異佛爾酮二異氰酸酯（英文名：Isophorone diisocyanate；英文縮寫：IPDI；分子式：C12H18N2O2），是氰化物和脂肪族二異氰酸酯的化合物。異佛爾酮二異氰酸酯為透明至淺黃色液體，有刺激性氣味；密度比水略大，不溶于水；吸入體內有毒，皮膚接觸有毒；對皮膚有刺激性；摩爾質量為222.28g/摩爾。
IPDI可用來生產油漆涂料、彈性體、特種纖維和粘合劑等，并可做為化學合成的基本原料。用IPDI生產的聚氨酯磁漆和清漆具有高硬度、柔韌性、耐磨性和耐化學藥品性，并且具有良好的保色性和耐紫外光、耐粉化和耐氣候等性能。各封閉型面漆可用于汽車、飛機、機床、木器家具、PVC薄膜、整體的泡沫塑料以及人造革、地板漆等。
IPDI有毒，具有腐蝕性。在運輸和加工時，應嚴格遵守異氰酸酯操作的安全規程，注意戴防護眼鏡和防毒手套。1848年，Wurtz首次通過用有機硫酸酯烷基化氰酸鈣合成了異氰酸酯。1884年，Hentschel提到了通過胺光氣化反應合成異氰酸酯的首次嘗試。2020年8月3日，歐盟委員會通過法規（EU）2020/1149，修訂REACH法規，限制二異氰酸酯（diisocyanates）投放市場與使用。
發現歷史
1848年，Wurtz首次通過用有機硫酸酯烷基化氰酸鈣合成了異氰酸酯。1884年，Hentschel提到了通過胺光氣化反應合成異氰酸酯的首次嘗試。直到1937年，Otto Bayer發現了首個二異氰酸酯合成和二異氰酸酯加聚過程，異氰酸酯才不再只是科學上的好奇心。盡管異氰酸酯的合成方法多種多樣，但胺光氣化反應成為了唯一具有工業重要性的方法。
理化性質
物理性質
密度：1.1±0.1克/立方厘米；沸點：286.9±13.0°C（760mmHg）；熔點：-60°C；分子式：C12H18N2O2；分子量：222.28；閃點：116.0±25.2°C；LogP：4.67；蒸汽壓：0.0±0.6mmHg（25°C）；折射率：1.520；穩定性：與所有含有活性氫的物質反應，如酸、胺、水、酚、巰基化合物、酰胺和尿素。可能對濕度敏感；水溶性：<0.1g/100mL（25oC）；自燃溫度：430℃；加熱分解時，放出氮氧化物和氫氰酸的有毒煙霧。IPDI是一種低粘度的液體，在較低的儲存溫度下，沒有結晶現象。它可以以任何比例同酯類、酮類、醚類、芳香族和脂肪族碳氫化合物混溶。
化學性質
由于IPDI是含有兩個不同異氰化物組成的二異氰酸酯，反應速度較慢，大約需10小時左右。IPDI是由兩種立體異構體按一定比例組成的混合物。雖然IPDI比已知的芳香族二異氰酸酯難于反應，但可以借助催化劑加快其反應，行之有效的催化劑有：有機金屬化合物，像二月桂酸二丁基錫（DBTDL）；金屬鹽，像辛酸錫、辛酸鉛、辛酸鋅；叔胺、像三乙烯二胺；苯汞鹽類和乙酰丙酮的絡鹽，例如，Fe-Ⅲ、錳Ⅲ和鋯Ⅳ的苯汞鹽和乙酰丙酮的絡鹽。尤其是這些絡鹽和叔胺的混合物，是高活性的催化體系。
IPDI是一種非芳香族二異氰酸酯，是集脂環族和脂肪族異氰酸酯于一體的二異氰酸酯，兩個不同的異氰酸酯基由于在分子中所處的位置不同，其活性有很大差異。直鏈上的NCO比脂環上的NCO約活潑十倍。與一般異氰酸酯一樣，可與含活潑氫的物質如醇、胺、水、脲、氨基甲酸酯反應，其活性比芳香族異氰酸酯低，反應活性受催化劑影響極大，常用的催化劑包括二月桂酸二丁基錫，錫、鉛、鋅等的辛酸酯，固胺等叔胺、苯基汞鹽和鐵、錳、鋯等乙酰丙酮的復合鹽。
應用領域
IPDI能生產出高穩定性的聚氨酯，這種聚氨酯特別耐光引起的變色，且具有強的抗化學藥品性，故而可廣泛用于聚氨酯化學的各個領域。IPDI可用來生產油漆涂料、彈性體、特種纖維和粘合劑等，并可做為化學合成的基本原料。用IPDI生產的聚氨酯磁漆和清漆具有高硬度、柔韌性、耐磨性和耐化學藥品性，并且具有良好的保色性和耐紫外光、耐粉化和耐氣候等性能。各封閉型面漆可用于汽車、飛機、機床、木器家俱、PVC薄膜、整體的泡沫塑料以及人造革、地板漆等。IPDI還可用于面部護理的留置面膜或去角質產品。
