鳥(英語:Guanosine),又稱鳥嘌呤核苷,是核苷的一種,由鳥嘌呤與核糖環(呋喃核糖)組成,兩者之間通過β-N9-配糖鍵相連。鳥苷可以磷酸化,變成鳥苷酸(GMP)、cGMP(cyclic GMP)、鳥苷雙磷酸(GDP)和鳥苷三磷酸(GTP),這些形式在生物化學過程中發揮著重要作用,如合成核酸和蛋白質、光合作用、肌肉收縮以及細胞內信號傳導(環鳥苷單磷酸)。
鳥苷的溶解性非常差,很難溶于水中或有機溶劑中。只有極少數有機溶劑(如DMSO)可以用來溶解鳥苷。鳥苷的化學性質活潑,容易發生N7位甲基化修飾,這是表觀遺傳學(Epigenetics)中一個非常重要的修飾,可影響基本的表達。此外,很多致癌物(如強親電子試劑Nitrenium ion)可以與鳥苷碳八芳烴位發生傅克反應。
中文名稱
中文別名:鳥嘌呤核苷;9-(β-D-呋喃核糖基)鳥嘌呤, 鳥嘌呤-9-β-D-喃核糖苷
2-溴苯硼酸: Guanosine
英文別名: 9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine;Guanine-9-β-D-ribofuranoside
CAS號: 118-00-3
分子式: C10H13N5O5
分子量: 283.24
純度: ≥98.0%
MDL號: MFCD00010182
Beilstein號: 625911
EC號: 204-227-8
性狀描述
白色或類白色結晶性粉末
物理參數
熔點:250°C(dec.)(lit.)
質量規格
純度(HPLC):≥98.0%
干燥失重:≤5.0%
熾灼殘渣:≤0.2%
重金屬:≤10ppm
貯藏運輸
密封陰涼干燥保存
危險說明
危險代碼:T
危險等級:25
安全等級:45
聯合國編號:UN2811
其他
鳥苷又名9-β-D-呋喃核糖基鳥嘌呤,簡稱鳥苷(GR),英文名Guanosine。
鳥苷是嘌呤核苷類物質的一種,分子式C10H13N5O5,相對分子質量283.24,白色結晶性粉末,二水磷酸鈉化合物為針狀結晶,110℃失水,熔點240℃(分解),比旋光度-60°,能溶于稀無機酸、熱冰醋、稀堿(1g/33mL),沸水,微溶于冷水(1g/1320mL),不溶于醇、醚、三氯甲烷和苯。
鳥苷的用途十分廣泛,是食品和醫藥產品的重要中間體,可用于合成食品鮮味劑——5’-鳥苷酸二鈉、呈味核苷酸二鈉以及核苷類抗病毒藥物如利巴韋林、阿昔洛韋等,也是用于制造無環鳥苷(Acyclovir)、三氮唑核苷(ATC)、三磷酸鳥苷鈉(GTP)等藥物的主要原料。
毒理學數據
急性毒性:小鼠腹腔LD50:500mg/kg
小鼠靜脈LD50:180mg/kg
生殖毒性:雌性受精卵后小鼠經腹腔TDLO:1g/kg,持續13天
雌性受精后小鼠經腹腔TDLO:750mg/kg,持續13天
雌性受精后小鼠經腹腔TDLO:750mg/kg,持續10天
人體細胞突變:1mmol/L
計算化學數據
1.共價鍵單元數量:1
2.氫鍵供體數量:5
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積155
7.重原子數量:20
8.表面電荷:0
9.復雜度:446
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:4
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
性質與穩定性
常溫常壓穩定,避免與強氧化劑、熱接觸。
光譜性質
水溶液的紫外吸收高峰在256nm,摩爾消光系數12.2×10,低峰在228nm,克分子消光系數2.4×10。比旋光度-60°。
參考資料 >