正辛（N-octane），一種化學物質，分子式為C8H18，分子量為114.23g/摩爾。正辛烷是一種無色透明液體，幾乎不溶于水，有腐蝕性。常溫常壓下性質穩定，450℃時發生熱解。在氯化鋁以及氯化氫催化下發生分解和異構化，生成丁烷、異戊烷和烯烴。1849年，科貝爾（H.Kolbe）通過電解戌酸溶液制得了正辛烷。
正辛烷主要來自石油。實驗室中可從碘辛烷與鈉汞齊還原而得，也可由碘丁烷與鈉作用制得。工業上由石油中分餾和精煉得到。正辛烷作為工業用汽油的成分之一，高辛烷汽油可提升發動機功率。正辛烷也可用作色譜分析標準物質，溶劑，亦可用作火箭推進劑中泡沫橡膠的發泡劑和有機合成的原料。
正辛烷毒性屬低毒類，可能引起昏昏欲睡或眩暈，吞咽及進入呼吸道可能致命。正辛烷的蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸；高速沖擊、流動、激蕩后可引起燃燒爆炸；能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
理化性質
物理性質
正辛烷是一種無色液體，帶有類似汽油的氣味。幾乎不溶于水，25℃時在水中溶解0.002%，20℃時在水中溶解0.014%。微溶于乙醇，溶于乙醚，與丙酮、苯汽油混溶。當加熱分解時，會散發出刺鼻的煙且有刺激性的煙。有腐蝕性，會侵蝕某些形式的塑料、橡膠和涂層。
正辛烷密度（25℃）為0.6986g/cm3，熔點-56.73°C，沸點125.62°C。自燃溫度206°C，燃燒熱（液體，20℃）5.454×106J/摩爾，汽化熱（25°C）1.49×103J/mol。閃點（密閉環境）13°C，（開放環境）22°C。爆炸極限1-6%。
化學性質
常溫常壓下性質穩定，與酸、堿不發生反應。450℃時發生熱解。在氯化鋁以及氯化氫催化下發生分解和異構化，生成丁烷、異戊烷和烯烴。
用途
正辛烷在工業上占有重要地位，不僅是內燃機或航空飛機燃料的主要成分，也是化工的主要原料。
正辛烷作為工業用汽油的成分，高辛烷汽油可提升發動機功率，用作高壓縮發動機燃料的抗爆劑。
正辛烷可用作色譜分析標準物質。也能用作溶劑，如用作印刷油墨、涂料的溶劑或稀釋劑，烯烴聚合等反應的溶劑，丁基橡膠用溶劑等。還能作為火箭推進劑中使用的泡沫橡膠的發泡劑。
用于有機合成的原料，傳統的合成方法可用于合成鹵代烴、醇、醛、有機酸類等基礎有機化合物。
生理作用
正辛烷很難通過皮膚吸收。但通過呼吸吸入的正辛烷會從血液中迅速分布到不同的器官和組織，脂肪組織中對正辛烷的親和力最大。吸收后，正辛烷最有可能通過細胞色素P450氧化酶系統轉化為羥基衍生物（如醇）。形成的1-正辛醇與葡萄糖醛酸結合或進一步氧化為辛酸。
合成與降解
實驗室合成
實驗室中可從碘辛烷與鈉汞齊還原而得，也可由碘丁烷與鈉作用制得，亦可由溴丁烷與鈉作用制得。
工業合成
由石油中分餾和精煉得到。
具有超過六個碳的正烷烴不是單獨分離的，而是作為幾種同系物的混合物分離的。合適的來源是合適的石油餾分，可以通過選擇性分離（例如分子篩分離或尿素萃取結晶）以高異構體純度（大于或等于95%線性）從其中分離得到。
降解
25°C時14.1mmHg條件下，辛烷僅以蒸汽形式存在于環境大氣中。氣相正辛烷將通過與光化學產生的羥基自由基反應而在大氣中降解，該反應在空氣中的半衰期估計為44小時。因缺乏可水解的官能團，氣相正辛烷在環境中不會發生水解。因為不能吸收紫外光譜（>290nm），故不會發生光解。
物質結構
