喃香豆素類(英文名:furanocoumarin),是香豆素母核苯環上的異戊烯基與鄰位酚羥基環合形成呋喃環的一類化合物。呋喃香豆素的性質一般與香豆素相似,能溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等溶劑,不溶于水;溶于熱苛性堿溶液而使內酯環開裂,遇酸則又重新環合。
這類化合物香豆素母核中7位羥基和相鄰的側鏈(異戊烯基)縮合環化而成駢氧五元環??煞譃?,7-呋喃駢香豆素及7,8-呋喃駢香豆素。以6,7-呋喃駢香豆素為多見。中藥補骨脂內含有的補骨脂內酯為6,7-呋喃駢香豆素,異補骨脂內酯為7,8-呋喃駢香豆素。佛手內酯、紫花前胡內酯也屬此類成分。補骨脂素于1933年由印度科學家H. S. 焦伊斯等分離得到。
呋喃香豆素成分廣泛分布在傘形科、蕓香科、豆科、菊科等植物中,同一種成分可能存在于不同科屬的多種植物中。呋喃香豆素有多方面的藥理學活性,主要表現在抗腫瘤、抗HIV(人類免疫缺陷病毒)、抗氧化、光化學作用、抗病原菌、抗炎藥鎮痛、抗抑郁及對藥物代謝酶的影響等方面。
定義
喃香豆素類(furanocoumarin),是香豆素母核苯環上的異戊烯基與鄰位酚羥基環合形成呋喃環的一類化合物。
母體性質
呋喃香豆素的性質一般與香豆素相似,能溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等溶劑,不溶于水;溶于熱苛性堿溶液而使內酯環開裂,遇酸則又重新環合。此類化合物大部分有熒光。其中補骨脂素,存在于豆科補骨脂、粉綠小冠花,桑科無花果,蕓香科植物黃心花椒等中。1933年由印度科學家H. S. 焦伊斯等分離得到。從乙醚中析出的補骨脂素為無色針狀結晶;熔點169~179℃;能溶于乙醇、三氯甲烷,難溶于水、乙醚和石油醚。前胡素的熔點109℃,比克白芷素熔點117~118℃,前胡苷元熔點192℃。
主要分類
喃香豆素類,這類化合物香豆素母核中7位羥基和相鄰的側鏈(異戊烯基)縮合環化而成駢氧五元環??煞譃?,7-呋喃駢香豆素類及7,8-呋喃駢香豆素。以6,7-呋喃駢香豆素為多見。中藥補骨脂內含有的補骨脂內酯(psoralen)為6,7-呋喃駢香豆素,異補骨脂內酯為7,8-呋喃駢香豆素。佛手內酯(香柑內酯),紫花前胡內酯(nodakenetin)也屬此類成分。
中藥白芷、補骨脂為多種中藥制劑的原料,前者含有歐前胡素、異歐前胡素、氧化前胡素;后者含有補骨脂素、異補骨脂素。它們都是呋喃香素類化合物,被視為有效成分。
歐前胡素類
補骨脂素
補骨脂素為無色針狀結晶 (乙醇),可溶于乙醇、三氯甲烷、微溶于水、乙醚和醚,物理化學常數和光譜特征見以下表格:
異補骨脂素
異補骨脂素為無色針狀結晶 (乙醇)??扇苡谝掖?、三氯甲烷、微溶于水、乙醚和醚,物理化學常數和光譜特征見以下表格:
現代研究
化學成分
呋喃香豆素成分廣泛分布在傘形科、蕓香科、豆科、菊科等植物中,同一種成分可能存在于不同科屬的多種植物中。一些學者對呋喃香豆素成分做了大量的基礎研究,也取得了一定的成就。根據呋喃環連接的位置不同可分為直線型 (liner) 和角型 (angular) 兩種,其中,liner 呋喃香豆素成分是研究的重點。
醫學研究
很多呋喃香豆素有抗菌、毒魚、殺昆蟲等生理作用,一些呋喃香豆素具有強烈的吸收紫外線的作用,補骨脂素和異補骨脂素的油膏涂于皮膚上可使皮膚色素沉著,因而可用于治療色素脫失。
呋喃香豆素有多方面的藥理學活性,主要表現在抗腫瘤、抗HIV(人類免疫缺陷病毒)、抗氧化、光化學作用、抗病原菌、抗炎藥鎮痛、抗抑郁、及對藥物代謝酶的影響等方面。尋找有效的天然藥物,并對其活性成分進行深入研究,更顯得尤為重要。然而目前還有相當多的呋喃香豆素類成分的藥理作用機制并不十分清楚,并且對諸多藥理活性尚未能建立理想的模型來評價此類化合物。因此,對此類化合物的藥理作用機制進行深入探索,并建立合理有效的評價模型勢在必行。
參考資料 >
呋喃香豆素.術語在線.2025-11-18
人類免疫缺陷病毒.術語在線.2025-11-18