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三過氧化三丙酮（英文：Triacetone triperoxide，簡稱：TATP），又稱熵炸藥，是一種環狀有機過氧化物。外觀為無色揮發性結晶，熔點為98℃，易揮發。TATP對加熱和振動沖擊極其敏感，可以被明火或小電火花點燃，爆炸時，每個TATP固態分子迅速分解為4個氣態分子，既不發光，不產生熱量，也不產生燃燒痕跡，但產生的易燃性氣體和氧化性氣體極端危險，被稱撒旦之母。

1895年，德國無機化學家Richard Wolffenstein完成三過氧化三丙酮的首次合成。與其他大多數有機過氧化物類似，三過氧化三丙酮有非常高的撞擊感度（0.33J）、摩擦感度（0.1N）和熱感度。由于三過氧化三丙酮原料易得、制備方法簡單，爆炸威力巨大（約1. 83TNT當量），既能作為引發劑又可作為高能材料，因此是恐怖分子常用的一種炸藥。

TATP結構中不含硝基、芳香基團等生色團，不能直接反應，易溶于有機溶劑，因此能輕松躲過很多炸藥查緝裝備的檢測。熒光、化學比色法及比色傳感器陣列等可視化檢測技術通過加入TATP前后熒光或顏色的改變直觀呈現結果，分析檢測時間較短。

歷史

德國無機化學家Richard Wolffenstein于1895年完成三過氧化三丙酮的首次合成，他也成為第一個因使用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。1899年，阿道夫·馮·拜爾與維克多·維立格報導由拜耳集團維立格氧化反應制備二聚及多聚過氧化丙酮。20世紀中，基于上述方案，Milas與Golubovi?對此作了進一步研究。

理化性質

物理性質

三過氧化三丙酮的相對分子質量為222.24g/摩爾，氧平衡-151.2%（CO2）或-88.4%（CO）。外觀為無色揮發性結晶（由乙醚中得出）。熔點為98℃（針狀結晶的熔點為96.5℃）。不吸濕，不溶于水、酸類和堿類。難溶于甲醇、丙三醇和異戊醇。溶于三氯甲烷、四氯化碳、苯、二硫化碳和丙酮中。易揮發，在常溫下（14℃-18℃）升華，24h失重6.5%，14d失重68.6%；50℃時2h失重1.5%，3h失重100%；100℃時迅速揮發，在器皿蓋上會沉積出細針狀結晶。

化學性質

三過氧化三丙酮化學性質極為敏感，稍高的溫度或輕微的摩擦都會使其分解為丙酮、氧氣和臭氧，并極大概率引發另一分子TATP的分解，在短時間內可釋放大量氣體從而形成威力巨大的無火焰爆炸（爆速5300 m?s?1，約1.83當量2, 4, 6-三硝基甲苯）。其爆炸時只有壓力變化和氣體生成，而不會有熱和光的產生。

以色列和美國的研究小組通過長期研究發現，與所有其他常規爆炸物不同的是，固體TATP爆炸時并不需要氧化劑，而是通過分子分解產生丙酮和臭氧等化合物（TATA分解化學方程式1），在分子分解時釋放的能量就足以促使其他分子發生一系列反應，即在一瞬間就能釋放4種不同的氣體，產生比周圍大氣高出數百倍的壓強，而且只要幾克重的炸藥產生的氣體混合物就會迅速擴大到很大的空間范圍內。TATP的爆炸是通過將每個固態分子迅速分解為4個氣態分子而產生的，在爆炸過程中并不產生熱量，這種罕見的現象科學上稱之為“熵爆炸”。TATP也因為這個特性而被稱為“熵炸藥 ”。

Jimmie Oxley等研究了在高溫下（151-230℃）TATP的分解反應（TATA分解化學方程式2），發現不論在任何條件下產物均以丙酮和二氧化碳為主。當溫度較高時，TATP在氣相狀態下分解，分離產生甲基自由基中間體，進而生成少量的乙烷、乙醇、2-丁酮、乙酸乙酯等氣態化合物（TATA分解化學方程式2中的a路線）；當溫度較低時（<151℃)，TATP在壓縮態分解，生成少量乙酸甲酯或乙酸（TATA分解化學方程式2中的b路線）。同時研究發現，TATP在壓縮態分解或在給氫溶劑中分解時，生成產物中丙酮的量增加，而二氧化碳的生成受到抑制。

