壬基酚（Nonyl 苯酚，NP）分子式為C15H24O，也稱壬基苯酚。它是一種重要的精細化工原料和中間體，外觀在常溫下為無色或淡黃色液體，略帶苯酚氣味，不溶于水，溶于丙酮。
壬基酚是一種持久性有機污染物，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在河流、土壤以及空氣等環(huán)境中廣泛存在，通過環(huán)境遷移污染食品及飲用水。壬基酚還是一種NP，具有雌激素樣特性及生物蓄積性，對人類和動物的生長發(fā)育及生殖、內(nèi)分泌、免疫、神經(jīng)等系統(tǒng)均可產(chǎn)生不良影響，甚至可導(dǎo)致腫瘤的發(fā)生。
壬基酚是精細化工領(lǐng)域中的重要原料和中間體，最主要用途是生產(chǎn)壬基酚聚氧乙烯醚，這是廣泛用于各個行業(yè)的非離子表面活性劑；其次用來生產(chǎn)改性酚醛樹脂，可用于電路層壓板；此外壬基酚與磷化物反應(yīng)生成三壬基苯基亞磷酸酯等用作橡膠及塑料的抗氧化劑；壬基酚及壬基酚聚氧乙烯醚與硫酸、磷酸、馬來酸酐等反應(yīng)生成各種陰離子表面活性劑。壬基酚的主要工業(yè)生產(chǎn)方法是以壬烯和苯酚為原料在催化劑作用下進行基化反應(yīng)合成，所需壬烯由丙烯三聚得到。因此，其合成工藝分為丙烯齊聚和苯酚烷基化兩個過程。
簡介
壬基酚，也稱壬基苯酚；溴化鉺為Nonyl?Phenol（簡稱NP）；分子式為C15H24O。物理化學(xué)特性：壬基酚是一種重要的精細化工原料和中間體。
用途作用
主要用于生產(chǎn)非離子表面活性劑，潤滑油添加劑，油溶性PF及絕緣材料，紡織印染，造紙助劑，橡膠，塑膠的防老抗氧化劑TNP，抗靜電ABPS，油田及煉廠化學(xué)品，石油制品潔凈分散劑和銅礦及稀有金屬浮選擇劑，也用于乳抗氧劑，紡織印染助劑，潤滑油添加劑，農(nóng)藥乳化劑，樹脂改性劑，樹脂及橡膠穩(wěn)定劑等領(lǐng)域用于環(huán)氧乙烷縮合劑制非離子表面活性劑，用作洗滌劑，乳化劑，分散劑，濕潤劑等，進一步加工成硫酸脂和磷酸脂，制成陰離子表面活性劑。也用于制作除垢劑，抗靜電劑，發(fā)泡劑等。
毒性危害
壬基酚對人和野生動物的內(nèi)分泌干擾作用引起了人們的普遍關(guān)注。壬基酚(NP)是一種公認的NP，它能模擬雌性激素，對生物的性發(fā)育產(chǎn)生影響，并且干擾生物的內(nèi)分泌，對生殖系統(tǒng)具有毒性。同時，壬基酚(NP)能通過食物鏈在生物體內(nèi)不斷蓄積，因此有研究表明，即便排放的濃度很低，也極具危害性。
毒性來源
壬基酚類物質(zhì)主要是由壬基酚乙氧基化物在自然環(huán)境中會發(fā)生去乙氧基反應(yīng)所產(chǎn)生，壬基酚乙氧基化物是十分重要的非離子型表面活性劑，此種表面活性劑在自然環(huán)境中會發(fā)生去乙氧基反應(yīng)生成壬基酚類物質(zhì)。有毒有害物質(zhì)會吸附殘留在紡織等產(chǎn)品上。且工業(yè)廢水中也經(jīng)常含有壬基酚(NP)、PFOS(PFOS)和全氟辛酸(PFOA)等有害物質(zhì)。
2011年4月至5月間，綠色和平在中國、英國、阿根廷等全球18個國家采購了15個服裝品牌的78件樣品，其中包括運動服裝、休閑服裝及鞋類。這些樣品的產(chǎn)地涉及中國、孟加拉國、印度尼西亞、斯里蘭卡、泰國等13個紡織品生產(chǎn)國。綠色和平將這些樣品送至具有資質(zhì)的第三方實驗室進行檢測，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在這15個服裝品牌中，有14家存在問題，抽樣的78件樣品中有52件樣品含有殘留有毒有害物質(zhì)。
2011年8月23日，國際綠色和平組織發(fā)布最新調(diào)查報告《毒隱于衣——全球品牌服裝的有毒有害物質(zhì)殘留調(diào)查》中指出，阿迪達斯、李寧等國際國內(nèi)知名品牌的產(chǎn)品中含有“NP”NP-10(NPE)。壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)在紡織生產(chǎn)中常被用作表面活性劑，被排放到環(huán)境中會迅速分解成壬基酚(NP)。
檢測
壬基酚經(jīng)分離富集后，測定分析方法主要有兩種：氣相色譜-質(zhì)譜法和高效液相色譜法。
NP?和NPnEO?在污泥及污泥過濾水中的分配表明污泥對NPnEO?有明顯的吸附作用，并近似符合Dubinin-Astakhov?等溫吸附。
在污水處理廠(STPs)中，大多數(shù)NP?和短鏈的NPnEO?傾向于吸附在污泥上并隨著污泥處置的途徑進入環(huán)境。進入土壤后NP?的降解受溫度、植物的存在、自身結(jié)構(gòu)等諸多因素的影響。
