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二甲硝咪唑
來源:互聯(lián)網(wǎng)

二甲硝咪唑(Dimetridazole),別名1,2-二甲基-5-硝基咪唑、滴咪唑、迪美唑,屬甲硝唑的衍生物,分子式:C5H7N3O2。分子量:141.13。

二甲硝咪唑為淺黃色針狀體結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無味。溶于三氯甲烷乙醇、稀堿和稀酸,不溶于水、乙醚。甲硝咪唑鹽酸鹽溶于水、乙醇,微溶于丙酮。其遇光漸變黑。密度:1.36g/cm3,熔點:177-182°C,沸點:313.7°C,閃點:143.5°C。其合成方法為以2-甲基咪唑為原料,經(jīng)硝化、甲酯化而得。二甲硝咪唑穩(wěn)定,于干燥處在37℃以下可保存二年。二甲硝咪唑?qū)λ猩晕⑽:Γ豢蓪⑽聪♂尰虼罅康漠a(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)。

二甲硝咪唑?qū)陬^組織滴蟲性陰道炎、牛毛滴蟲、放射性腸炎小袋蟲、須苔屬原蟲,及壞死厭氧絲桿菌、梭狀芽孢桿菌等細(xì)菌,具有顯著抑制作用,是治療火雞黑頭病及豬赤痢的有效藥物。其也可作為生長促進劑、飼料添加劑。二甲硝咪唑禁止在各種供人食用或其產(chǎn)品供人食用的動物中作為促生長藥物使用。由于二甲硝咪唑存在一些毒性反應(yīng),因而不能與其他抗組織滴蟲藥聯(lián)合使用。

理化性質(zhì)

二甲硝咪唑為淺黃色針狀體結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無味。溶于三氯甲烷乙醇、稀堿和稀酸,不溶于水、乙醚。甲硝咪唑鹽酸鹽溶于水、乙醇,微溶于丙酮。其遇光漸變黑。密度:1.36g/cm3,熔點:177-182°C,沸點:313.7°C,閃點:143.5°C。

劑型

預(yù)混劑:100g,含地美硝唑20g;500g,含地美硝唑100g。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

致腫瘤數(shù)據(jù)

大鼠經(jīng)口TDLo:50gm/kg/46W-C,瘤-腫瘤的RTECS標(biāo)準(zhǔn)皮膚和附件-腫瘤。

致突變數(shù)據(jù)

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌:25ug/平板

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌:50ug/平板

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:細(xì)菌-大腸桿菌:100umol/L

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:細(xì)菌-肺炎克雷伯氏菌:50umol/L/20H

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:微生物:500ppm

微生物機體TEST系統(tǒng)突變:酵母-釀酒酵母:100umol/L

體液法TEST系統(tǒng):嚙齒動物鼠細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏菌:800mg/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

二甲硝咪唑?qū)λ巧晕⑽:Φ模灰屛聪♂尰虼罅康漠a(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)。

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積63.6

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:144

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

貯存方法

紙袋或桶裝。二甲硝咪唑穩(wěn)定,于干燥處在37℃以下可保存二年。

合成方法

2-甲基咪唑為原料,經(jīng)硝化、甲酯化而得。

將40g尿素溶于100mL水中,加入40mL硝酸,得溶液Ⅰ。控制溫度小于50℃,將70g2-甲基咪唑緩慢加入200mL工業(yè)硫酸中,得到溶液Ⅱ。將溶液Ⅱ慢慢倒入溶液Ⅰ中,在室溫下放置24h,然后攪拌升溫至80℃反應(yīng)2h,升溫至110℃反應(yīng)0.5h。冷卻至80℃滴加濃硝酸200mL,升溫至120℃攪拌反應(yīng)2h,最后于150℃以下蒸出多余的硝酸。冷卻至40℃,用400mL水稀釋,氨水調(diào)PH=3.5-4.0。冷至室溫,經(jīng)過濾、水洗、干燥、得2-甲基5Chemicalbook-硝基咪唑83.8g(熔點248-250℃),產(chǎn)率77.3%。

在三口燒瓶中加入上述產(chǎn)品50g和85%的甲酸60mL,加熱至80℃,于30min內(nèi)滴加硫酸二甲酯[(CH3)2SO4]60g,隨后反應(yīng)0.5h。然后蒸去溶劑,加入水50mL,蒸餾余酸,再加入水50mL,氨水調(diào)節(jié)PH=2.5。冷卻至室溫,經(jīng)過濾,濾渣烘干得未反應(yīng)2-甲基-5-硝基咪唑12.4g。濾液用活性炭脫色后,加入氨水調(diào)PH=6-7,過濾、洗滌、干燥得產(chǎn)品29.3g(熔點138-140℃),產(chǎn)率70.3%。總產(chǎn)率54.3%。

