羅布麻(Cymarin)又稱磁麻苷、加拿大麻苷，分子式為C30H44O9，分子量為548.65。羅布麻苷由毒毛旋花子苷元和一分子D-加拿大麻糖組成，為強(qiáng)心苷類化合物。
羅布麻苷主要來(lái)源于夾竹桃科羅布麻屬植物羅布麻(Apocynum venetum L.)、大葉羅布麻(A. hendersonii)、大麻草夾竹桃(Apocynum cannbinum)的根，夾竹桃科毒毛旋花屬植物毒毛旋花(羊角拗屬 hispidus Oliv.)的種子，毛科植物側(cè)金盞花(Adonis amurensis Reg. et Radde)、側(cè)金盞花(A.vernalis L)、金黃側(cè)金盞花(A.chrysocyathus Hook.)全草。
羅布麻苷的CAS登陸號(hào)為508-77-0。國(guó)際上生產(chǎn)羅布麻苷的主要廠家有CFM Oskar Tropitzsch（德國(guó)）、Santa Cruz Biotechnology（美國(guó)）、Clearsynth Labs (P) Ltd.（印度）、Chemos GmbH（德國(guó)）等。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
從甲醇中結(jié)晶的羅布麻苷為無(wú)色針狀結(jié)晶，密度為1.31g/cm，帶有一分子甲醇，熔點(diǎn)142~144℃，在真空中加熱到80℃失去結(jié)晶水，其熔點(diǎn)為195℃。它易溶于乙醇、三氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、乙酸乙酯，可溶于丙、甲醇，難溶于水，不溶于石油醚和乙醚。它的比旋光度為（C=1，甲醇中）， （C=1.7，氯仿中），折射率為1.589，表面張力為59.4dyne/cm。
化學(xué)性質(zhì)
羅布麻苷中，一分子加拿大麻糖與毒毛旋花子苷元的3-OH結(jié)合形成苷，與其它糖苷成分相似，其苷鍵亦能被酸、酶所水解。
D-加拿大麻糖為α-去氧糖，沒(méi)有1-位羥基和2-位羥基的互變反應(yīng)，因此酸水解條件較為溫和。用稀酸（0.02~0.05mol/L的HCl或硫酸溶液）在含水醇中經(jīng)短時(shí)間（半小時(shí)至數(shù)小時(shí)）加熱回流，即可將苷鍵水解。
酶的水解有一定的選擇性，植物中含有多種水解苷鍵的酶。羅布麻苷只含一分子糖，可由相應(yīng)的多糖苷類酶解而來(lái)。如在毒毛旋花子中，K-毒毛旋花子苷可經(jīng)β-D烷基糖苷酶水解生成K-毒毛旋花子苷，后者經(jīng)毒毛旋花子二糖酶水解即生成羅布麻苷。
除了植物中與強(qiáng)心苷共存的酶外，其他生物中的水解酶也可能使苷鍵水解，如蝸牛消化酶。
2內(nèi)環(huán)的水解
羅布麻苷中有五元內(nèi)酯環(huán)結(jié)構(gòu)，當(dāng)用氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液處理時(shí)，內(nèi)酯環(huán)開(kāi)裂，但酸化后又環(huán)合。如用醇性苛性堿溶液處理，內(nèi)酯環(huán)異構(gòu)化，這種變化是不可逆的，遇酸亦不能復(fù)原。
3醛基的反應(yīng)
羅布麻苷C-10位有醛基取代，在冷甲醇中用鹽酸處理，苷元的3-OH能與C-10醛形成半縮醛的結(jié)構(gòu)。
4內(nèi)酯環(huán)的異構(gòu)化反應(yīng)
17β-內(nèi)酯在二甲基甲胺(DMF)中，與甲苯磺酸鈉(NaOTs)和乙酸鈉加熱至110℃，反應(yīng)24h，即可異構(gòu)化為 17α-內(nèi)酯構(gòu)型。
5顯色反應(yīng)
羅布麻苷C-17側(cè)鏈上有一個(gè)不飽和五元內(nèi)酯環(huán)，在堿性溶液中，雙鍵轉(zhuǎn)位能形成活性次甲基，從而能夠與某些試劑反應(yīng)而顯色反應(yīng)產(chǎn)物在可見(jiàn)光區(qū)往往有特殊最大吸收，故亦用于定量。
表-1 活性次甲基的顯色反應(yīng)
