磷脂酰[xiān]絲氨酸(phosphatidylserine,簡稱PS)一種天然磷脂。又稱絲氨酸磷脂、二酰甘油酰磷酸絲氨酸或磷脂酰-L-絲氨酸(phosphstidyl-L-Serine),俗稱復合神經酸。磷脂酰絲氨酸為純品為白色蠟狀固體,或淡黃色固體,遇強酸、強堿、氧化劑會發生氧化、分解反應。
磷脂酰絲氨酸是細胞膜的活性物質,大腦中含量非常高,是大腦中主要的酸性磷脂,約占總磷脂含量的2%~10%。在一般食物中磷脂酰絲氨酸含量微乎其微,卵磷脂中含有很少量的磷脂酰絲氨酸,機體可以利用磷脂來合成磷脂酰絲氨酸。化學合成原料主要是大豆。在花生、大豆等植物種子和鮭魚等動物中都有少量的存在。
磷脂酰絲氨酸能夠迅速通過血腦屏障進入大腦,起到舒緩血管平滑肌細胞,增加腦部供血的作用,幫助細胞膜保持柔韌性,并且能夠增強傳送大腦信號的神經遞質的效率,幫助大腦高效率運轉,激發大腦的活化狀態,從而可能降低老年人患癡呆癥的風險。在藥劑中主要用作乳化劑、透皮促吸收劑以及脂質體等的載體材料;此外,磷脂酰絲氨酸還有促進凝血等功效;亦可食品添加劑應用于牛奶、風味牛奶、乳飲料等食物中。PS(磷脂酰絲氨酸)于2006年10月被美國食品藥品監督管理局(FDA)通過GRAS認定,通過評價食品添加劑的安全性指標認定,磷脂酰絲氨酸可作為營養強化型功能性食品素材添加在酸奶、奶粉、面包、粉末飲料等食品中。2010年10月21日,中國衛生部發布磷脂酰絲氨酸等物品為新資源食品的公告。
發現歷史
1942年,美國化學家喬迪·福爾奇(Jordi folch)從牛腦中提取并定性,推測絲氨酸羥基與磷脂酰基結合,證明絲氨酸為L-型。1952年,美國科學家年貝爾(Baer)和莫魯卡斯(Maurukas)闡明了它的基本化學結構,并通過化學合成進行了證實。
1990年,意大利的馬吉奧尼(M.Maggioni)進行了首次試驗,發現通過口服從牛腦分離的磷脂絲氨酸,能夠改善老年人的抑郁癥狀以及許多行為和認知能力。1991年,美國的克魯克(T.Crook)在可能患有阿爾茲海默癥的患者中進行的實驗表明,每天給予100mg牛來源的磷脂酰絲氨酸,可以明顯改善認知表現。2002年,B.L.喬里森(B.L.Jorissen)的研究顯示,在老年患者中補充600mg/d的大豆磷脂酰絲氨酸(持續12周),并未引起任何生化或生理變化,說明人體對于這種磷脂似乎具有很好的耐受性。
21世紀初,科學家致力于研究1和2號碳上的不飽和脂肪酸。2003年,美國的麥克丹尼爾(M.A.McDaniel)指出,攝取大量的磷脂酰絲氨酸能夠改善神經元膜的狀態,增加受體和樹突棘的數量,并刺激神經遞質的釋放。
2010年10月21日,中國衛生部發布磷脂酰絲氨酸等物品為新資源食品的公告(衛生部公告2010年第15號)。2011年,歐盟委員會決定大豆磷脂制備的磷脂酰絲氨酸可用于特殊醫療用途的食品。
理化性質
物理性質
磷脂酰絲氨酸為純品為白色蠟狀固體,或淡黃色固體,吸水性強,不溶于水、甲醇、乙醇、甘油和丙酯,可分散于水中形成乳濁液,溶于乙醚和氯仿,溶于含少量水的多數非極性溶劑。
化學性質
磷脂酰絲氨酸遇強酸、強堿、氧化劑會發生氧化、分解反應。在堿性條件下,水解生成脂肪酸鹽,剩余部分不被水解;在強酸性條件下水解生成脂肪酸、絲氨酸和磷酸甘油;而在中性條件下(pH=7),其帶負電荷。磷脂酰絲氨酸不穩定,暴露空氣中易被氧化,顏色逐漸變深,由白色到黃色,最后呈黑色。
生理作用
人體內分布
磷脂酰絲氨酸是細胞膜的活性物質,在大腦中含量非常高,是大腦中主要的酸性磷脂,約占總磷脂含量的2%~10%。磷脂是構成細胞膜的基本成分,其特殊性在于它位于細胞膜的內層。在人體內被小腸吸收。吸收后,溶血磷脂酰絲氨酸在腸粘膜細胞中代謝,其代謝物(包括一些磷脂酰絲氨酸)進入引流小腸的淋巴管。磷脂酰絲氨酸是人體內發現的內源性物質,口服磷脂酰絲氨酸在吸收前在腸道內水解,因此其生物利用度有限。