TATP在有氧化劑的情況下遇熱或受撞擊時發生的燃燒反應如下：

危害

三過氧化三丙酮遇火焰時能劇烈燃燒，有時還產生爆轟。與其他大多數有機過氧化物類似，三過氧化三丙酮有非常高的撞擊感度（0.33J）、摩擦感度（0.1N）和熱感度。三過氧化三丙酮具有起爆藥的特征，其易升華（高的揮發性），故三過氧化三丙酮沒有得到實際應用（除恐怖分子和自殺式炸彈襲擊者組織的活動外）。

三過氧化三丙酮具有與三硝基甲苯相當的爆炸威力。此外，三過氧化三丙酮對加熱和振動沖擊極其敏感，可以被明火或小電火花點燃，這意味著該化合物不像傳統炸藥那樣需要引爆藥。

與可以融化并制成各種形狀的TNT不同，三過氧化三丙酮分子的氧氣鍵既弱又不穩定，這意味著它非常容易自發起爆。TATP被稱為“撒旦之母”，這個綽號的來由是：雖然其單位爆炸力相當于TNT的約80%，但這種物質更難處理，一次震動或敲擊就足以將其引爆。這意味著其制造者時刻面臨生命危險。因此，一旦這種化學品在無防護的實驗室中被意外合成出來，人員必須緊急撤離。三過氧化三丙酮在大眾傳媒上有一定的知名度，因為它容易獲得且常被用于制造簡易爆炸裝置（IEDs）。2005年7月7日的倫敦恐怖襲擊案就與TATP有關。

三過氧化三丙酮原料易得、制備方法簡單，爆炸威力巨大（約1. 83TNT當量），可作為高能材料，是恐怖分子常用的一種炸藥。

分子結構

三過氧化三丙酮的分子式為C9H18O6，其分子中含有 3 個過氧鍵( R-O-O-R)，分子結構式如下：

合成

一些由酮類衍生的過氧化物具有爆炸性，其中丙酮的衍生物，現已合成出四種丙酮過氧化衍生物。在低于室溫和硫酸存在的條件下，丙酮與略過量的86%過氧化氫在乙腈溶液中反應，能以94%的收率在低溫下制備得到丙酮過氧化物二聚體（48）。丙酮與過硫酸鉀在稀硫酸中也會生成丙酮過氧化物的二聚體（48）。丙酮過氧化物三聚體（49），也稱為三丙酮三過氧化物（TATP），是上述反應中的副產物。通過向1當量冷的50%過氧化氫溶液和0.25當量的濃硫酸混合物中加入丙酮也可制備TATP。這種方法得到的是含90%TATP的混合物，低溫下在正戊烷中重結晶可提純TATP。

檢測

針對TATP的特殊結構和物理化學性質，國內外研究者對TATP的檢測進行了廣泛深入的探索，現有的檢測技術包括質譜、色譜質譜聯用、紅外光譜、拉曼光譜、離子遷移譜、電化學、生物免疫法等。

TATP結構中不含硝基、芳香基團等生色團，不能直接反應，易溶于有機溶劑，因此能輕松躲過很多炸藥查緝裝備的檢測。實戰中，TATP等爆炸物的檢測手段如 X( γ) 射線、人工檢查、搜爆犬等存在漏檢、識別錯誤、干擾因素多等諸多弊端。質譜、色譜質譜聯用儀器雖定性準確，但設備昂貴、需要專業人員操作、樣品需要前處理、耗時長，使用場景僅限于實驗室。紅外及拉曼光譜法雖然具有無損、快速的特點，但對樣品的純度要求高。離子遷移譜易受其他物質干擾，儀器設備維護費用高昂。電化學法電極壽命短，易受溫度、濕度等環境因素影響。生物免疫法不能檢測低濃度樣品，常出現假陽性結果。

針對固態、氣態以及藏匿于液體中的TATP，結合反恐安檢部門現場工作實際，急需開發一種簡單、快速、準確的TATP檢測方法，儀器設備應便攜、操作簡單，能夠適應復雜多變的查緝環境和干擾。熒光、化學比色法及比色傳感器陣列等可視化檢測技術通過加入TATP前后熒光或顏色的改變直觀呈現結果，分析檢測時間較短。此外，可視化檢測技術還具有簡單、成本低、實時監測的優點；更易實現小型（輕型）便攜式設備或試劑盒的轉化；在TATP現場檢測以及非接觸式探測中具有更好的應用前景。尤其是熒光可視化檢測，已經從簡單的肉眼觀察逐步向寬場顯微等發展，有望成為一種方便、經濟、功能強大的識別和檢測危險化學品、有毒有害物質的通用工具。

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歷史

理化性質

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危害

分子結構

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