d-綠檸檬烯（C10H16），又稱苧烯、1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）環(huán)己烯、對苧-1,8-二烯，是一種天然有機(jī)化合物，具有新鮮橙子香氣和檸檬樣香氣。它主要存在于檸檬草油、松針油和香茅油中，三者皆為無色油狀透明液體。d-檸檬烯的相對分子質(zhì)量為136.24。作為溶劑，它廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成領(lǐng)域。
物質(zhì)介紹
d-檸檬烯 (D-1,8-萜二烯)
又稱苧烯，是單環(huán)單萜（monocyclic monoterpen e），分子量為136.24，組分為C10H16，CAS序號為[5989-27-5]。為檸檬味液體，不溶于水，易與乙醇混合，通常以d-異構(gòu)體（d-isomer）形式存在。PH值6.7左右。
食物來源
檸檬烯是多種水果（主要為柑橘屬）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘類水果（特別是其果皮）、香料和草藥的芳香油中含量較高。橙皮精油中檸檬烯含量高達(dá)90%~95%（w/w）。食品調(diào)料、葡萄酒和一些植物油（大麥油、稻米油、橄欖油、棕櫚油）都是該類化合物的豐富來源。
吸收與代謝
人與大鼠經(jīng)口攝入均可完全吸收。檸檬烯及其代謝產(chǎn)物在大鼠全身分布，并表現(xiàn)出對脂肪組織有親和性。攝入后，在血漿中可鑒定出5種代謝產(chǎn)物。
受試者吸入檸檬烯后，吸入量的約1%以原形從呼氣排出，0.003%從尿中排出。在血漿中時間較長，從機(jī)體排泄較慢。
生物學(xué)作用
抗癌作用
許多證據(jù)支持檸檬烯在癌癥預(yù)防和治療中有作用。體內(nèi)研究發(fā)現(xiàn)，在多種腫瘤系統(tǒng)，包括化學(xué)致癌物誘發(fā)的嚙齒動物的乳腺癌、皮膚癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌癥的起始和促進(jìn)階段檸檬烯均有化學(xué)預(yù)防作用。
其他作用
由于可抑制膽固醇合成的限速酶-----HMG-CoA還原酶活性，從而有可能抑制膽固醇合成。通過膽囊引流給予含97% d-檸檬烯的混合物，可有效溶解術(shù)后結(jié)石遺留病人的膽固醇結(jié)石。
用途
主要用作香精香料領(lǐng)域，同時可以去除粘膠，不干膠等有機(jī)高分子化合物樹脂類物質(zhì)，效果很好；也是很好的環(huán)保工業(yè)清洗劑。但缺點是成本很高
化學(xué)性質(zhì)
檸檬烯的化學(xué)性質(zhì)相對比較穩(wěn)定，可以蒸餾而不分解。(R)-檸檬烯加熱到300℃時發(fā)生外消旋化。如果溫度更高，則檸檬烯分解為2-甲基-1，3-丁二烯。
潮濕空氣中易被氧化為歐芹醇和香芹酮。與硫作用失水生成對撒花烴，也會產(chǎn)生硫化氫和一些硫醚。
與無機(jī)酸共熱時，異構(gòu)化為有共軛雙烯結(jié)構(gòu)的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。檸檬烯與馬來酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)生成的加合物。
檸檬烯可以發(fā)生烯烴的一般反應(yīng)，其中兩個雙鍵可以都發(fā)生反應(yīng)，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應(yīng)。用碘化鈉氯化氫/溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發(fā)生加成；但用間氯過氧苯甲酸作環(huán)氧化時，三取代的烯烴先被環(huán)氧化，生成檸檬烯氧化物。如果mCPBA過量，則兩個雙鍵都被環(huán)氧化，得到檸檬烯二氧化物。
D-檸檬烯的非環(huán)雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發(fā)生反馬氏規(guī)則加成，反應(yīng)后用氫氧化鈉將三乙酸水解，便可以得到(S)-(?)-α-品醇（松油醇）。
檸檬烯也可以在無機(jī)酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亞硝氯處理檸檬烯時，檸檬烯的環(huán)內(nèi)雙鍵與 NO?Cl 加成生成1-氯-2-亞硝基化合物，經(jīng)互變異構(gòu)得到α-氯代，然后用堿將氯化氫脫去得到不飽和的香芹肟，最后將肟用硫酸水解，便得到相應(yīng)的酮——香芹酮。這是工業(yè)上制取香芹酮的主要方法。
參考資料 >
d-檸檬烯.Limonene, (+)-.2024-10-18