避蚊胺(deet，deta)，一種有機(jī)化合物，化學(xué)名N,N-二乙基間甲基苯酰胺(N,N-diethyl-m-toluamide)，分子式C??H??NO，是世界上使用最廣泛的化學(xué)合成趨避劑。具有驅(qū)避性好、適用性廣、毒性小等優(yōu)點(diǎn)的同時(shí)，也存在著驅(qū)避時(shí)間短、使用劑量大、皮膚吸收較多等問(wèn)題，此外也有可能引發(fā)皮炎及心血管疾病等副作用。其作為藥物和個(gè)人護(hù)理用品（PPCPs）的代表性物質(zhì)已在殺蟲(chóng)劑、面霜、乳液中廣泛應(yīng)用。通常使用酰鹵胺解法、直接反應(yīng)法進(jìn)行制備。
研究歷史
避蚊胺（DEET，N,N-二乙基間甲苯甲酰胺）是一種由美國(guó)農(nóng)業(yè)部科學(xué)家為軍隊(duì)野戰(zhàn)開(kāi)發(fā)的廣譜昆蟲(chóng)驅(qū)避劑，科學(xué)家證實(shí)其在各種氣候和環(huán)境下都能發(fā)揮出色的驅(qū)蚊作用。1907年，有關(guān)學(xué)者在消毒過(guò)程中發(fā)現(xiàn)了該化合物，并命名為“Autan”。1929年，羅馬尼亞科學(xué)家在期刊上首次報(bào)道了該化合物的合成過(guò)程，此時(shí)仍未提及其主要的避蚊作用。1946年，美國(guó)陸軍對(duì)其進(jìn)行開(kāi)發(fā)，以供軍事人員野外驅(qū)蚊蟲(chóng)使用。1957年，避蚊胺正式注冊(cè)提供給大眾使用，成為使用最廣泛的驅(qū)蟲(chóng)劑。至今約有230種含有避蚊胺的產(chǎn)品在美國(guó)環(huán)境保護(hù)署（美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局）注冊(cè)。
理化性質(zhì)
避蚊胺為透明無(wú)色或淡黃色微粘稠液體，有微弱氣味。在常溫密閉儲(chǔ)存條件下性狀穩(wěn)定。避蚊胺涂抹在皮膚上會(huì)很快形成一層透明薄膜，無(wú)油膩感，與其他驅(qū)避劑相比，它能很好地抵抗磨擦和汗水。對(duì)強(qiáng)酸和強(qiáng)堿敏感。加熱會(huì)產(chǎn)生分解，釋放氮氧化物的有毒煙霧。可作為塑化劑使用，通常用于橡膠、塑料、乙烯基或彈性材料處理，如隱形眼鏡、眼鏡框和鏡片、手表晶體、梳子、油漆和清漆表面，以及某些合成或處理過(guò)的織物。避蚊胺不會(huì)損壞天然纖維，如棉花、羊毛等。
作用機(jī)理
關(guān)于避蚊胺驅(qū)除昆蟲(chóng)的確切作用機(jī)制仍無(wú)定論。
研究時(shí)間最長(zhǎng)的一種假想是，避蚊胺可以阻斷昆蟲(chóng)的嗅覺(jué)受體。人體汗液和呼吸產(chǎn)生的揮發(fā)性化合物1-辛烯-3-醇會(huì)吸引蚊蟲(chóng)，避蚊胺可有效阻止昆蟲(chóng)感知此種化合物，從而避免昆蟲(chóng)對(duì)產(chǎn)生此種化合物的人類(lèi)產(chǎn)生叮咬本能。只是這一理論尚未得到充分闡明。
此外，另有相關(guān)研究認(rèn)為，避蚊胺會(huì)與某些分子靶標(biāo)結(jié)合，如岡比亞按蚊氣味結(jié)合蛋白1（AgamOBP1）以及南方家蚊的觸角特異性氣味受體。只是這些發(fā)現(xiàn)同樣需要繼續(xù)研究，并沒(méi)有正式闡明驅(qū)蚊的作用機(jī)制。
也有學(xué)者認(rèn)為，避蚊胺本身不具備殺蟲(chóng)作用，主要依靠其自然揮發(fā)或借助載體揮發(fā)的氣味，使吸血昆蟲(chóng)嗅到后產(chǎn)生忌避而難以接近人體，達(dá)到預(yù)防叮咬和侵襲，保障人體健康的目的。
制備方法
酰鹵胺解法
間甲基苯甲酸和氯化劑發(fā)生氯化反應(yīng)生成甲基苯甲酰氯，再與二乙胺發(fā)生胺化反應(yīng)得到DEET。
此種方法產(chǎn)出產(chǎn)品質(zhì)量好，反應(yīng)條件相對(duì)溫和，副反應(yīng)較少，只需在第一步實(shí)驗(yàn)中保持無(wú)水干燥的反應(yīng)環(huán)境。
直接反應(yīng)法
在催化劑作用下，間甲基苯甲酸與二乙胺一步合成DEET。
此種方法因發(fā)生反應(yīng)需要溫度較高環(huán)境，副反應(yīng)較多，對(duì)產(chǎn)品質(zhì)量有較大影響。
應(yīng)用領(lǐng)域
