丁醚的分子式是(C?H?)?O,分子量130.23,無(wú)色液體,微有乙醚氣味。可用作溶劑、電子級(jí)清洗劑及用于有機(jī)合成。有機(jī)合成中用作溶劑,也用作有機(jī)酸、蠟、沒(méi)藥樹(shù)等的萃取劑和精制劑。丁醚對(duì)水的溶解度(20℃)為0.03%(重量),水對(duì)丁醚的溶解度(20℃)為0.19%(重量),同水的分離性好。丁醚也能形成易爆的過(guò)氧化物。微波常壓法合成正丁醚在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃H?SO?和兩小粒沸石,搖勻。待反應(yīng)物冷至室溫,先用15ml飽和食鹽洗一次,再分別用15ml飽和CaCl?洗兩次,用碘化鈉CaCl?干燥過(guò)夜后,減壓病(水泵)蒸餾收集107~110℃的餾分即為無(wú)色透明液體正丁醚。
基本內(nèi)容
中文名稱(chēng):丁醚,正丁醚,二丁醚,二正丁醚,丁基醚,1,1'-氧代二丁烷,氧化二丁。
英文名稱(chēng):dibutyl ether, 1,1'-oxybis-butane, 1,1'-oxybis(butane), 1-butoxybutane, dibutyl 氧化物
CAS:142-96-1
MDL號(hào):MFCD00009461
EINECS號(hào):205-575-3
RTECS號(hào):EK5425000
BRN號(hào):1732752
PubChem號(hào):24856439
分子式:
分子量:130.23
性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
具有醚的一般化學(xué)性質(zhì)。氧化和硝化時(shí)醚鍵發(fā)生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時(shí),生成碘代丁烷。與氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時(shí)生成二氯代丁醚。丁醚也能形成易爆的過(guò)氧化物。
穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定。禁配物:強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、鹵族元素。無(wú)色液體,微有乙醚氣味。能與醇、醚等多種有機(jī)溶劑混溶。易溶于丙。不溶于水。性質(zhì)較穩(wěn)定。對(duì)金屬無(wú)腐蝕性,貯存中容易產(chǎn)生具有爆炸性的過(guò)氧化物,因此要除去過(guò)氧化物后才能進(jìn)行蒸餾。光照能促進(jìn)過(guò)氧化物的生成。
該品低毒。工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。應(yīng)避免吸入蒸氣。
物性數(shù)據(jù)
⒈性狀:無(wú)色液體,微有乙醚氣味
⒉ 沸點(diǎn)(℃,101.3kPa):142.2
⒊ 熔點(diǎn)(℃):-97.9
⒋ 相對(duì)密度(g/mL,20/4℃):0.7725
⒌ 相對(duì)密度(g/mL,20/20 ℃):0.7694
⒍ 相對(duì)蒸汽密度(g/ml,空氣=1):4.48
⒎ 折射率(n20;CD):1.3992
⒐ 折射率(n25;C):1.3968
⒑ 黏度(mPa·s,15℃):0.741
⒒ 黏度(mPa·s,30℃):0.602
⒓ 閃點(diǎn)(℃,開(kāi)口):37.8
⒔ 閃點(diǎn)(℃,閉口):25
⒕ 燃點(diǎn)(℃):194.4
⒕ 蒸發(fā)熱(KJ/kg):375.1
⒖ 蒸發(fā)熱(KJ/摩爾):34.45
⒗ 蒸氣壓(kPa,127.7℃):76.06
⒘ 蒸氣壓(kPa,29.7℃):1.93
⒙ 蒸氣壓(kPa,11.3℃):1.00
⒚ 爆炸下限(%,V/V):1.5
⒛ 爆炸上限(%,V/V):7.6
21. 體膨脹系數(shù)(K-1):0.00087
22. 溶解性:能與乙醇和乙醚混溶,易溶于丙酮,幾乎不溶于水。20℃時(shí)在水中溶解0.03%;水在丁醚中溶解0.19%。
23. 相對(duì)密度(25℃,4℃):0.7641
24. 臨界溫度(℃):310.85
25. 臨界壓力(MPa):3.0
26. 偏心因子:0.467
27. 溶度參數(shù)(J·cm)0.5:15.969
28. van der Waals面積(cm·摩爾):1.288×1010
29. van der Waals體積(cm·mol):91.920
30. 氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·mol):-5387.1
31. 氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)(kJ·mol) :-333.4
32. 液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol):-534263
33. 液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)(kJ·mol):-377.90
34. 液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol·K):278.2
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積(m/mol):166.9
3、等張比容(90.2K):370.0
4、表面張力(dyne/cm):24.1
5、介電常數(shù)(25℃):3.06
6、偶極距(10-30C·m):4.07
7、極化率(10-24cm):16.19
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):3.2
2、氫鍵供體數(shù)量:0
3、氫鍵受體數(shù)量:1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5、拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積(TPSA):9.2
6、重原子數(shù)量:9
7、表面電荷:0
8、復(fù)雜度:37.8
9、同位素原子數(shù)量:0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:7400 mg/kg;小鼠靜脈LC50:258 mg/kg;兔子經(jīng)皮LD50:10.1 mL/kg。
2、吸入毒性:大鼠LD50:4000 ppm/4H;小鼠LC50:169 mg/m3/15M。
3、刺激數(shù)據(jù):皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時(shí) 中度;眼睛- 兔子500 毫克/ 24小時(shí) 中度。
4、屬低毒類(lèi),毒性較小。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
制備
⒈ 由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應(yīng)鍋,加熱攪拌,溫度上升至110℃左右開(kāi)始回流,并分出水分。隨著反應(yīng)的進(jìn)行,不斷分出水分,溫度也逐漸升高,到達(dá)135℃時(shí)反應(yīng)基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌,再用水洗滌,無(wú)水氯化鈣干燥,蒸餾,收集139-142℃餾分,得丁醚。
⒉ 正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進(jìn)行催化脫水制取。
⒊微波常壓法合成正丁醚在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃和兩小粒沸石,搖勻。將圓底燒瓶置于微波爐內(nèi)的玻璃平臺(tái)上,用空氣冷凝管穿過(guò)微波爐頂?shù)男】着c其相連。空氣冷凝管的上口接分水器,再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。
用途
⒈用作溶劑、電子級(jí)清洗劑及用于有機(jī)合成。有機(jī)合成中用作溶劑,也用作有機(jī)酸、蠟、沒(méi)藥樹(shù)等的萃取劑和精制劑。
⒉在醚類(lèi)中,正丁醚的溶解力強(qiáng),對(duì)許多天然及合成油脂、樹(shù)脂、橡膠、有機(jī)酸、生物堿等都有很強(qiáng)的溶解力。在貯存時(shí)生成過(guò)氧化物少,毒性和危險(xiǎn)性小,是安全性很高的溶劑。用作樹(shù)脂、油脂、有機(jī)酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取和精制溶劑;和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離ree的溶劑。由于丁醚是非極性溶劑,還可用作碘化甲基鎂、橡膠、農(nóng)藥等的有機(jī)合成反應(yīng)溶劑。
⒊用作測(cè)定鉍的試劑、溶劑及萃取劑。
⒋由于丁醚是惰性溶劑,還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機(jī)合成反應(yīng)溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好,在貯存時(shí)生成過(guò)氧化物少,毒性和危險(xiǎn)性小,是安全性很高的溶劑。用作沒(méi)藥樹(shù)、油脂、有機(jī)酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取劑和精制溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R10易燃。
R37刺激呼吸系統(tǒng)。
R53可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
參考資料 >