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靛紅
來源:互聯(lián)網(wǎng)

中文別名:2,3-二二氫吲,二氫吲哚-2,3-二酮,吲哚,菘藍(lán),氧化精。C8H5二氧化氮,分子量147.13。

2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,靛紅定在3類致癌物清單中。

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):91-56-5

MDL號(hào):MFCD00005718

EINECS號(hào):202-077-8

RTECS號(hào):NL7873000

BRN號(hào):383659

物性數(shù)據(jù)

性狀:橙紅色單余棱柱結(jié)晶。

熔點(diǎn)(oC):203.5℃(部分升華)

溶解性:易溶于熱乙醇,微溶于乙醚,溶于熱水、苯、丙酮,溶于堿金屬氫氧氧化物。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:37.42

2、摩爾體積:107.5

3、等張比容(90.2K):291.0

4、表面張力(dyne/cm):53.6

5、極化率:14.83

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:6

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積46.2

7.重原子數(shù)量:11

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:212

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

溶于堿金屬氫氧化物呈紫色,放置后變成黃色。與氨基酸類、胺類反應(yīng)呈現(xiàn)各種顏色。

貯存方法

應(yīng)密封于陰涼處保存。

合成方法

靛酚靛藍(lán)經(jīng)氧化而制得。靛紅最早是由法國(guó)化學(xué)家洛朗,A.分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發(fā)展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從2-硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜耳集團(tuán)申請(qǐng)專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍(lán)的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍(lán)的主要來源。

1 先由苯胺三氯乙醛縮合制得肟基乙苯胺,再經(jīng)環(huán)合,水解制得靛紅。

2.將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解后,攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1,過程中控制溫度不超過10℃。反應(yīng)結(jié)束后,通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉,充分?jǐn)嚢柚寥芙猓缓蠹尤氡桨罚⑼ㄕ羝訜嶂练?~3min,靜置1~1.5h,冷卻至結(jié)晶完全,過濾、烘干。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中,同時(shí),充分?jǐn)嚢?,并用冷水間接冷卻,保持溫度在60~75℃之間,當(dāng)異亞硝基乙酰苯胺加完后,升溫至80℃,10~15min后,將反應(yīng)液倒入冷水,靜置,結(jié)晶完全后,過濾,水洗結(jié)晶至中性,所得為粗品。粗品經(jīng)酸堿沉淀,乙醇重結(jié)晶,可得試劑2,3- 二酮。

3.制法:

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的2L反應(yīng)瓶中,加入靛藍(lán)130g(0.5摩爾),水400mL,攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g1-溴-2-硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反應(yīng)溫度0~10℃之間,約7~8h加完①。放置過夜,而后升溫至65℃,反應(yīng)1.5h。冷至室溫,抽濾。棄去水層(綠色),將濾餅加入1300mL水中,加熱至50℃,加入氫氧化鈉水溶液,至呈堿性。過濾,回收未反應(yīng)的靛藍(lán)10g。濾液于80℃活性碳脫色后,用鹽酸酸化至磷化氫~4,析出艷橙色結(jié)晶。冷卻放置24h,抽濾,水洗至中性,100℃干燥,得靛紅。②105g,收率77%(按實(shí)際參加反應(yīng)的靛藍(lán)計(jì)算),mp199~201℃。注:①加硫酸過程中,反應(yīng)物從藍(lán)色變?yōu)榘?a href="/hebeideji/5543572414437351199.html">褐色。硫酸加完后,反應(yīng)體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽硝酸中氧化靛藍(lán)來制備。

用途

1.該品用作染料和醫(yī)藥的中間體,用于生產(chǎn)藥物辛可芬、染料分散黃E-3G;在化學(xué)分析中,是測(cè)定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍(lán)母的試劑。

2.用作薄層分析法或低色層法測(cè)氨基酸類和胺類的試劑。還用于測(cè)定亞銅、硫醇、噻吩、并用于染料合成。

藥品說明書

別名

靛紅;靛卡紅;靛藍(lán)胭脂紅

外文名

Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid 藍(lán)色 74

適應(yīng)癥

為藍(lán)色染料,主要由腎小管排泄。用于測(cè)定腎功能 .

用量用法

靜脈或肌內(nèi)注射后10分鐘內(nèi)尿液如顯藍(lán)色為正常。

規(guī)格

注射液:40mg(10ml)。

應(yīng)急處理方法

一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。

二、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù):空氣中濃度較高時(shí),應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù):戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù):穿防靜電工作服。

手防護(hù):戴防護(hù)手套。

其它:工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。避免長(zhǎng)期反復(fù)接觸。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入:脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí),立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫(yī)。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

安全標(biāo)識(shí):S26S36

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38

危險(xiǎn)說明

危險(xiǎn)代碼:Xi

危險(xiǎn)編號(hào):R36/37/38

安全說明:S26- S36

參考資料 >

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