功能作用
降低患癡呆癥的風險
這種天然物質能夠幫助細胞壁保持柔韌性,并且能夠增強傳送大腦信號的神經遞質的工作效率,幫助大腦高效運轉,激發大腦的活化狀態。食用磷脂酰絲氨酸可能降低老年人患癡呆癥的風險。研究表明,磷脂酰絲氨酸治療對大腦功能的不同指標有影響。
提高大腦功能
脂酰絲氨酸對精神機能有支持作用,在大腦中,許多對于分離細胞甚至小型哺乳綱的實驗表明,磷脂酰絲氨酸參與維持神經元膜的結構、樹突狀分枝的發育和受體的增殖。其干預神經遞質(乙酰膽堿和兒茶酚胺)的凋亡和分泌是眾所周知的。磷脂酰絲氨酸的腦功能與其豐富的DHA(一種被認為是強力神經保護劑的脂肪酸)有關。
美國食品藥品監督管理局研究認為,脂酰絲氨酸具有“老年人的記憶和認知功能”“心理健康/認知功能”和“減輕壓力和增強記憶功能”,但是歐洲食品安全局(European Food Safety Authority,歐洲食品安全局)認為上述功能論據并不充分。
促進凝血
磷脂酰絲氨酸是血小板中凝血酶原磷脂成分之一,是一種鑲嵌于細胞膜上的磷脂,通常位于細胞內表面,不表達于細胞外表面。而在磷酸甘油酯酰氨酸微粒的形成過程中,磷脂酰絲氨酸轉移至細胞外表面,既可激活組織因子,啟動及加速凝血,又能促進表面帶負電荷的磷脂酰絲氨酸與多種凝血因子上帶正電荷的羥基谷氨酸相互吸引,加快凝血酶生成速度,促進凝血。在尿毒癥患者的血小板表面,可以檢測到磷脂酰絲氨酸表達的增加,磷脂酰絲氨酸可以促進V因子的活化,從而激活凝血通路,促進血栓形成。
應用領域
醫療
磷脂酰絲氨酸在藥劑中主要用作乳化劑、透皮促吸收劑以及脂質體等的載體材料;磷脂酰絲氨酸還具有提高認知力,抗抑郁,緩解緊張壓抑等藥理作用。磷脂酰絲氨酸稱為血小板第三因子,血小板受損組織中磷脂酰絲氨酸能與其他因子一起促使凝血酶原活化。
食品與添加劑
來源與大豆卵磷脂和L-絲氨酸的磷脂酰絲氨酸,作為油類新食品原料越來越受到人們的關注。在規定范圍內使用,是一種安全的添加劑。
磷脂酰絲氨酸可用作食品添加劑,主要用于牛奶、風味牛奶、乳飲料(不包括牛奶、液體)、仿乳品(豆奶)、以牛奶為基礎的代餐、酸奶、水果味飲料、奶粉、即飲豆奶、谷物棒、粉狀飲料混合物、無糖口香糖和早餐麥片等。
保健品
磷脂酰絲氨酸,被譽為“腦黃金”和“智能營養素”。磷脂酰絲氨酸由于具有改善記憶、提高認知、治療抑郁以及緩解精神壓力等功效,已經作為一種營養補充劑在各個國家廣泛使用。膳食保健品每日劑中磷的含量一般在120~1200毫克之間,磷通常以磷酸鹽和磷酸甘油酯形式存在,磷脂主要包括磷脂酰絲氨酸和磷脂酰膽堿。
結構
磷脂酰絲氨酸分子式為C42H82NO10P,分子量為792.1g/摩爾,含丙三醇、脂肪酸、磷酸和絲氨酸。脂肪酸通常有四種:軟脂酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。磷脂酰絲氨酸具有雙親性,即它有親水性的同時又具有親油性。其結構與其它甘油磷酸甘油酯結構相似,以親水性的甘油作為BOBBIN,一端極性,另一端非極性,非極性這一端的碳鏈很長,非極性很強。1、2號碳上面連接脂肪酸,構成它的非極性尾部,3號碳原子連接一個帶絲氨酸的磷脂,構成它的極性頭部。
合成方法
生物合成
在一般食物中磷脂酰絲氨酸含量微乎其微,卵磷脂中含有很少量的磷脂酰絲氨酸,機體可以利用磷脂來合成磷脂酰絲氨酸。磷脂酰絲氨酸是由磷脂酰乙醇胺和絲氨酸轉移酶催化含氮堿的置換反應而形成的。絲氨酸磷脂在含吡哆醛磷酸的磷脂酰絲氨酸脫羧酶催化下,又可重新形成磷脂酰乙醇胺。在大腸桿菌中,這個脫羧酶是一個膜結合酶,有一個氨基(NH2)一端丙酮酰殘基對酶的作用很關健。
