吩惡，別名吩嗪，用于制造染料和有機(jī)合成，可將苯胺蒸氣通過紅熱管，或?qū)?a href="/hebeideji/4991339232069291854.html">1，2-苯二胺和鄰苯二酚在管道中加熱，或?qū)?-氨基二苯胺和氧化鉛蒸餾而得。
簡介
名稱
中文名稱：吩惡嗪
中文別名：吩嗪
英文名稱：Phenoxazine
英文別名：Phenoxazine; 10H-phenoxazine
分子式：CHNO
分子量：183.206
物理化學(xué)性質(zhì)
葉片狀結(jié)晶，溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑和濃硫酸，熔點(diǎn)為154-159℃，相對(duì)密度為1.196g/cm。主要用于染料、醫(yī)藥、有機(jī)合成中間體及生化研究。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積（m/mol）：144.1
等張比容（90.2K）：403.2
表面張力（dyne/cm）：61.2
極化率（10-24cm）：23.04
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：25.8
7、重原子數(shù)量：14
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：163
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
貯存方法
本品應(yīng)密封陰涼干燥保存。
相關(guān)資料
天然吩嗪化合物
天然吩嗪化合物具有廣譜的抗菌、抑菌活性，不僅對(duì)小麥全蝕病、水稻枯萎病等病原菌有顯著的抑制作用，還可用于肺結(jié)核、白血病、結(jié)核分枝桿菌和非典型耐酸桿菌及麻風(fēng)病等疾病的治療，已經(jīng)在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)領(lǐng)域越來越引起人們的重視。已有數(shù)千種吩嗪化合物進(jìn)入研究領(lǐng)域，不過其中只有100余種是天然產(chǎn)物。天然吩嗪化合物大多由細(xì)菌或放線菌產(chǎn)生，在培養(yǎng)條件下，體外可以達(dá)到較高的濃度；它們一般都有一定顏色，具有特定的吸收波譜，這是由于取代基取代了雜環(huán)化合物上的位置不同而有所差異，而且這些取代基也決定了不同化合物在理化性質(zhì)和生物活性上的差異。
來源
天然吩嗪化合物主要由細(xì)菌或放線菌次生代謝產(chǎn)生。而細(xì)菌中的假單胞菌感染和放線菌中的鏈霉菌屬是最為典型的吩嗪化合物的合成菌屬，受到人們的普遍關(guān)注。
微生物合成吩嗪化合物的機(jī)制很早就開始研究了。研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)，天然吩嗪產(chǎn)物多是由前體化合物轉(zhuǎn)化而來的次生代謝產(chǎn)物，吩嗪-1，6-羧酸和pca作為進(jìn)一步合成其他復(fù)雜吩嗪化合物的重要前體。天然吩嗪化合物的生物合成過程也研究的為透徹，普遍公認(rèn)的合成途徑有莽草酸代謝途徑、莽草酸代謝替代途徑和吩嗪修飾途徑。
展望
吩嗪化合物是自然界中一大類抗菌、抑腫瘤的活性物質(zhì)，以吩嗪的雜環(huán)化合物為核心，經(jīng)過甲基、羥基、羧基等功能集團(tuán)的修飾，形成一個(gè)廣泛的抗生素家族，其理化性質(zhì)和生物活性也千差萬別。產(chǎn)吩嗪微生物有很多種，對(duì)其中的假單胞菌感染研究較普遍和深入，也取得了很大進(jìn)展，基本發(fā)現(xiàn)了吩嗪化合物的生成機(jī)制，一般都是在莽草酸代謝途徑的基礎(chǔ)上，生成分枝酸，在一組核心酶PhzA、B、C、D、E、F、G的催化作用下，形成吩嗪合成的重要前體pca。除此之外，對(duì)鏈霉菌屬的研究也不斷深入，由此研究者發(fā)現(xiàn)了吩嗪前體合成的另一種途徑--莽草酸代謝替代途徑，這種途徑的合成機(jī)制仍然有待繼續(xù)研究、證實(shí)。經(jīng)過莽草酸代謝途徑和莽草酸代謝替代途徑合成的吩嗪化合物前體，之后再逐漸進(jìn)行甲基、羥基、脫羧、脫氫等反應(yīng)修飾作用，形成各種各樣的吩嗪類化合物。以天然吩嗪化合物為基礎(chǔ)，再經(jīng)過人類有意識(shí)的定向改造合成，可以合成更多的有生物活性的吩嗪化合物。可以預(yù)見，隨著對(duì)吩嗪類化合物作用機(jī)制和生物合成機(jī)制的逐步闡明，它們?cè)卺t(yī)藥、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域必將發(fā)揮越來越大的作用。
參考資料 >