芽孢桿菌(芽孢桿菌屬sp.)、假單胞菌感染(假單胞菌屬?sp.)?、諾卡氏菌(諾卡氏菌屬?sp.)?和假絲酵母屬(Candida?sp.)?4?種菌的1∶2∶1∶1?(體積比)復(fù)合菌能夠在復(fù)雜的水環(huán)境中有效地降解壬基酚聚氧乙烯醚。
儲存運輸
液氮密封包裝，儲存于陰涼，干燥，通風(fēng)的倉庫里，運輸時應(yīng)輕搬輕放，避免日曬雨淋。
市場需求
生產(chǎn)
中國壬基酚一直依賴進口，直到1988年以前還沒有壬基酚生產(chǎn)裝置，國家將壬基酚合成研究列為七五重點開發(fā)項目。首先有遼陽綜合利用研究所和遼陽耐酸件廠合作進行過壬基酚中試。爾后，蘭州市精細化工新產(chǎn)品開發(fā)公司利用蘭煉副產(chǎn)物壬烯為原料，采用活性白土催化劑與苯酚烷基化合成壬基酚填補了國內(nèi)空白，并于1991年11月建成年產(chǎn)2000t的生產(chǎn)裝置。近兩年，又有江蘇常州化工二廠和大慶石油化工廠通過引進波蘭技術(shù)，分別建設(shè)了5000t/a和1萬t/a壬基酚生產(chǎn)裝置，前者已于1994年投產(chǎn)，后者亦于1996年建成。此外，吉化公司等也正在引進萬t/a級生產(chǎn)裝置。然而近期內(nèi)壬基酚產(chǎn)量仍難以滿足國內(nèi)需求，每年尚需進口數(shù)千噸，甚至上萬噸。
消費
我國壬基酚主要用于生產(chǎn)非離子表面活性劑和改性酚醛樹脂，少量用來生產(chǎn)陰離子表面活性劑及其他產(chǎn)品。年需求量約3萬 t，預(yù)計九五期間市場需求年均增長8%，2001年需求量將達到4.5萬 t。
NP-10作為非離子表面活性劑已在我國廣泛應(yīng)用于洗滌劑、紡織、農(nóng)藥、涂料、皮革、建材、造紙等行業(yè)。在合成洗滌劑方面，由于其良好的洗滌性能而廣泛用來生產(chǎn)復(fù)合洗衣粉或液體洗滌劑和超濃縮洗衣粉。它在復(fù)合洗衣粉中的添加量為1%，在液體洗滌劑中的添加量為10%，在超濃縮洗衣粉中的添加量為15%。我國合成洗滌劑對壬基酚聚氧乙烯醚總需求量約為6.5萬 t，折合壬基酚約2.1萬 t。預(yù)計2001年需壬基酚聚氧乙烯醚近10萬 t，折合壬基酚約3.3萬 t。
在紡織洗滌劑方面，我國NP-10主要用于精紡和粗紡呢絨的洗滌，需求量約4500t，折合壬基酚1500t。預(yù)計2001年需壬基酚1800t。在紙漿和造紙方面，壬基酚聚氧乙烯醚用作紙漿用堿抽提脫沒藥樹的優(yōu)良助劑，可增強堿液滲透，促進樹脂分散；作為造紙低泡洗滌劑和分散劑，可使紙張產(chǎn)品平滑而均勻。此外，壬基酚聚氧乙烯醚還用來除去廢報紙油墨，在我國紙漿和造紙行業(yè)約需壬基酚聚氧乙烯醚600t，折合壬基酚200t。預(yù)計2001年需壬基酚約300t。
在建材行業(yè)，NP-10用于水性漆中，可起到乳化、分散和潤濕作用；用于混凝土加氣劑，可使水泥砂漿或混凝土形成大量微細胞，改善其易和性、保水性，提高混凝土的抗凍性和抗?jié)B性。我國建材行業(yè)的壬基酚需求量約300多 t，預(yù)計2001年需求量將近500t，主要是水性漆的潛在需求量較大。壬基酚在我國農(nóng)藥乳化劑中的耗費量每年為2000t左右，估計今后仍將保持這一水平或略有增長。壬基酚聚氧乙烯醚還用于石油破乳劑和皮革加工助劑。前者年需求量約1200t，折合壬基酚400t，后者需求量近千噸，折合壬基酚約300多 t。預(yù)計2001年破乳劑和皮革助劑對壬基酚的需求量將分別達到600t和400t。
在電子行業(yè)中，壬基酚主要是用來生產(chǎn)電子線路高級層壓板中的改性酚醛樹脂。其對壬基酚的需求正在增長，需求量約為2000t，預(yù)計2001年將達到3000t。
我國壬基酚還用于內(nèi)燃機鋇鹽潤滑油助劑的生產(chǎn)，年耗用量約1000t。有關(guān)規(guī)定
2011年年初，中國環(huán)保部和海關(guān)總署發(fā)布的《中國嚴格限制進出口的有毒化學(xué)品目錄》中已首次將壬基酚(NP)和NP-10(NPE)列為禁止進出口物質(zhì)。
質(zhì)量指標(biāo)
壬基酚的質(zhì)量分數(shù)??≥98.0%
水分 ≤0.05%
二壬基酚 ≤1.0%
羥值 245～255mgKOH/g
苯酚 ≤0.10%
色度(鉑一鈷色號) ≤20
分子結(jié)構(gòu)
安全信息
危險品運輸編號 3145
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 25154-52-3(Hazardous Substances 數(shù)據(jù))?