IPDI是新型推進劑的重要成分。在火箭發動機內，通常需用彈性襯層將推進劑粘接在絕緣層上，處理過程的復雜性極易造成粘接缺陷，這被認為是許多火箭發射失敗的主要原因。IPDI的兩個異氰酸酯基反應性不同，在火箭發動機內，既可與絕緣層反應形成均勻涂層，又可與推進劑（如HTPB型推進劑）反應，使得絕緣層與推進劑及燃料很好地粘接在一起。
生理作用
異佛爾酮二異氰酸酯屬于氰化物，氰化物是電子傳遞鏈（存在于真核生物線粒體內膜中的第四復合體）中細胞色素c氧化酶的抑制劑。它與該酶中的鐵原子結合。氰化物與細胞色素c氧化酶的結合阻止了電子從細胞色素c氧化酶向氧氣的傳遞。結果，電子傳遞鏈受到干擾，細胞無法再通過有氧呼吸產生ATP供能。主要依賴有氧呼吸的組織，如中樞神經系統和心臟，受影響尤為嚴重。氰化物還因其與過氧化氫酶、谷胱甘肽過氧化物酶、高鐵血紅蛋白、羥鈷胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗壞血酸氧化酶、黃嘌呤氧化酶、琥珀酸脫氫酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶等蛋白質的結合而產生一些毒性效應。氰化物與高鐵血紅蛋白中的鐵離子結合形成無活性的氰基高鐵血紅蛋白。
合成過程
異佛爾酮二異氰酸酯在工業上通過相應的胺（異佛爾酮二胺）與光氣反應或通過碳酸酯路線（胺與尿素和醇的反應）制備。
安全事宜
毒理
人類
人類志愿者暴露于異佛爾酮二異氰酸酯氣溶膠后，表現出眼鼻粘膜刺激；隨著濃度增加，觀察到眼粘膜和呼吸通道的強烈刺激。強烈粘膜刺激會導致眼、肺和消化道癥狀。接觸異氰酸酯的人群中觀察到刺激性和過敏性接觸性皮炎。由異氰酸酯引起的哮喘和致敏會表現出急性氣道阻塞、咳嗽、喘證、呼吸短促、胸悶和夜間醒來等傳統癥狀。可能會引發哮喘反應。由異氰酸酯引起的過敏性肺炎癥狀類似流感，包括呼吸短促、干咳、發熱、寒戰、出汗、乏力和惡心。可能導致不可逆的肺功能下降和間質纖維化的發展。高劑量異氰酸酯暴露可能產生致命的肺水腫或卡他性炎癥。職業性哮喘與工作場所異佛爾酮二異氰酸酯暴露有關，并可能通過吸入和皮膚接觸此化合物在生產或使用異佛爾酮二異氰酸酯的工作場所發生。異佛爾酮二胺和異佛爾酮二異氰酸酯之間可能存在交叉敏感性，它們在工人中具有化學相關性。
動物研究
將異佛爾酮二異氰酸酯外用（非封閉）涂抹在完整豚鼠類皮膚上，在初次挑戰時顯示出明顯的接觸性皮膚過敏，再次挑戰時幾乎無反應。暴露于異佛爾酮二異氰酸酯的實驗大鼠表現出非特異性刺激、喘證血管擴張；鼻子和頭部毛發呈棕色染色，呼吸嘈雜；暴露當天體重減輕，食物和水攝入量減少；輕度下肺葉充血。異佛爾酮二異氰酸酯在雌性小鼠中引起顯著的接觸性皮炎。
急性毒性數據
體外/人、肺，抑制劑濃度（50%殺滅）：95gm/L/24H；體外/大鼠、肺，抑制劑濃度（50%殺滅）：2511.9μmol/L/1H；吸入/豚鼠類，致死濃度（50%殺傷）：118mg/m3/1H；口服/大鼠，致死量（50%殺傷）：4825毫克/公斤。
接觸限值
8小時時間加權平均值（TWA）：0.005ppm；MAK（最大工作場所濃度）：0.046毫克/立方米；REL-STEL（短期暴露限值）：0.02ppm（0.180毫克/立方米）。
健康危害
有毒、腐蝕性；吸入、攝入或接觸（皮膚、眼睛）蒸氣、粉塵或物質可能導致嚴重傷害、灼傷或死亡。與熔融物質接觸可能導致皮膚和眼睛嚴重灼傷。與水或濕空氣反應可能釋放有毒、腐蝕性或易燃氣體。與水反應可能產生大量熱量，增加空氣中的煙霧濃度。火災會產生刺激性、腐蝕性有毒氣體。滅火或稀釋水的徑流可能具有腐蝕性、毒性，并導致環境污染。
防治方法
急救
