環嗪[qín]（英文：HEXAZINONE），具有三嗪結構的環狀有機化合物，分子式為C??H??N?O?，摩爾質量為252.31g/摩爾，常溫下密度為1.25g/cm3，熔點為115至117°C，高溫易分解。具有酰胺、亞胺、胺等官能團。常溫下為白色晶體，無味，可溶于水，也可溶于三氯甲烷、苯、甲苯等有機溶劑。兌水后是稍微有危害的，不能讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。環嗪酮作用機理是抑制被防除植物的光合作用，植物根系和葉片都能吸收環嗪酮，通過木質部傳導，使代謝紊亂，導致死亡。環嗪酮作為觸殺型除草劑可用于造林前整地、開設和維護森林防火道、中幼林撫育、林分改良、像道路兩側、鐵路兩側、房前屋后禾本科雜草雜灌、飛機場和油庫與蘆葦叢的惡性藤本以及雜竹等空曠地帶的除草與滅灌。環嗪酮對人畜低毒，對眼睛有強烈刺激作用，對皮膚無致敏作用，在慢性毒性試驗中未見異常。
發現歷史
環嗪酮在1974年由杜邦開發為除草劑，在1995年才首次在中國登記。環嗪酮作為除草劑在中國發展時間較短，在1980-1990年間，主要對環嗪酮的合成進行研究，并取得一定成功，但是并未工業化。1990年森泰即環嗪酮的研究被列入國家“八五”重點攻關項目。1995年500t/a森泰原藥項目被列入國家農藥技改專項。1996年8月該項目建成并生產，1997年被評為國家級高新技術產品。1998年10月又進行了技術改革，并在1999年試用成功。
理化性質
物理性質
環嗪酮在常溫下是白色無味的晶體，環嗪酮的化學式是，其結構如下圖所示，密度為1.25 g/mol，熔點為115至117℃，環嗪酮高溫易分解，達到沸點前就分解。環嗪酮能溶于水，25 ℃下溶解度為33 g/L，也可溶于氯仿，苯，甲苯等有機溶劑。油水分離系數log P=1.85，常溫下蒸汽壓為0.000225毫米汞柱，電離常數pKa=2.2。
化學性質
環嗪酮如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，遇到強酸或強堿將分解，在pH5～9的水溶液中常溫下穩定，受熱不穩定，會分解出氮氧化合物。環嗪酮的結構具有酰胺，亞胺，胺等官能團，因此具有酰[xiān]胺和亞胺和胺的性質，同時基于環嗪酮具有三嗪的結構，因而也具有三嗪的化學性質。環嗪酮具有毒性，LD50（大鼠）=1690 mg/kg，對人畜具有低毒性，對眼睛有嚴重刺激作用，對皮膚無致敏作用。
作用機理
環嗪酮主要作用在植物的根部并且逐漸傳到葉片，同時也可通過葉面的直接吸收，對植物的光合作用形成干擾并且造成植物的代謝紊亂，從而營養供給不足導致死亡，其在土壤中會被微生物分解。對禾本科雜草使用環嗪酮后的7天，嫩葉就會開始出現枯斑，從出現枯斑到爛根，則至少1個月。而對于灌木從嫩葉開始出現枯斑到灌木爛根則至少需要2個月，爛根出現所需要的時間比雜草更長。喬木在受藥之后，一個月內就會出現第一次脫葉，隨后會重新長出新葉，如果再脫落則再長新葉，同時葉片的大小是一次比一次小，第二年秋天喬木的根系就會開始腐爛。如果對土壤點射環嗪酮之后，植物則將會從噴射的中心開始死亡，隨時間推移逐漸向邊緣擴展，大約在一個月之后形成無草圈。如果用量小于致死劑量的情況下，只會造成植物的生長受抑制，植物的高生長明顯降低。
代謝情況
