鳥（英語：Guanosine），又稱鳥嘌呤核苷，是核苷的一種，由鳥嘌呤與核糖環(huán)（呋喃核糖）組成，兩者之間通過β-N9-配糖鍵相連。鳥苷可以磷酸化，變成鳥苷酸（GMP）、cGMP（cyclic GMP）、鳥苷雙磷酸（GDP）和鳥苷三磷酸（GTP），這些形式在生物化學(xué)過程中發(fā)揮著重要作用，如合成核酸和蛋白質(zhì)、光合作用、肌肉收縮以及細胞內(nèi)信號傳導(dǎo)（環(huán)鳥苷單磷酸）。
鳥苷的溶解性非常差，很難溶于水中或有機溶劑中。只有極少數(shù)有機溶劑（如DMSO）可以用來溶解鳥苷。鳥苷的化學(xué)性質(zhì)活潑，容易發(fā)生N7位甲基化修飾，這是表觀遺傳學(xué)（Epigenetics）中一個非常重要的修飾，可影響基本的表達。此外，很多致癌物（如強親電子試劑Nitrenium ion）可以與鳥苷碳八芳烴位發(fā)生傅克反應(yīng)。
中文名稱
中文別名：鳥嘌呤核苷;9-(β-D-呋喃核糖基)鳥嘌呤, 鳥嘌呤-9-β-D-喃核糖苷
2-溴苯硼酸： Guanosine
英文別名： 9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine;Guanine-9-β-D-ribofuranoside
CAS號： 118-00-3
分子式： C10H13N5O5
分子量： 283.24
純度： ≥98.0%
MDL號： MFCD00010182
Beilstein號： 625911
EC號： 204-227-8
性狀描述
白色或類白色結(jié)晶性粉末
物理參數(shù)
熔點:250°C(dec.)(lit.)
質(zhì)量規(guī)格
純度(HPLC):≥98.0%
干燥失重:≤5.0%
熾灼殘渣:≤0.2%
重金屬:≤10ppm
貯藏運輸
密封陰涼干燥保存
危險說明
危險代碼:T
危險等級:25
安全等級:45
聯(lián)合國編號：UN2811
其他
鳥苷又名9-β-D-呋喃核糖基鳥嘌呤，簡稱鳥苷(GR)，英文名Guanosine。
鳥苷是嘌呤核苷類物質(zhì)的一種，分子式C10H13N5O5，相對分子質(zhì)量283.24，白色結(jié)晶性粉末，二水磷酸鈉化合物為針狀結(jié)晶，110℃失水，熔點240℃(分解)，比旋光度-60°，能溶于稀無機酸、熱冰醋、稀堿(1g/33mL)，沸水，微溶于冷水(1g/1320mL)，不溶于醇、醚、三氯甲烷和苯。
鳥苷的用途十分廣泛，是食品和醫(yī)藥產(chǎn)品的重要中間體，可用于合成食品鮮味劑——5’-鳥苷酸二鈉、呈味核苷酸二鈉以及核苷類抗病毒藥物如利巴韋林、阿昔洛韋等，也是用于制造無環(huán)鳥苷(Acyclovir)、三氮唑核苷(ATC)、三磷酸鳥苷鈉(GTP)等藥物的主要原料。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：小鼠腹腔LD50：500mg/kg
小鼠靜脈LD50：180mg/kg
生殖毒性：雌性受精卵后小鼠經(jīng)腹腔TDLO：1g/kg，持續(xù)13天
雌性受精后小鼠經(jīng)腹腔TDLO：750mg/kg，持續(xù)13天
雌性受精后小鼠經(jīng)腹腔TDLO：750mg/kg，持續(xù)10天
人體細胞突變：1mmol/L
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.共價鍵單元數(shù)量:1
2.氫鍵供體數(shù)量:5
3.氫鍵受體數(shù)量:6
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9
6.拓撲分子極性表面積155
7.重原子數(shù)量:20
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:446
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:4
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓穩(wěn)定，避免與強氧化劑、熱接觸。
光譜性質(zhì)
水溶液的紫外吸收高峰在256nm，摩爾消光系數(shù)12.2×10，低峰在228nm，克分子消光系數(shù)2.4×10。比旋光度-60°。
參考資料 >