?1、緊急聯絡?：立即呼叫醫療服務。確保醫護人員知曉所涉物質并采取防護措施，避免自身污染。2、現場處置?：在安全前提下將傷者轉移至空氣新鮮處。若傷者呼吸困難，立即給予吸氧。3、呼吸與心跳驟停處理?：如無自主呼吸?：禁止口對口人工呼吸?（因傷者可能吸入或攝入該物質）。若檢測到脈搏且配備呼吸輔助設備?：清潔面部與口腔后，使用氣囊面罩、帶單向閥的便攜面罩等醫療設備進行人工呼吸。若未檢測到脈搏或無設備?：持續進行胸外按壓，每2分鐘檢查脈搏或觀察自主呼吸跡象。4、污染物清除?：移除并隔離污染的衣物與鞋襪。輕微皮膚接觸時，避免污染物擴散至未受影響的皮膚區域。5、接觸后處理：皮膚或眼睛接觸物質時，立即用流動清水沖洗至少20分鐘。嚴重燒傷需立即就醫。6、后續觀察?：注意暴露（吸入、攝入或皮膚接觸）可能導致延遲性傷害。保持傷者平靜與體溫，持續觀察其狀態。如需進一步協助，聯系當地毒物控制中心。7、專業操作要求?：基礎生命支持（BLS）和高級生命支持（ALS）必須由經過培訓的專業人員執行。
防護
佩戴正壓自給式呼吸器（SCBA）；在沒有火災風險的情況下，穿著制造商特別推薦的化學防護服；結構消防員的防護服提供熱保護，但只能提供有限的化學保護。
消防程序
如材料起火或卷入火情：切勿撲滅火勢?，除非可切斷物質流動。使用與周邊火源類型適配的滅火劑撲救（注：該材料本身不燃或極難點燃）。優先采用水霧進行大范圍覆蓋噴淋?：對所有受影響的容器持續注水冷卻；盡量保持遠距離操作；可配合泡沫、干粉或二氧化碳滅火劑。嚴格管控消防廢水?，避免流入下水道及水源。
處置方法
自污染物抑制、防護服/設備清洗或污染區域清理的廢水，應被收集并評估目標化學物質或分解產物的濃度?。污染物濃度必須低于適用的環境排放或處置標準?。經主管部門審查并確保不會發生“穿透性”違規后，允許對廢水進行預處理和/或排放至許可的廢水處理設施?。需充分考慮處理、轉移及處置過程中，工作人員可能面臨的暴露風險（吸入、皮膚接觸、攝入）?。若無法通過上述方式管理廢水，必須依據《EPA 40 CFR Part 261》（特別是B分部）評估，以確定符合地方、州及聯邦的處置要求?。
安全存儲
與堿、酸、醇、胺、酰胺、酚類、硫醇以及食品和飼料分開存放。存放在通風良好的房間內。關得好。涼。干。存放在沒有排水管或下水道通道的地方。
安全標志
H315（96.1%）：引起皮膚刺激（警告：皮膚腐蝕/刺激）；
H317（>99.9%）：可能引起皮膚過敏反應（警告：致敏，皮膚）；
H319（96.1%）：引起嚴重的眼睛刺激（警告：嚴重的眼睛損傷/眼睛刺激）；
H330（38.8%）：吸入致命（危險：急性毒性，吸入）；
H331（63.6%）：吸入有毒（危險：急性中毒，吸入）；
H334（98.4%）：吸入可能引起過敏或哮喘癥狀或呼吸困難（危險：致敏、呼吸）；
H335（98.6%）：可能引起呼吸道刺激（警告：特異性靶器官毒性，單次暴露；呼吸道刺激）；
H411（96.4%）：對水生生物有毒，具有長期持續影響（對水生環境有害，長期危害）。
法規限制
2020年8月3日，歐盟委員會通過法規（EU）2020/1149，修訂REACH法規，限制二異氰酸酯（diisocyanates）投放市場與使用。2023年8月24日后，二異氰酸酯將不得單獨用作物質，也不得用作其他物質或混合物的成分用于工業和專業用途，以下兩種情況除外：單獨或混合二異氰酸酯的濃度低于0.1%（按重量計）；雇主或個體經營者確保工業或專業使用者在使用該物質之前經過安全使用培訓。
參考資料 >
Isophorone diisocyanate.pubchem.2025-03-29
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1.2.3 - Commercial Isocyanates.poliuretanos.com.br.2025-04-05
歐盟限制二異氰酸酯投放市場與使用.國別貿易投資環境信息網.2025-03-29