正丁基鋰，鋰的烷基衍生物，純品為白色粉末，有極強的還原性，遇水、氧化劑均極易發熱燃燒。包括正丁基鋰、甲基鋰、苯基鋰等。它們常用作試劑，其中以正丁基鋰溶液最常用。烷基鋰能對羰基化合物進行加成反應，還能對活潑氫進行置換反應，以及鹵族元素鋰交換反應，其反應性能比一般碘化甲基鎂要廣泛而且多樣化。它與多種金屬有機化合物形成的鋰衍生物廣泛用于有機合成。
基本內容
國標編號：42021
CAS號：109-72-8
中文名稱：正丁基鋰
溴化鉺：butyllithium；n-butyllithium
別 名：丁基鋰
分子式：C4H9Li；CH3(CH2)3li
分子量：64.06
閃 點：-12℃
熔 點：-95 °C
沸點：80 °C
溶解性：與水反應
密 度：溶液相對密度(水=1)0.78（環己烷溶液），0.68（己溶液）
危險標記：9(自燃物品)
基本性狀
純品為白色粉末，有極強的還原性，遇水、氧化劑均極易發熱燃燒。商品為溶于己烷、環己烷、苯等烷烴的溶液，多為淡棕色液體。
基本用途
用作聚合催化劑、烴化劑。用于引發共軛二烯烴進行陰離子聚合。通過活性聚合途徑，可以合成指定結構的線型、星型、嵌段接枝、遙爪型等聚合物，也可用來制備低順式聚丁二烯橡膠、2-甲基-1，3-丁二烯橡膠、溶液丁苯橡膠、熱塑性橡膠、液體橡膠、熱固性樹脂、涂料等。
分析方法
檢測原理
1．將5ml正丁基鋰樣品兩種堿性組分-----正丁基鋰和其堿性物質水解后，用鹽酸標準滴定至終點，測出其總堿含量.
2．在同一樣品中再取5ml正丁基鋰加入在一個裝有無氧碘化鈉溶劑的密閉容器與氯化芐反應，使其中的正丁基鋰生成中性的氯化鋰，然后加入蒸餾水，使其它堿性物質水解，用鹽酸標準滴定至終點，測出其堿性雜質含量.
3．以總堿含量與堿性雜質含量之差作為正丁基鋰的摩爾濃度.
1.試劑
2）鹽酸標準溶液(1mol/L)；
3）phenolphthalein指示劑(取0.1g酚酞溶于100ml已除水的乙醇中)
2.器材
1）250ml已干燥的具塞錐形瓶2個；
2）已干燥的移液管5ml2支；10ml移液管2支；
3）常用酸式滴定管，鐵架臺
具體操作步驟
1.測總堿含量
取一只250ml的錐形瓶和5ml移液管都先干燥和用氣置換空氣，用洗瓶向錐形瓶內注入80ml蒸餾水，小心吸取5ml正丁基鋰，移入錐形瓶內，并不停搖動錐形瓶數分鐘，直到樣品全部水解完畢，用洗瓶沖洗錐形瓶壁，然后繼續加蒸餾水至100ml,加入2~3滴要phenolphthalein指示劑顯粉紅色，然后用稀鹽酸滴定淡粉色為終點，記下體積V1。
2.堿性雜質含量
取一只250ml碘化鈉干燥的具塞錐形瓶，用氬氣置換空氣，分別用兩支10ml干燥并用氬氣置換空氣的移液管，加入10ml乙醚溶液和10ml氯化芐溶液（保證過量氯芐與正丁基鋰完全反應生成中性氯化鋰）混合均勻，在氬氣保護的情況下小心吸取5ml正丁基鋰，移入錐形瓶內，在氬氣的保護下，不停搖動錐形瓶數分鐘，直到樣品與氯芐乙醚混合液反應完畢。溶液呈乳白色，再用洗瓶沖洗錐形瓶壁加蒸餾水至100ml,加入2～3滴phenolphthalein指示劑顯粉紅色，然后用鹽酸滴定至淡粉色為終點，記下體積V2。
注：丁基鋰與氯芐的反應非常劇烈，一定要緩慢滴加，并不斷的搖動，佩戴好勞保護具。而丁基鋰也水的反應相對溫和的多。正丁基鋰活性比一般鋰試劑活性低，與氯化芐反應生成中性氯化鋰時，要盡可能在碘化鈉無氧條件下反應時間長些，必要的話可以用紅外燈照射加熱反應，以保證樣品與氯芐充分反應完畢),
(V2-V1)M(HCl)
M(BuLi)=----------------------------- （mol/L）
V(BuLi)
運輸包裝
產品用特制不銹鋼容器密閉貯存(貯存溫度﹤20℃)
環境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有強烈刺激作用?？梢?a href="/hebeideji/7158714377398468615.html">化學灼傷。吸入后，可因喉及支氣管的肌肉痙攣、炎癥、水腫，化學性肺炎或肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘證、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐，可引起神經系統的紊亂。