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
壬烯>三聚丙烯
下游產(chǎn)品
三乙醇胺>乙氧基化-C12-18-醇-->聚對苯二甲酸乙二醇酯高速紡絲油劑>防銹劑-->化纖長絲?油劑-->聚乙二醇單辛基苯基醚-->壬基酚聚氧乙烯醚-->乳化劑TX-->三(4-壬苯基)亞磷酸-->壬基酚聚氧乙烯(9)醚-->高加成壬基酚聚氧乙烯醚?
液氮密封包裝，儲存于陰涼，干燥，通風(fēng)的倉庫里，運輸時應(yīng)輕搬輕放，避免日曬雨淋。
價格
1996年7月，我國市場壬基酚價格為8300～8700元/t，1997年7月為8600元/t，1998年7月為9800～10400元/t，2000年10月為8700～9500元/t，為10900～11000元/t，價格波動不大。
表1 我國壬基酚進口情況
年份 進口量 出口量
1992 1358.7
1993 1823.7 32.0
1994 6952.0 2.5
1995 14302.0 423.0
1996 9931.0 302.0
1997 10610.0 84.0
1998 10779.0 28.0
1999 10661.0 52.0
2000 5737.0 2.2
2011年價格達到30000元/t。
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：淺黃色黏稠液體，略有苯酚氣味。
2. 密度（g/mL,20/20℃）：0.950
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：1
5. 沸點（oC,0.1MPa）：298~303
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：140.5
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/摩爾）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（正辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水，略溶于石油醚，溶于丙酮、四氯化碳、乙醇和三氯甲烷。?
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：小鼠口徑LD50：1231mg/kg。
2、皮膚/眼睛刺激性：兔子皮膚SDT：500 mg。
3、壬基酚對皮膚有刺激性，在接觸時必須有防護措施，接觸眼睛時會造成較為嚴重的刺激。口服有毒。?
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、 摩爾體積（cm3/mol）：236.2
3、 等張比容（90.2K）：577.3
4、 表面張力（dyne/cm）：35.6
5、 極化率（10-24cm3）：27.79?
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：5.4
2、 氫鍵供體數(shù)量：1
3、 氫鍵受體數(shù)量：1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：5
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2
7、 重原子數(shù)：16
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：180
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：2
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1?
性質(zhì)與穩(wěn)定性
基酚是C9烷基酚(主要是對位取代物)的混合物，具有酚類的化學(xué)性質(zhì)。暴露于大氣時會發(fā)生氧化，顏色變深。具有腐蝕性，能引起燒傷。使用時應(yīng)穿防護服。?
貯存方法
壬基酚在貯存316號或304號不銹鋼，或用PF襯里的軟鋼，需用氮氣之類的惰性氣體覆蓋。
參考資料 >
商務(wù)部公告2007年第11號，公布關(guān)于原產(chǎn)于印度和臺灣地區(qū)的進口壬基酚反傾銷調(diào)查的終裁決定.中華人民共和國商務(wù)部.2024-03-30
保障嬰幼兒“口糧”安全:嬰幼兒配方乳粉中壬基酚的膳食暴露評估.微信公眾平臺.2024-03-30
壬基酚.中國大百科全書.2024-03-30
中國供應(yīng)商 供應(yīng)供應(yīng)臺灣（和益）壬基酚.detail.cn.china.cn.2010-04-21