另外，由于羅布麻苷含有α-去氧糖（加拿大麻糖），因此可以發(fā)生某些α-去氧糖的特征反應(yīng)，如：
對(duì)二甲氨基苯甲醛反應(yīng)（Ehrlich試劑）：將羅布麻苷醇溶液滴在濾紙上，干后，噴對(duì)二甲氧基苯甲醛試劑（1%對(duì)二甲氨基苯甲醛乙醇溶液濃鹽酸4 :1），并于90℃加熱30s，可顯灰紅色斑點(diǎn)。
氧雜蒽氫醇反應(yīng)(Xanthydrol D琀稀反應(yīng))：取羅布麻苷固體樣品少許，加呫噸氫醇試劑（10mg呫噸氫醇溶于100mL冰乙酸，加入1mL硫酸），置水浴上加熱3min，顯紅色。
高碘酸-對(duì)硝基苯胺反應(yīng)：過(guò)碘酸能把α-去氧糖氧化成丙二醛，再與對(duì)硝基苯胺縮合而呈黃色。這個(gè)反應(yīng)可用作為薄層色譜和紙色譜的顯色。
生物活性
正性肌力作用
正性肌力作用也稱強(qiáng)心作用或正性收縮能作用。無(wú)論對(duì)于衰竭或非衰竭心臟，心房或心室，左心或右心，羅布麻苷皆具有直接的正性肌力作用，表現(xiàn)為在等長(zhǎng)收縮狀態(tài)下，加速心肌張力的上升速度，提高心肌的最大張力，縮短達(dá)到最大張力的時(shí)間；在等張收縮狀態(tài)，加速心肌縮短速率，并增大最大負(fù)荷量。
在動(dòng)物試驗(yàn)中，羅布麻苷對(duì)離體及在位貓心收縮幅度增大，心率變慢，然后產(chǎn)生心率失常，最終心跳停于收縮期，其作用性質(zhì)及速度與毒毛旋花子苷相似，但作用強(qiáng)度較弱。戊巴比妥鈉等中抑制藥能減弱羅布麻苷的強(qiáng)心作用。
羅布麻苷可用于治療II級(jí)和III級(jí)心力衰竭。
對(duì)心臟電生理的影響
羅布麻苷可以直接作用于心臟傳導(dǎo)組織，也可通過(guò)植物神經(jīng)間接影響心臟電生理，這是其治療心律失常的基礎(chǔ)，也是某些毒副作用的毒理學(xué)基礎(chǔ)，綜合列于表-2。
表-2 羅布麻苷對(duì)心臟各部位的電生理影響
對(duì)心血管的作用
羅布麻苷對(duì)犬實(shí)驗(yàn)性心血管功能不全有治療作用，使家兔心肌炎的急性循環(huán)障礙癥狀有所減輕，并防止心肌及冠狀血管硬化，此作用較毒毛旋花子苷為優(yōu)，能使動(dòng)脈粥樣硬化家兔的心電圖變化恢復(fù)正常，對(duì)冠脈的收縮作用極為顯著，對(duì)垂體后葉素及凝血酶所致的家兔脈循環(huán)功能不全的動(dòng)脈粥樣硬化亦有療效，但作用較弱。
有報(bào)道稱，羅布麻苷有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用，而不引起冠狀動(dòng)脈痙攣，推薦用于冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病心衰。
抗癌作用
羅布麻苷對(duì)人體鼻咽癌(KB)細(xì)胞有毒活性，其ED50小于1×10μg/ml。此外，羅布麻苷還能拮抗腫瘤細(xì)胞的有絲分裂。
利尿作用
對(duì)大鼠做試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)羅布麻苷對(duì)大鼠有利尿作用，其作用強(qiáng)度比毒毛旋花子苷、糖芥苷等為強(qiáng)。臨床已證明，無(wú)論有無(wú)心衰，羅布麻苷均可產(chǎn)生一定程度的利尿作用，只是對(duì)于心衰患者，利尿作用更為顯著。羅布麻苷的這一作用可用于治療水腫。
毒性
羅布麻苷有一定毒性，大鼠靜脈注射LD50為24.8±1.8mg/kg，貓靜脈注射LD50約為0.095mg/kg。臨床研究表明，治療量羅布麻苷對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)無(wú)明顯影響，中毒量可致頭痛、胸悶及精神狀況，也可興奮延髓的催吐感受器而致嘔吐。
參考資料 >
羅布麻苷.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù).2012-06-22