毒理學資料及環境行為
危險特性：化學反應活性很高，與空氣接觸會著火。與水、酸類、鹵素類、醇類和胺類接觸，會發生劇烈反應。
實驗室監測方法
氣相色譜法測定丁基鋰——(Buckley,David A；augostini, Peter P.)，《Br.Polym.J.》,1980，12，No4，185(英文)?！?a href="/hebeideji/4674357413224544164.html">分析化學文摘》，1982.9
處置方法
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：可能接觸毒物時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法：消防人員必須穿戴全身防火防毒服。滅火劑：干粉、砂土。禁止使用水、泡沫或鹵化物滅火劑。
alkyl 鋰 reagent
甲基鋰和甲基亞銅在醚類溶液中組成二甲基銅鋰(CH3) 2CuLi，是一個極其重要的甲基化試劑，它對不飽和的或芳香族的鹵素化合物都能進行甲基置換鹵素的反應。鋰與三甲基一氯硅烷反應生成的(CH3) 3SiLi是重要的硅化試劑，對保護烯醇或羥基有多種用途。
正丁基鋰可從氯丁烷與金屬鋰在正戊烷或其他液體烷烴中反應制得。甲基鋰、苯基鋰等可從相應的鹵代烴來制備，現做現用，其活性同格利雅試劑相似。甲基鋰在溶液中為四聚體，常需要加N，N，N′,N′-四甲基乙二胺來解聚活化。
合成方法
有機鋰試劑正丁基鋰是有機合成中最常用的有機鋰試劑之一，主要用作有機強堿和鋰化試劑，室溫下為無色或微黃色透明穩定液體，易燃。溶于戊烷、己烷、環己烷等烴類以及乙醚和其它醚類溶劑。市售者一般是己烷溶液。化學性質與Grignard試劑相似，但更活潑。不僅能發生Grignard試劑所進行的反應，而且能發生Grignard試劑所不能進行的某些反應。但由于較貴，故多用于Grignard試劑不能進行的反應。以正丁基鋰(BuLi)為引發劑，四氫呋喃(THF)為結構調節Chemicalbook劑，四氯化錫(SnCl4)為偶聯劑合成集成橡膠SIBR，集成橡膠SIBR是一種用于胎面的新型橡膠，其顯著特點是分子鏈由多種結構的鏈段構成，不同結構的鏈段提供給橡膠不同的性能，柔性強的鏈段使橡膠具有優異的低溫性能，同時還可降低滾動摩擦阻力，提高輪胎的耐磨性；而剛性的鏈段則增大橡膠的濕抓著力，提高輪胎在濕滑路面行使的安全性，這使得SIBR成為迄今為止性能最為全面的烯烴類橡膠。由于SIBR具有優異的綜合性能，它被認為是本世紀的熱點橡膠，有著美好的發展前景。
乙醚溶液的制法在碘化鈉無氧氮氣保護下，在裝有攪拌器、低溫溫度計、導氣管、干燥管和滴液漏斗的500毫升干燥的三頸燒瓶中，加入200毫升無水乙醚和剪碎的8.6克(1.25摩爾)鋰絲，在攪拌下滴加30滴由68.5克(0.50摩爾)溴正丁烷和100毫升無水乙醚配成的溶液。在干冰-Chemicalbook丙酮浴中冷卻到-10℃，見溶液變渾濁且鋰絲上呈現金屬光澤的亮斑時，表示反應開始。將余下的溴丁烷溶液在30分鐘內加完。后慢慢溫熱至0-10℃，并繼續攪拌1-2小時。在氮氣保護下通過塞有玻璃絲的玻璃管過濾，將正丁基鋰的乙醚溶液轉移到事先沖氮的容器中貯存,產率80-90%。
己烷溶液的制法氮氣保護下在裝有滴液漏斗，溫度計和冷凝管的三口燒瓶中加入120毫升正己烷溶液，4.8克(0.7摩爾)鋰絲，滴加29.6克(0Chemicalbook.32mmol)氯代正丁烷，緩慢升溫，保持平穩沸騰，約需1小時滴加完畢，繼續回流反應1.5小時，冷卻，靜置過夜，氮氣保護下過濾，濾液沖氮保存。
參考資料 >
[科普中國]-正丁基鋰.科普中國網.2024-09-01
正丁基鋰的安全取用(少量&大量)操作步驟.化學經緯.2024-09-01
主題:【已應助】求助一篇文獻(1980，12，No4，185(英文)。《分析化學文摘》，1982.9 ).儀器信息網.2024-09-01