烯，有機化合物，是一種雙環單烯類化合物。存在于佛手油、香茅油、柏木油等許多香精油內。有一對對映體。分為左旋體和右旋體。不溶于水，微溶于醇，溶于醚、環己烷和三氯甲烷等。莰烯是松節油等多種天然芳香油的成分，主要用作有機合成原料，可用于合成樟腦、香料、農藥、硫酸乙酸異茨、醋酸異茨酯、毒殺芬等。
基本信息
相關類別: Pharmaceutical Intermediates;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Alpha Sort;C;CA - CG;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Acyclic;Alkenes;Organic Building Blocks;烯；標準品；分析標準品；植物提取物；通用試劑；植提標準品；有機化工
摩爾文件: 79-92-5.mol
類別
易燃固體
毒性分級 微毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: 17100 毫克/立方米/4小時
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 水霧，二氧化碳、泡沫
安全信息
危險品標志 F,N
危險類別碼 11-10-50/53-36
安全說明 16-33-61-60-26
危險品運輸編號 UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS號 EX1055000
HazardClass 4.1
PackingGroup III
毒害物質數據 79-92-5(Hazardous Substances Data)
基本性質
右旋體：無色羽狀結晶
左旋體：結晶體
右旋體：52℃
左旋體：52℃
外消旋體：51～52℃
外消旋體：158.5～159.5℃
閃點：36℃;34℃
右旋體：0.8486（50℃）
左旋體：0.8422（54℃）
外消旋體：0.8422（54℃）
蒸氣壓：5.32kPa/75.7℃
右旋體：1.4605（50℃）
左旋體：1.4564（54℃）
外消旋體：1.45514（54℃）
溶解情況：不溶于水，微溶于醇，溶于醚、環己烷、環己烯、1,4-二惡烷和三氯甲烷等。
危險標記：8(易燃固體)
上下游產品信息
下游產品 合成檀香
上游原料松節油>水合二氧化鈦>二氧化鈦-->β-蒎烯>2-蒎烯
制取或來源
莰烯是多種天然芳香油的成分，如松節油、柏木油、樟腦油、香檸檬油、香茅油、橙花油、姜油、纈草油等。
以優質松節油（主要組成為蒎烯）為原料，經減壓病蒸餾，收集70-80℃（66.5-69.2kPa）餾分得α-蒎烯，再用水合氧化鈦作催化劑，于135-140℃進行異構化，再經減壓分餾得莰烯成品。工業品莰烯含量≥95%，熔點45℃以上。每噸產品消耗優級品松節油1500kg。
也可用氯化冰片制備。
用途
主要用作有機合成原料，可用于合成樟腦、香料、農藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。此外，分析化學中用作化學試劑。
萜烯類化合物
莰烯是β-蒎烯的同分異構體，是一種萜烯類化合物，有三種旋光異構體即dl-體、d-體和l-體。常見者為dl-體。l-體是1888年由Gobolow從冷杉屬油中發現的，莰烯存在于冷杉油、白草蒿、橙花、樟腦、薰衣草、菖蒲和姜黃等芳香油中，分子式C10H16，分子量136.24，為無色結晶體，在空氣中揮發，加熱時產生可燃性蒸氣。具有類似樟腦香氣。d-旋光體熔點45～46℃，旋光度+104°。L-旋光體熔點51～52℃，旋光度-85°。不溶于水，微溶于乙醇，易溶于環己、乙醚及三氯甲烷。d-莰烯存在于樟腦油，姜黃油，白莆油，薰衣草油，橙花油中。L-莰烯存在于冷杉屬油、鐵杉油、崖柏油中。由β-蒎烯經催化異構化作用而得。市售莰烯允許含～20%三環萜。熔點41-45℃，含量≥80%。在香料中少量用于木香花型香精中。它的主要用途是作為合成樟腦，合成檀香的原料。莰烯收載于美國FEMA2903；美國FDA批準用于食品。從蒎烯用水合二氧化鈦作催化劑在135±2℃下異構化作用而制備，或從冰片基氯在松香烯磺酸存在下與堿一起加熱而制備L-莰烯和d-莰烯。
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激性。高濃度接觸引起頭痛、惡心、興奮、出汗。極高濃度接觸出現精神錯亂、昏睡，甚至昏迷。高濃度對腎臟有損害。對皮膚有刺激性。
毒理學資料及環境行為
急性毒性：LD50>5g/kg(大鼠經口);>2.5g/kg(兔經皮)
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。燃燒時產生大量煙霧。
現場應急監測方法
工業松節油的快速氣相色譜分析[刊，英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343～1346 用該法分離莰烯、α-β-蒎烯等。 《分析化學文摘 》1987.10.
實驗室監測方法
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社
環境標準
蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.2mg/L
應急處理處置方法
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：一般不需特殊防護。必要時，戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿透氣型防毒服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、二氧化碳、干粉、泡沫、砂土。
編號系統
CAS號：79-92-5
MDL國際精英邀請賽號：MFCD00066603
EINECS號：201-234-8
RTECS號：EX1055000
PubChem號：24869106
物性數據
熔點（℃）：51~52
沸點（℃）：158.5~159.5
相對密度（水=1）：0.84
飽和蒸氣壓（kPa）：5.32（75.7℃）
燃燒熱（KJ/摩爾）：-6139.6
臨界壓力（MPa）：2.75
正辛醇/水分配系數：4.02
閃點（℃）：33（CC）；42（OC）
毒理學數據
急性毒性
LD50：>5g/kg（大鼠經口）；>2500mg/kg（兔經皮）
刺激性 暫無資料
生態學數據
生態毒性
LC50：1.9mg/L（96h）（赤鯥）；46mg/L（24h）（水蚤）；2.03mg/L（48h）（青）
生物降解性 暫無資料
非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.2h（理論）。
生物富集性 BCF：432~922（鯉魚，接觸濃度15mg/L，接觸時間8周）；606~1290（鯉魚，接觸濃度1.5mg/L，接觸時間8周）
分子結構數據
摩爾體積（cm3/摩爾）：153.0
等張比容（90.2K）：349.0
表面張力（dyne/cm）：27.0
介電常數（F/m）：2.49
極化率（10-24cm3）：17.34
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:3.3
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量：無
拓撲分子極性表面積0
重原子數量:10
表面電荷:0
復雜度:177
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:2
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
穩定性 穩定
禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素等
聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S33Take precautionary measures against static discharges.
采取措施，預防靜電發生。
風險術語
R10Flammable.
易燃。
參考資料 >
莰烯.chemical book.2017-05-19
莰烯.化學品數據庫.2017-05-19