化學合成
市售商品一般是由二軟脂酸與L-絲氨酸反應而得,即以甘油為主要骨架,1、2號碳原子上面連接脂肪酸,構成其非極性尾部,3號碳原子連接一個帶絲氨酸的磷酸甘油酯,構成其極性頭部。磷脂酰絲氨酸的制備方法較多,主要以溶劑萃取法和酶轉化法為主。由于R1和R2的各不相同而使磷脂酰絲氨酸實際成了一類化合物的總稱。首先采用三氯甲烷甲醇水提取法、己烷2-丙醇提取法、乙酸乙酯乙醇提取等方法把粗磷脂從組織中進行濃縮分離,然后再通過薄層色譜法、硅膠柱色譜法、高效液相色譜法等方法對粗磷脂進行進一步分離純化。酶轉化法主要以天然的卵磷脂為基質,加入絲氨酸,在磷脂酶D的作用下L-絲氨酸與卵磷脂的膽堿進行堿基交換生成磷脂酰絲氨酸。
磷脂酰絲氨酸的合成原料主要是大豆,一般由天然大豆榨油剩余物提取。以大豆卵磷脂和L-絲氨酸為原料,采和用磷脂酶轉化反應后,純化濃縮,再經過二次純化,干燥后包裝制得。
攝取途徑
磷脂酰絲氨酸是動物腦組織和紅細胞中的重要類脂物之一,是存在于細菌、酵母、植物、哺乳動物細胞中的一種重要的膜磷脂。是磷脂酸與絲氨酸形成的磷脂,略帶酸性,常以鉀鹽形式被分離出來。其在花生、大豆等植物種子中都有少量的存在。磷脂酰絲氨酸藥物來源廣泛,一些來源于大腸桿菌、沙門氏菌、產氣腸桿菌、酵母菌等微生物,更多的來源于動物(牛、魚)的肝、腦和植物中的大豆、韭菜等。動物組織的磷脂中,磷脂酰絲氨酸的含量非常低,僅為總磷脂的2%~10%。植物組織的磷脂主要集中在種子中,和動物一樣,含量比較低,一般不超過8%。
膳食建議
中華人民共和國國家衛生健康委員會批準磷脂酰絲氨酸作為新食品原料,最大食用量600mg/天,使用范圍不包括嬰幼兒食品。
據統計,如果飲食中有較多的肉和魚類,磷脂酰絲氨酸的攝取量大約為180毫克/天;如果食物中脂肪含量低,那么每天磷脂酰絲氨酸的攝取量將僅為100毫克,甚至少于50毫克。正常人每日磷脂酰絲氨酸的攝取量與正常需求量間差距在70-150毫克之間,素食者尤為缺乏,其差距達到200-250毫克。故正常人每日需要補充100-300毫克的純磷脂酰絲氨酸,對于素食主義者、低脂肪或低膽固醇飲食者以及老年人來說,補充磷脂酰絲氨酸更加重要。
國際認證
2006年5月韓國食品藥品監督管理局(KF-DA)允許在添加磷脂酰絲氨酸的制品中突出表示,并宣傳相關產品有“防止老年人認識力低下”功能。
2006年10月美國食品藥品監督管理局(FDA)通過評價食品添加劑的安全性指標認定,磷脂酰絲氨酸可作為營養強化型功能性食品素材添加在酸奶、奶粉、面包、粉末飲料等食品中。
2010年11月,中國藥品監督管理部門將其添加到新資源食品目錄中,允許其被作為新資源食品。
2011年,歐盟委員會(European Commission)決定,大豆磷脂制備的磷脂酰絲氨酸可用于特殊醫療用途的食品。
參考資料 >
Phosphatidylserine | C42H82NO10P | CID 9547096 - PubChem.pubchem.2024-04-03
Table 3 - uploaded by Leqi Cui.ResearchGate.2024-05-30
GRAS EXEMPTION CLAIM forSunPSTM Manufactured byECA Healthcare, Inc. .fda.2024-05-30
關于批準蔗糖聚酯、玉米低聚肽粉、磷脂酰絲氨酸等3種物品為新資源食品的公告(2010年 第15號).食品安全標準與監測評估司.2024-04-29
CFDA批準國內首個磷脂酰絲氨酸保健食品.瑞德倫.2024-04-30