異硫酸苯（PITC），化學式C7H5NS，是一種有機化合物，主要用作有機合成中間體，也用于生化分析。PITC可作為反相高效液相色譜的柱前衍生試劑，但其敏感性較低，無法完全自動化。PITC可用于分析次級胺，與奧法爾德試劑（OPA）不同。此外，PITC也被稱為埃德曼試劑，用于埃德曼降解法。PITC可通過將苯胺與硫化碳和濃縮氨水反應，生成苯胺的氨基硫碳酸根，再與鉛(II)硝酸反應得到。另一種合成方法是通過苯胺、氯化鈉和氯化亞砜反應的桑德邁爾反應。PITC還可用于合成林戈利德。
毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠腹膜腔LDLo：150mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：87mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：100mg/kg；小鼠皮下LD50：250mg/kg；
2、生殖毒性：受孕6-14天的小鼠皮下TDLo：225mg/kgSEX/DURATION；
3、致突變性：突變試驗：哺乳綱皮膚接觸，800μg/L；細胞生成分析試驗：哺乳動物皮膚接觸，800μg/L。
4.急性毒性 LD50：87mg/kg（小鼠經(jīng)口）
5.其他 小鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：225mg/kg（孕6~14d），致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育異常，致眼、耳發(fā)育異常，致顱面部（包括鼻、舌）發(fā)育異常。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
該物質對環(huán)境有危害，應特別注意對水體的污染。
分子結構數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm3/mol）：129.8
3、等張比容（90.2K）：318.3
4、表面張力（dyne/cm）：36.1
5、極化率：16.90
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:1
5.互變異構體數(shù)量：無
6.拓撲分子極性表面積44.4
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:121
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.避免接觸的條件 受熱、潮濕空氣
4.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由二苯硫與鹽酸反應而得。將二苯硫脲加入鹽酸中加熱溶解，蒸餾出生成的異硫氰酸苯酯，在餾出的油狀物中，加入等體積水洗，分出水層，再用稀堿液洗滌。經(jīng)大量水洗后，用氯化鈣干燥，收集120-121℃（4.66kPa），即為成品。
2.由1,3-二苯基硫脲在濃硫酸作用下脫水后得到，也可以在催化下，三氯甲基碳酸酯與硫粉、N-苯基甲胺反應制備得到。
3.制法：于裝有攪拌器、蒸餾裝置的反應瓶中，加入二苯基硫脲1.15kg（5.0摩爾），25%的鹽酸4L，攪拌下加熱溶解。而后繼續(xù)升溫，不斷蒸出生成的異硫氰酸苯酯。直至無油狀物鎦出。鎦出液中加入等體積的水。分出水層，有機層用稀堿洗滌，再水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓病蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯420g，收率62%。
4.制法：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入濃氨水90mL，冰鹽浴冷卻下加入純的二硫化碳54g（0.71mol），而后慢慢滴加苯胺56g（0.71mol），約20min加完。加完后繼續(xù)攪拌反應30min，并再放置30min。分出生成的鹽。將鹽轉移到5L的反應瓶中，加入800mL水溶解。攪拌下加入由銷售200g（0.605摩爾）溶于400mL水配成的溶液，生成pbs沉淀。水蒸氣蒸餾，接受瓶中放入10mL（0.5mol/L）的硫酸。蒸出餾出液約2～3L。分出油層，氯化鈣干燥，減壓病蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯62g，收率76%。
用途
1.異硫氰酸苯酯可用來合成苯硫脲衍生物和雜環(huán)化合物。
異硫氰酸苯酯與胺反應，形成苯硫脲衍生物。
在正丁基鋰作用下，芳香烴衍生物也可以與異硫氰酸苯酯在苯環(huán)上發(fā)生反應。
環(huán)合反應異硫氰酸苯酯可以合并到環(huán)結構中，從而產(chǎn)生各種各樣的雜環(huán)化合物。
[3+2] 環(huán)加成反應異硫氰酸苯酯可以與炔發(fā)生環(huán)加成反應，形成的有機活性中間體卡賓再與過量異硫氰酸苯酯反應，形成相應雜環(huán)化合物。
2.用作有機合成中間體，及合成藥物，也用于生化分析。
危險性概述
健康危害：吸入本品對呼吸道有強烈刺激作用，可引起死亡。對眼和皮膚有強烈刺激性，可引起灼傷。慢性影響：肝、腎臟損傷。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：本品可燃，有毒，具強刺激性。
生物相關用途
用異硫氰酸苯酯（PITC）與待分析多肽的N-端氨基在堿性條件下反應，生成苯氨基硫代甲酰胺（PTC）的衍生物，然后用酸處理，關環(huán)，肽鏈N-端被選擇性地切斷，得到N-端氨基酸殘基的噻唑啉苯胺衍生物。接著用有機溶劑將該衍生物萃取出來，酸作用下，該衍生物不穩(wěn)定，會繼續(xù)反應，形成一個穩(wěn)定的苯基乙內酰硫脲（PTH）衍生物。余下肽鏈中的酰胺鍵不受影響。通過用HPLC或電泳法分析生成的苯乙內酰硫脲（PTH-氨基酸），可以鑒定出是哪一個氨基酸。每反應一次，結果是得到一個去掉N-端氨基酸殘基的多肽，剩下的肽鏈可以進入下一個循環(huán)，繼續(xù)發(fā)生降解。
以上方法已經(jīng)可以自動化。用根據(jù)此原理設計出的自動分析儀進行分析時，能夠可靠地測定肽鏈的30個左右氨基酸殘基序列，最多可以分析50-60個氨基酸殘基。在最好的條件下，每形成一次PTH-氨基酸，效率可保持在99%以上。而且此法用量少，一般只用10-100皮摩爾的多肽即可測定氨基酸序列。對于肽鏈較長的多肽，可以先將肽鏈切斷成多個小肽，對這些小肽進行氨基酸分析，然后將這些信息拼接起來，得到起始肽鏈中的氨基酸序列。
由于Edman降解是以化學試劑對N-端氨基的修飾為基礎的，因此當N-端被其他化學基團所封閉時，就需要先去除這些基團，然后才能進行測序。此外，蛋白質中含有半胱氨酸殘基時，有時兩個半胱氨酸殘基會發(fā)生二硫鍵交聯(lián)。這種情況下，需要先用過氧酸將二硫鍵氧化為–SO3H，然后才能用Edman降解測定序列。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2
安全標識：S23S26S45S61S36/S37/S39
危險標識：R25R34R42/43R51/53
參考資料 >