避蚊胺是大多數(shù)商業(yè)驅(qū)蟲(chóng)劑中的活性成分。對(duì)蒼蠅、虱子、蚊子、蠓蟲(chóng)、刺蠅、黑蠅、恙螨、鹿蠅、跳蚤、蚋、馬蠅、沙蠅、小飛蟲(chóng)、廄蠅和扁虱等均有良好的驅(qū)避效果。涂抹于皮膚上可提供數(shù)小時(shí)保護(hù)，噴灑在衣服上通常提供幾天保護(hù)。是市售驅(qū)蚊用品（驅(qū)蚊花露水、驅(qū)蚊手環(huán)、驅(qū)蚊貼等）中廣泛添加的主要驅(qū)蚊成分。
此外已注冊(cè)用于動(dòng)物治療（如馬匹），日常生活用品的生產(chǎn)過(guò)程中（如護(hù)膚品，洗發(fā)水，服裝，鞋類(lèi)和帽子）。
安全事宜
毒性
健康危害
癥狀：接觸會(huì)對(duì)眼睛和黏膜產(chǎn)生刺激，可引起接觸性皮炎、結(jié)膜炎、皮脂溢出加重和痤瘡，甚至導(dǎo)致失明癥狀。攝入會(huì)導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)紊亂。接觸后產(chǎn)生的癥狀包括定向障礙、步態(tài)交錯(cuò)、言語(yǔ)不清、哭泣、身體僵硬、四肢無(wú)力、手指彎曲和腳趾背屈。也可能導(dǎo)致黃疸、再生不良性貧血、出血、驚厥性癲癇發(fā)作或死亡。其他癥狀包括鼻子脫屑、面部干燥、輕微刺痛感和肘前窩大皰性出疹。也可刺激胃腸道引發(fā)昏迷。此外可引起紫癜或瘀斑區(qū)。急性/慢性危害：對(duì)皮膚，眼睛和黏膜有刺激性。加熱分解時(shí)，會(huì)反應(yīng)生成CO、CO?以及氮氧化物等有毒煙霧，人體吸入有害。（NTP，1992）
不具備致癌性，毒性通常作用于皮膚和生物神經(jīng)系統(tǒng)。成人攝入后在一小時(shí)內(nèi)可導(dǎo)致低血壓、癲癇發(fā)作或昏迷。在血漿中的濃度達(dá)到168至240毫克/升時(shí)，可引起全身中毒，產(chǎn)生致命危害。
環(huán)境危害
具有一定的可燃性，可引發(fā)火災(zāi)。世界衛(wèi)生組織將二乙基甲苯酰胺（工業(yè)級(jí)）農(nóng)藥危害定為III類(lèi)。
DEET生產(chǎn)廢水來(lái)自生產(chǎn)過(guò)程中排放的洗滌廢水，水樣呈淡黃色，有刺鼻的氨氣味。廢水中主要含有有機(jī)胺類(lèi)，有機(jī)酸和無(wú)機(jī)鹽等化合物，成分復(fù)雜，COD一般在10000mg/L以上，屬高濃度有機(jī)廢水，如未經(jīng)處理就排放水體，會(huì)使水體遭受污染，帶來(lái)嚴(yán)重的環(huán)境問(wèn)題。且有明顯的季節(jié)變化規(guī)律（一般夏季濃度高于冬季）。
急救措施
眼睛：首先檢查傷者是否佩戴隱形眼鏡，若有，請(qǐng)及時(shí)取下。用生理鹽水或流動(dòng)清水沖洗傷者的眼睛20到30分鐘，并及時(shí)聯(lián)系醫(yī)院或相關(guān)毒物控制機(jī)構(gòu)。無(wú)醫(yī)生明確指示下，切勿涂抹任何藥膏、藥油或藥物。即使沒(méi)有出現(xiàn)任何癥狀（如發(fā)紅或刺激），也應(yīng)在沖洗眼睛后及時(shí)將傷者送至醫(yī)院。
皮膚：立即將受傷皮膚浸至水中，剝除并隔離受污染衣物。用肥皂及清水徹底清洗受傷皮膚部位。若出現(xiàn)傷處泛紅或刺激情況，請(qǐng)及時(shí)將傷者送往附近醫(yī)院進(jìn)行治療。
吸入：第一時(shí)間離開(kāi)污染范圍；大力呼吸新鮮空氣洗肺。如果傷者出現(xiàn)呼吸急促、喘證、咳嗽或口腔、咽喉胸腔灼熱感等癥狀，請(qǐng)及時(shí)前往醫(yī)院進(jìn)行治療。為救援人員提供適當(dāng)?shù)谋Ｗo(hù)裝備，盡可能使用自給式空氣呼吸器（SCBA）;如無(wú)使用條件，也應(yīng)采用二級(jí)防護(hù)以上的保護(hù)措施。
攝入：切勿誘導(dǎo)嘔吐。如果傷者有意識(shí)，且沒(méi)有身體抽搐，口服1到2杯清水，稀釋體內(nèi)有毒物質(zhì)，并立即聯(lián)系醫(yī)院或相關(guān)毒物控制機(jī)構(gòu)。聽(tīng)從醫(yī)生診療建議，如需要及時(shí)將傷者送往醫(yī)院。如果傷者抽搐或失去知覺(jué)，不要進(jìn)行任何口服治療，確保傷者的氣道暢通，并將傷者側(cè)臥，頭部低于身體即可。切勿自行催吐救治，應(yīng)將傷者送往醫(yī)院進(jìn)行治療。（NTP，1992）
GHS分類(lèi)
*全球化學(xué)品分類(lèi)和標(biāo)簽協(xié)調(diào)制度（GHS）
參考資料 >