苯硫脲(英語(yǔ):phenylthiocarbamide,簡(jiǎn)稱PTC)是一種白色晶體狀有刺激性氣味的有毒物質(zhì),是硫的苯基衍生物。它主要用作各種族人群的遺傳學(xué)分析用途,也應(yīng)用于生物科研,如抑制斑馬魚(yú)胚胎的黑色素生長(zhǎng),令胚胎呈透明以方便觀察,但有影響細(xì)胞自噬的副作用。
苯硫脲因含有硫代胺基(N-C=S)官能團(tuán)而具苦澀味,一個(gè)人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬種族有關(guān)。能產(chǎn)出1/750,000-1/50,000 PTC濃度溶液味道的人(苦澀味,少數(shù)人感到甜味)稱為苯硫脲“嘗味者”;只能?chē)L出PTC濃度大于1/24,000溶液的味道的人稱為苯硫脲“味盲者”。
苯硫脲嘗味者和味盲者存在于世界上所有已調(diào)查的種族中。總體上講,大多數(shù)人都能?chē)L出苯硫脲的苦味,只有約25%的人無(wú)法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為:澳洲和新幾內(nèi)亞島土著42%,白種人28%,日本人9%,漢族9%,美洲原住民2%。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為:柯?tīng)柨俗巫?/a>42%,哈薩克族34%,烏孜別克族30%,維吾爾族28%,塔塔爾族28%,錫伯族20%,漢族9%。
發(fā)現(xiàn)歷史
苯硫脲嘗味試驗(yàn)是由杜邦的化學(xué)家阿瑟·福克斯偶然發(fā)現(xiàn)的。1931年,福克斯在美國(guó)特拉華州威爾明頓市的實(shí)驗(yàn)室中合成了苯硫脲,不小心一陣風(fēng)吹來(lái),把少量的苯硫脲粉末吹到了空中。他旁邊的助手諾勒向他抱怨這種化合物所散發(fā)出的苦味,但是,福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。于是他又把苯硫脲樣品給自己的同事、家人和朋友去嘗,發(fā)現(xiàn)有些人感到非常的苦,有些人只能?chē)L出一定的苦味,而有些人則不能?chē)L出任何味道。
由此發(fā)現(xiàn),人類(lèi)可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群,苯硫脲味盲者對(duì)不含硫代酰胺基的苦味物質(zhì)如硫酸奎寧、三硝基苯酚等仍可感到苦。進(jìn)一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德?tīng)栠z傳規(guī)律,嘗味由顯性基因T決定,味盲由隱性基因純合子tt所決定。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3mg/kg;
大鼠腹膜腔LD50:5mg/kg;
小鼠經(jīng)口LD50:10mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:25mg/kg;
兔子經(jīng)口LD50:40mg/kg;
2、生殖毒性:受孕1-21天的小鼠經(jīng)口TDLo:168mg/kgSEX/DURATION;
3、致突變性:脫氧核糖核酸損害試驗(yàn):大鼠肝臟,8mmol/L;
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
不要讓該產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。
水危害級(jí)別2(德國(guó)規(guī)例)(通過(guò)名單進(jìn)行自我評(píng)估)該物質(zhì)對(duì)水有極其危害的。
即使是小量的產(chǎn)品滲入地下也會(huì)對(duì)飲用水造成危險(xiǎn)。
若無(wú)政府許可,勿將材料排入周?chē)h(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積(cm3/mol):117.5
3、等張比容(90.2K):341.7
4、表面張力(dyne/cm):71.4
5、極化率:18.50
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積70.1
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:119
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.避免與氧化物、酸、堿接觸。
2.食入、吸入、進(jìn)入眼睛及皮膚接觸吸收都會(huì)造成危害。應(yīng)穿戴合適的防護(hù)衣物以避免皮膚及眼睛接觸。該品燃燒產(chǎn)生有刺激性、腐蝕性及(或)有毒的氣體。
貯存方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸性物質(zhì)、堿金屬分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
2.貯存于涼爽、通風(fēng)處,存于密閉容器內(nèi)。運(yùn)輸須貼“毒品”標(biāo)簽,航空、鐵路限量運(yùn)輸。
合成方法
由苯胺先與硫酸成鹽,再與硫化鈉進(jìn)行加成反應(yīng)而得。
1 硫氰化鈉法 由苯胺先與硫酸成鹽,再與硫氰化鈉進(jìn)行加成反應(yīng),反應(yīng)式如下:
2 二苯基硫脲法 由苯胺與二硫化碳作用制二苯基硫脲,再經(jīng)酸化、氨化而得,反應(yīng)式如下:
用途
用于生產(chǎn)2-氨基苯并噻唑、3-甲苯并噻唑等染料中間體。也用作分析試劑。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2811 6.1/PG 1
安全標(biāo)識(shí):S28S45S36/S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R28R43
生物學(xué)相關(guān)
PTC味盲遺傳
由于含有N-C=S基,所以有苦澀味。主要用作各種族人群的遺傳學(xué)分析用途,一個(gè)人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬民族有關(guān)。
由于基因表達(dá)的不同,不同人對(duì)該物質(zhì)的味覺(jué)敏感度不同。有的人能?chē)L出1/750,000~1/50,000PTC濃度溶液的味道(苦味、苦澀、少數(shù)人感到甜味),這些人稱為嘗味者(AD);有的人只能?chē)L出PTC濃度大于1/24,000溶液的味道,這些人均稱為PTC味盲者(AR)。
PTC味盲是隱性遺傳,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那么子女也必定是味盲。因此,在脫氧核糖核酸的親子鑒定誕生之前,曾經(jīng)用苯硫脲嘗味試驗(yàn)來(lái)作為雙胞胎、親子鑒定的參考資料。
味盲比例
中國(guó)漢族人群中,PTC味盲約占9%。已知味盲者易患結(jié)節(jié)性甲狀腺腫,因此可以把PTC的嘗味能力作為一種輔助性診斷指標(biāo)。
苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為:澳洲和新幾內(nèi)亞島土著42%,白種人28%,日本人9%,漢族9%,美洲原住民2%。
苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為:柯?tīng)柨俗巫?/a>42%,哈薩克族34%,烏孜別克族30%,維吾爾族28%,塔塔爾族28%,錫伯族20%,漢族9%。
參考資料 >