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三氯乙酸
來源:互聯(lián)網(wǎng)

冰醋分子中甲基的三個氫原子被氯取代生成的化合物,分子式CCl3COOH。無色結(jié)晶;熔點α型58℃、β型49.6℃,沸點197.5℃,相對密度1.62(25/4℃);易溶于水、醇、醚中;具有強腐蝕性,能刺激皮膚起泡,其酸性比乙酸強得多,與鹽酸相似。

三氯乙酸受熱分解成三氯甲烷二氧化碳;與堿共熱生成三氯甲和碳酸根。三氯乙酸的氯原子很容易被氫取代。在水溶液中,以鈉汞齊還原三氯乙酸,可生成乙酸。

三氯乙酸可用硝酸高錳酸鉀氧化三氯乙醛制取;也可在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化冰醋制得。三氯乙酸是醫(yī)藥上的除疣劑和收斂劑,也是蛋白質(zhì)沉淀劑三氯乙酸鈉是選擇性除草劑。

化學數(shù)據(jù)

疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1.3

氫鍵供體數(shù)量:1

氫鍵受體數(shù)量:2

可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

互變異構(gòu)體數(shù)量:

拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3

重原子數(shù)量:7

表面電荷:0

復雜度:83.4

同位素原子數(shù)量:1

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

共價鍵單元數(shù)量:1

制備方法

1、由食用醋酸氯化后分離以haas母液作原料,硫磺粉為催化劑,在90-100℃條件下繼續(xù)氯化,然后再結(jié)晶,即得。

2、三氯乙醛法 由三氯乙醛與硝酸共熔氧化而得,反應(yīng)溫度80~100℃。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化冰醋可制得三氯乙酸。

3、以氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化,經(jīng)結(jié)晶而得。

4、以四氯乙烯為原料,于120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料,鈦為催化劑,在40~120℃進行水解,均可得到三氯乙酸。

環(huán)境影響

1.健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害:吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制。眼直接接觸可造成嚴重損害,重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道,出現(xiàn)劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。

2.毒理學資料及環(huán)境行為

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD50 3300mg/kg(大鼠經(jīng)口);5640mg/kg(小鼠經(jīng)口)

危險特性:不易燃燒。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性氣體。具有較強的腐蝕性。

燃燒(分解)產(chǎn)物:一氧化碳二氧化碳氯化氫

3.現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法:

4.實驗室監(jiān)測方法:

液-液萃取氣相色譜法《水和廢水標準檢驗法》(20版)

5.環(huán)境標準:

蘇聯(lián)車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度5mg/m3

美國(1976)農(nóng)灌水標準 0.2mg/L

應(yīng)急處理

(1)泄漏應(yīng)急處理

隔離泄漏污染區(qū),周圍設(shè)警告標志,建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,將地面灑上碳酸鈉灰,然后用大量水沖洗,經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

(2)防護措施

呼吸系統(tǒng)防護:空氣中濃度超標時,應(yīng)該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡

防護服:穿工作服(防腐材料制作)。

手防護:戴橡皮手套。

其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。

(3)急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫(yī)治療。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

生化性質(zhì)

TCA與蛋白質(zhì)之間主要有以下幾個方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質(zhì)形成不溶性鹽.②作為蛋白質(zhì)變性劑使蛋白質(zhì)構(gòu)象發(fā)生改變,暴露出較多的疏水性基團,使之聚集沉淀③隨著蛋白質(zhì)分子量的增大,其結(jié)構(gòu)復雜性與致密性越大,TCA可能滲入分子內(nèi)部而使之較難被完全除去,在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)發(fā)生酸水解而形成碎片,而且隨時間的延長這一作用愈加明顯;

在電泳時使用TCA對蛋白質(zhì)樣品的濃縮或除鹽時,對于分子質(zhì)量大的蛋白質(zhì),要慎重選擇TCA.對小分子量蛋白質(zhì)的濃縮,采用TCA時也有兩點需要注意:一是用TCA沉淀后,盡量用丙徹底抽提TCA;二是樣品處理后要盡快進行電泳分析,以免發(fā)生聚集及斷裂,造成結(jié)果分析的不準確。

除蛋白質(zhì)

黃精多糖脫除蛋白條件單因素試驗為例說明:

1蛋白脫除時間選擇試驗 準確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脫蛋白溫度為70℃,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察脫蛋白時間為10min、20min、30min、40min、50min條件下多糖蛋白脫除率。

2三氯乙酸濃度選擇試驗 蛋白脫除溫度為70℃,脫蛋白時間為30min,加入三氯乙酸3mL,考察三氯乙酸濃度分別為2%、4%、6%、8%、10%條件下多糖的蛋白脫除率。

3蛋白質(zhì)濃度選擇試驗 準確量取不同濃度的蛋白質(zhì)多糖溶液10mL,溫度為70℃,時間為30min,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察蛋白質(zhì)濃度分別為0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L條件下多糖蛋白脫除率。

4脫除蛋白溫度選擇試驗 準確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脫蛋白時間為30min,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察脫蛋白溫度為50℃、60℃、70℃、80℃、90℃條件下多糖蛋白脫除率。

物質(zhì)毒性

主要用途

用于有機合成和制醫(yī)藥、化學試劑、殺蟲劑;

三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用:三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色體對其上染百分率有較大提高,上染百分率達到95%以上,活性紅B-3BF、活性紅KN-5B、活性紅KE-3B、活性紅K-2BP的染色溫度在90℃以上的染色效果更好。隨著時間的延長,普通活性染料染色羊毛效果不斷提高,但染色保溫時間不宜超過60min。三氯乙酸作為羊毛染色助劑的最佳工藝為:在90℃條件下,三氯乙酸質(zhì)量濃度2 g/L,染料用量2%(owf),保溫60 min條件下染色,染色后未經(jīng)皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳,在后處理工藝方面需要更進一步的改進。

參考資料 >

Trichloroacetic Acid .PubChem .2024-11-08

三氯乙酸.中國大百科.2024-03-20

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