鑒別方法

測定食品中二甲硝咪唑的殘留分析方法有篩選方法和定量確證方法。篩選方法包括ELISA、光學(xué)感受器等,而定量確證方法大多是基于色譜分離及其聯(lián)用技術(shù)。

近年來一些二甲硝咪唑多殘留測定方法相繼被報道。分光光度法、電泳法、薄層色譜法(TLC)均被報道過用于二甲硝咪唑的檢測,但是最常用的方法是色譜法,大多為氣相色譜法(GC)和液相色譜法(LC)配紫外檢測。由于二甲硝咪唑被禁止使用,這對檢測的靈敏度和確證有了嚴(yán)格要求,檢測技術(shù)也逐漸由GC、HPLC、TLC發(fā)展為色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的方法。相比較而言,GC-MS需要衍生化,檢測時間延長,且因衍生化產(chǎn)物相同而無法區(qū)分洛硝噠唑和HMMNI(二甲硝咪唑在動物體內(nèi)通過C2側(cè)鏈的氧化而被快速代謝,代謝物與原藥具有相似的潛在毒性。二甲硝咪唑代謝為HMMNI),故二甲硝咪唑的檢測越來越趨向于LC-MS。

作用及用途

二甲硝咪唑?qū)陬^組織滴蟲性陰道炎、牛毛滴蟲、放射性腸炎小袋蟲、須苔屬原蟲,及壞死厭氧絲桿菌、梭狀芽孢桿菌、厭氣葡萄球菌、腸弧菌、密螺旋體菌等細(xì)菌,具有顯著抑制作用,是治療火雞黑頭病及豬赤痢的有效藥物。其也可作為生長促進劑,用以促進豬、雞的生產(chǎn)及提高飼料轉(zhuǎn)化率。其作為飼料添加劑時,在飼料加工時先把本品與10-20倍飼料量預(yù)混,然后再與所需的飼料總量均勻混合。或者先把二甲硝咪唑與適量的載體混合,然后加進飼料里攪拌。在加工配合飼料時,造粒及其他操作過程對二甲硝咪唑的效果沒有影響。其可拌入飼料,也可添加于飲水中供畜禽飲用。

甲硝咪唑毒性低,動物耐受性好,無致癌致畸作用。二甲硝咪唑在腸道中被迅速吸收,分布于各組織中,經(jīng)膽道進腸、肝循環(huán)。在禽畜體內(nèi),經(jīng)氧化、還原代謝后排出體外。胴體中的殘留物,在48h后或烹調(diào)后,絕大部分被破壞。在土壤中分解也較快,故不會導(dǎo)致對環(huán)境的污染。

二甲硝咪唑禁止在各種供人食用或其產(chǎn)品供人食用的動物中作為促生長藥物使用。

用法與用量

內(nèi)服:一次量、每千克體重,牛60~100mg。混飼:每噸飼料,豬1~2.5kg,雞0.4~2.5kg。豬:治療量125~150mg/kg,促生長50mg/kg混飼。禽:治療量40~50mg/kg,連用3~5日,以后用量改為25~30mg/kg;預(yù)防量15mg/kg。

安全事宜

GHS分類

H315(92.5%):造成皮膚刺激

H319(92.5%):造成嚴(yán)重眼刺激

H335(90.6%):可能會引起呼吸道刺激

H341(11.3%):懷疑導(dǎo)致遺傳性缺陷

安全信息

危險品標(biāo)志:Xi

危險類別碼:36/37/38

安全說明:26-36-36/37-22

WGK Germany:3

RTECS號:NI5075000

海關(guān)編碼:29332900

注意事項

由于二甲硝咪唑存在一些毒性反應(yīng),因而不能與其他抗組織滴蟲性陰道炎藥聯(lián)合使用。家禽連續(xù)用藥時,以不超過10日為宜。產(chǎn)蛋期禁用,連續(xù)飼喂家禽不得超過10日,宰前停藥3日。遮光、密封,在干燥處保存。休藥期,豬3日,雞3日。

參考資料 >

二甲硝咪唑.阿拉丁官網(wǎng).2025-05-14

1,2-二甲基-5-硝基咪唑.化學(xué)加官網(wǎng).2025-05-14

Dimetridazole.pubchem.2025-05-14

Dimetridazole.pubchem.2025-05-14

二甲硝咪唑.化源網(wǎng).2025-05-14

二甲硝咪唑.chemicalbook.2024-09-07

二甲硝咪唑.chemicalbook.2025-05-14

農(nóng)業(yè)部公告 第193號《食品動物禁用的獸藥及其它化合物清單》.中國獸藥信息網(wǎng).2025-05-22

動物源性食品中獸藥殘留的檢測——硝基咪唑類藥物殘留.中國動物衛(wèi)生與流行病學(xué)中心.2025-05-22

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