正辛烷結構式為CH3-(CH2)6-CH3，分子是一個長直鏈。正辛烷與其它烷烴一樣，碳原子也都是sp3雜化，碳原子之間的共價鍵也都是sp3雜化軌道之間交蓋而成的。每個碳原子的四個共價鍵之間大體上保持了109°28′的鍵角，在固態時碳鏈通常是曲折式的線狀結構。
安全事宜
毒性
辛烷屬于低毒類。正辛烷略低于2-甲基庚烷，但其經口毒性比其低碳同系物高。正辛烷有麻醉作用，但不產生中樞神經系統損害。
LC50（大鼠）= 118000mg/m3/4hr
危害
健康危害
正辛烷在正常溫度和壓力下可以以液體或蒸汽形式存在，因此在大多數職業環境中，最可能的接觸途徑是皮膚接觸或吸入。口服接觸很可能是偶然的。
對人的眼睛、皮膚、呼吸道黏膜有刺激作用，有麻醉和肺部刺激作用。可能引起昏昏欲睡或眩暈。食入會刺激口腔和胃。誤吸會引起嚴重的肺部刺激、迅速發展的肺水腫以及中樞神經系統興奮，隨后導致抑郁。吸入高濃度可引起室息、呼吸麻痹和心跳停止死亡。
環境危害
對水生生物毒性非常大并具有長期持續影響。
GHS分類
GSH象形圖
GSH危險性說明
H225（100%）：高度甲類液體和蒸氣[危險，易燃液體]
H302（28.7%）：吞食有害[警告，急性毒性，經口]
H304（100%）：如果吞咽并進入呼吸道可能致命[危險，吸入危險]
H312（28.7%）：皮膚接觸有害[警告，皮膚急性毒性]
H315（100%）：引起皮膚刺激[警告，皮膚腐蝕/刺激]
H319（32.01%）：引起嚴重眼刺激[警告，嚴重眼損傷/眼刺激]
H336（100%）：可能導致嗜睡或頭暈[警告，特定靶器官毒性，單次暴露；麻醉作用]
H400（96.1%）：對水生生物有劇毒[警告，對水生環境有危害，急性危害]
H410（98.57%）：對水生生物有劇毒，具有長期持久影響[警告，對水生環境有害，長期危害]
危險特性
正辛烷的蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸；與氧化劑能發生強烈反應；高速沖擊、流動、激蕩后可因產生靜電火花放電引起燃燒爆炸；其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
防范說明
遠離熱源、火花、明火、熱表面。禁止吸煙。保持容器密閉。容器和接收設備接地連接。使用防爆電器、通風、照明設備。只能使用不產生火花的工具。采取防止靜電措施。戴防護手套、防護眼鏡、防護面罩。避免接觸眼晴、皮膚，操作后徹底清洗。禁止排入環境。
火災時，使用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土滅火。如皮膚（或頭發）接觸：立即脫掉所有被污染的衣服，用大量肥皂水和水清洗。如發生皮膚刺激，就醫。被污染的衣服須洗凈后方可重新使用。如果食入：不要催吐，立即呼叫中毒控制中心或就醫。收集泄漏物。
存放在通風良好的地方。保持低溫。上鎖保管。
該品及內裝物、容器依據國家和地方法規處置。
急救措施
迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸、心跳停止，立即進行心肺復蘇術，就醫。
立即脫去污染的衣著，用流動清水徹底沖洗，就醫。
立即分開眼臉，用流動清水或生理鹽水徹底沖洗，就醫。
漱口，飲水，就醫。
參考資料 >
Octane | C8H18 | CID 356 - PubChem.pubchem.2024-04-14
正辛烷.國際化學品安全卡.2024-04-20
正辛烷的合成方法及應用領域.阿拉丁.2024-04-20