甲基環戊烯醇為白色粉狀或顆粒狀結晶,具有槭樹和獨活草似香氣,在稀釋溶液里呈槭糖-甘草風味,熔點105~107℃;溶于乙醇(1g溶于5毫升90%乙醇)、丙酮和丙二醇,微溶于大多數非揮發性油,1g溶于72毫升水,易溶于沸水。易升華,常壓蒸餾會分解;接觸氫氧化鈉和鐵會變色。
天然品存在于胡盧巴以及許多天然食品中,如糖蜜、楓槭果露、烤培咖啡的熱解產物。
簡介
甲基環戊烯醇酮(簡稱MCP),學名2一羥基3甲一環戊烯一2一酮一1.分子式CHO?,其結構式有3種互變異構體,其中結構式(1)更具代表性。
MCP是一種天然物質。存在于槭樹、掬術(山毛舉科)、煙草和焙烤的咖啡中。l912年.Meyerfeld首先從掬術干餾得到的焦木酸中分離出來,后經鑒定是3一甲基環戊二酮[1,2]。在通常情況下可以發生互變異構形成甲基環戊烯醇酮。
由于MCP的結構具有雙功能團的作用,分子內有一個給質子基團(OH)和一個接收質子的基團(-O),且兩基團中心距離小于3×10m,能形成氫鍵,引起電子振動.致使MCP能提高人的味覺和嗅覺細胞對香氣的敏感性,這就是所謂的梅拉德效應。因此,不但MCP本身具有一種令人愉快的甜香氣味,而且對食品和煙草等產品具有良好的增香效果。
性質
物理性質
外觀:白色粉狀結晶。
感官特性:堅果樣甜香味,具有槭樹或獨活草似氣味。在稀釋溶液時呈槭糖一樣的甘草風味。味甘且回香,有韻味,令人愉快和興奮。
熔點:104~108℃
溶解性:能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和三氯甲烷中,微溶于乙醚。能升華,常壓蒸餾會分解。
化學性質
氧化性:長期裸露在空氣中,則逐漸變黃,用適當的溶劑進行重結晶,可以除去黃色。但即使被氧化發黃,也不影響其應用效果。
化學反應:由于MCP兼具羰基和羥基兩種基團的環烯.所以它具有烯烴、基和羥基化臺物的多重化學性質,遇三氧化鐵形成配位化合物顯藍紫色,能參與化、加成、取代和開環反應,容易發生烯醇式互變異構。
制備
合成此種甜味劑,截至21世紀初,國外已有近20種方法.但有工業化價值的只有2-甲基-1,3-丁二烯法、草酸酯法和5甲基糠醇法等。
中國一般采用由戊二酸二乙酯和草酸乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脫羧反應制得:
己二酸二酯在堿性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下,先發生馱克曼(Dieckman)耦合,環化為2一乙酯基環戊酮,然后與甲基化試劑代如碘甲烷、溴甲烷或氯甲烷發生取代反應,生成2一甲基一2一甲酯基一環戊酮。將所得中間體取代環戊酮純化后,與氯進行氧氯化反應,生成5,5-二氯一2甲基一2一甲酯基環戊酮,最后經酸性水解脫羧,可得目的產物MCP。
應用
MCP的感官性能好,廣泛應用于糕點、飲料、糖果、煙草、牙膏及醫藥行業,特別是對咖啡型食品和煙草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衛生標準》(GB2760-2003)規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時,執行標準為《食品添加劑?甲基環戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。
一般在生產后期加入,單獨溶解成稀釋溶液或溶于其他香精加入食品中使用。
還可以用于洗滌劑、化妝品等產品中。
安全性
危險性質:毒性?GRAS(FEMA)。
半數致死量(LD50):1400mg/kg(鴿子,經口)。
使用限量(mg/kg):軟性飲料11;冰飲5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁類14;膠姆糖8.0~15;果露10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。
安全信息:RTECS號GY7298000
海關編碼:29144090
儲存
貯存:避光密封,應貯存于陰涼、干燥、通風的倉庫內,避免雜氣污染,遠離火源。
事件
2012年5月,江蘇省媒體曝光南京市場上有商家出售一種名為“青島瑞可萊食品有限公司”的紅燒肉添加劑,這種添加劑在紅燒肉中使用,會使肉味更香,讓人越吃越上癮。南京工商部門對“肉寶王”進行了詳查后發現,其成分中含有甲基環戊烯醇酮等成分,南京食品安全委員會辦公室稱,產品檢驗報告表明,該添加劑符合輕工行業標準(QB/T2640-2004)。
參考資料 >
Cyclotene .PubChem .2024-11-14
甲基環戊烯醇酮(簡稱MCP).www.spzs.com.2012-05-04
東方網:官方稱紅燒肉添加劑不違規 民眾不應過分敏感2012年05月04日.news.qq.com.2012-05-04