同時保持食品原有的風味?？捎糜谌?、魚、蛋、鳥綱制品、果蔬類以及飲料、果凍、飴糖、糕點等的保鮮，能解決食品工業的發展中，延長貨架壽命、防止食品腐敗變質的重要需求。食品生產中，山梨酸鉀濃縮水溶液(山梨酸鉀約50%w/v)可添加到液體食品中，或稀釋后用于食品保存過程中的浸泡或噴霧處理。山梨酸鉀與同類產品相比更為高效，其活性在同等重量的山梨酸的74%。
食品包裝
我國于2009年頒布實施GB9685-2008衛生標準中國明確規定山梨酸鉀在食品容器以及包裝材料中允許加入的使用量以及山梨酸鉀的最大殘留限量。在塑料生出方面可以根據生產需要適量使用橡膠方面使用量為0.1%，紙方面根據生產需要使用，同時對山梨酸殘留量沒有要求。
綜上所述，山梨酸鉀使用時能夠直接添加、浸漬、噴灑或者干粉噴霧，同時包裝材料的處理方面也有著多種靈活方式，并且發展趨勢而言，因為山梨酸鉀特性等同天然物，應用范圍以及使用量還會逐漸擴大。
動物飼料
美國以及歐盟都將山梨酸鉀作為法定飼料添加劑，可用于動物飼料當中。山梨酸鉀可以通過抑制飼料當中霉菌生長，特別是抑制黃曲霉素的形成，達到避免飼料腐敗變質，以及在動物腸道當中抗微生物生長的效果。除此之外，因為山梨酸鉀無刺激性味道，所以適合使用在飼料當中，且不會引起比人類更敏感的動物味蕾不適。
除此之外，作為不飽和的脂肪酸，山梨酸鉀作為易于消化的飼料成分，并且對動物沒有任何不良影響。飼料在貯存以及運輸和銷售過程當中容易出現腐敗變質，因此山梨酸鉀在飼料工業當中的應用市場巨大。
制備方法
工業制備
碳酸鉀法
以山梨酸，碳酸鉀和氫氧化鉀為原材料，將山梨酸與碳酸鉀按摩爾比1:0.5的比例投料，加入適量乙醇和無離子水，攪拌下加熱至回流，待反應液完全透明則反應完畢。冷卻、結晶得白色鱗片狀山梨酸鉀。
該反應比較溫和，產品外觀白色只是反應放出大量二氧化碳，容易形成泡沫影響生產操作。
溫度的控制以及水的添加將影響到反應時長以及山梨酸鉀的回收率。若溫度太高，山梨酸不能全部反應轉化為山梨酸鉀，影響回收率，同時還將有大量乙醇揮發損失，影響經濟效益，應控制在60一70℃之問間較恰當。
氫氧化鉀法
以山梨酸和氫氧化鉀為原材料，兩者以摩爾比1:1投料中和生成山梨酸鉀和水。
該反應比較劇烈，產品顏色深，呈黃褐色。
實驗室制備
以巴豆醛和丙二酸為原料，在90~100°c以及吡啶充當催化劑的條件下，縮合并脫去一分子水，生成山梨酸，所得山梨酸再與氫氧化鉀反應制得山梨酸鉀。
安全事宜
毒性
山梨酸鉀是毒性作用低、危害小的食品添加劑，其毒性比苯甲酸和食鹽小，防腐效果卻是苯甲酸的5~10倍。山梨酸鉀的安全性毒理學評價常采用食品添加劑（含防腐劑）的安全性和毒性大小二個指標來衡量：ADI（每日允許攝入量）為0-25mg/千克d(FAC/WHD)；LD50(經口半致死量)為10.5g/kg(大鼠，經口)，屬于GRAS級別，GRAS的意思是一般認為安全，是美國食品藥物管理局的檢驗標記，證明食品安全可用。
在生殖方面，山梨酸及其鉀鹽的體內外染色體畸變試驗、微核試驗等遺傳毒性檢測結果絕大多數為陰性。
人體安全性以及實驗結果
山梨酸及其鉀鹽被世界各國公允為安全食品添加劑，用于食品的防腐防霉，主要通過食物而被機體所攝入，在肝臟、腎臟、骨骼肌等組織中均有分布，作為脂肪族羧酸在生物體內被當做脂肪酸利用，其代謝方式與其它飽和脂肪酸或單不飽和脂肪酸一致，主要以CO2形式排出，也有少量通過尿液和糞便排出。
過量攝入含山梨酸鉀的食品的常見危害為刺激胃腸道黏膜，加重胃腸負擔，如長期食用含山梨酸鉀食品還可影響人體對維生素及礦物質的吸收。
短期或亞慢性毒性試驗也以陰性結果為主，未觀察到有意義的生物學改變，根據90天經口毒性試驗結果得出雄性大鼠的NOAEL（no observable adverse effectlevels，未觀察到不良效應水平）為6800mg/kg BW/day，雌性大鼠的NOAEL為7200mg/kg BW/day。EFSA評估組根據山梨酸兩代繁殖毒性試驗認為發育毒性的NOAEL為300mg/kgBW/day，親代毒性的NOAEL為1000mg/kgBW/day。在慢性毒性聯合致癌試驗中，含5%-10%山梨酸的飼料會導致動物體重增重減少，肝臟、腎臟相比較對照組增加外，未觀察到其他有意義的生物學改變。
JECFA（聯合國糧食及農業組織和世界衛生組織下的食品添加劑聯合專家委員會，隸屬FAO）基于Lang等人在1960年和1967年發表的慢性毒性試驗結果，設定不確定系數為100，設定山梨酸及其鹽類加合后的允許攝入量（ADI）為0-25mg/kgBW/day（FAO/WHO，2004）。歐洲食品安全局（歐洲食品安全局）基于Nutrinova公司提交的兩篇生殖毒性和發育毒性的論文研究結果（Cordts，2004），設定不確定系數為100，建議設置山梨酸及其鉀鹽的Temporary group ADI（日容許攝入量）為3mg/kgBW/day（EFSA，2015）。
山梨酸鉀的儲存
適當的儲存條件對山梨酸鹽溶液的穩定性至關重要。山梨酸鹽溶液在光照下的氧化速率比在黑暗中快。山梨酸在高溫或長時間加熱下分解更快。山梨酸酯在儲存中可能自身發生氧化作用，可以通過在陰涼或黑暗條件下短期儲存以及使用沒食子酸丙酯等抗氧化劑來限制氧化。
酸性條件也會增加山梨酸鹽在溶液中的氧化速率。酸，如鹽酸、硫酸、食用醋酸、三氯乙酸和三氟乙酸，加速山梨酸溶液的氧化。然而，適量的葡萄糖-δ內酯、檸檬酸和DL-蘋果酸可以穩定山梨酸溶液。不同酸對山梨酸的氧化差異受溫度和pH值的影響。
消防建議
山梨酸鉀燃燒時會產生含氧化鉀的辛辣刺激煙霧。使用發生火災時可使用水、耐乙醇泡沫、干粉或二氧化碳滅火。
參考資料 >
Potassium Sorbate.PubChem.2023-03-19
Potassium Sorbate.PubChem.2023-04-12
建設項目環境影響報告表.廣州市生態環境局 .2025-06-01