大鼠中己嗪酮的主要尿代謝物/包括以下內容/：3-（4-羥基環己基）-6-（二甲氨基）-1-甲基-1，3，5-三嗪2，4-（1H，3H）-二酮（代謝物A）;3-環己基-6-甲氨基1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4-（1H，3H）-二酮（代謝物B）;和3-（4-羥基環己基）-6-（甲基氨基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4-（1H，3H）-二酮（代謝物C）。在尿液中檢測到的這些代謝物的百分比分別為46.8%，11.5和39.3%。主要的糞便代謝產物分別為A（26.3%）和C（55.2%）。在尿液或糞便中檢測到不到1%不變的六嗪酮。
制備方法
路線一
該路線由單氰胺出發先經過N-甲基化然后加入二甲胺和環己基異氰酸酯，在此基礎上環合得到目標產物。該路線的起始原料價格高，毒性大，運輸不便利，環保污染高，但是在技術和經濟效益方面有巨大的優勢，中國大多數廠家采用該路線。
路線一的工業化生產步驟為：合成甲基物，合成胍衍生物，胍衍生物萃取，胍衍生物脫溶，加成反應，環嗪酮制備，提純干燥環嗪酮。
路線二
該路線以S-甲基異硫脈為原料先經過N-酞化生成N-1-氨基-1-甲基硫亞甲基-甲酸甲醋在酞化過程中要控制好溶液的值。在此基礎上在進行N-酞化、環合、S-甲基化最后與二甲胺反應生成目標化合物。該路線起始原料易得反應不復雜工藝操作簡單。
相對于路線一，路線二的工藝不夠成熟，工業上采用的較少。工業生產主要采用路線一。
應用領域
環嗪酮的主要的應用范圍是：造林前整地、開設和維護森林防火道、中幼林撫育、林分改良。環嗪酮殺草滅灌的范圍很廣，并且它是林地的除草劑中殺草譜最廣的一種，是唯一能滅除如雜竹類的藥劑。
林地除草劑
環嗪酮在最初是被用作林地的除草劑，其擁有非常廣泛的除草范圍。環嗪酮主要作用在植物的根部并且逐漸傳到葉片，同時也可通過葉面的直接吸收，對植物的光合作用形成干擾并且造成植物的代謝紊亂，從而營養供給不足導致死亡，其在土壤中會被微生物分解。
林業整地
環嗪酮同時還可以廣泛地應用于造林前的林地禾本科雜草清理，保證林地的健康生長。對于防治了1年生或者和多年生雜草如含有白頂早熟禾、野泰、狼尾草、雜竹、榛子等的混生植被，使用環嗪酮水劑，其除草效果可以達到91%~95%，而其他的除草劑諸如草甘膦防對于混生植被的效果僅為46%~75%，遠不如環嗪酮，并且在灌木與蕨類比較多的地段而不能用。因此，對于林業整地的方面，環嗪酮是應用范圍最廣的優良除草劑。
中幼林撫育
對于很多的中幼林的生長過程中，會產生許多的雜草，嚴重地影響了樹木的發育，而需要適合的除草劑對雜草清理，保證樹木更好的生長。許多樹木，諸如果子松、長白松、樟子松、云杉等樹木都對環嗪酮有選擇性、安全性。用環嗪酮水劑就能十分有效地殺死1年生或者多年生的單、雙葉禾本科雜草，并且噴射方式多為點射或噴霧，點射或噴霧對幼樹無藥害。環嗪酮是中幼林撫育的過程中十分優良除草劑。
同時環嗪酮還可以廣泛應用于茶樹、果樹林以及香椿幼林等樹木，防除各種多年生的惡性雜草比如金竹、苦竹、鐵芒萁、五節芒等，除草效果幾乎均可以達到95%，大幅度降低除草成本。對于環嗪酮，其最佳應用時間為7月初至8月中旬，這樣可以保證環嗪酮的除草效益最大化。
開辟和維護防火線
防火線對于林區具有很大的作用，而環嗪酮可以用以開辟和維護防火線，環嗪酮在開辟與維護防火線上具有省時與省工的優點，其可以有效地除去各種各樣的禾本科雜草及灌木，與此同時還可以保持防火線在2年以內不用施加其他種類的藥等特點。具體來說，環嗪酮水分散粒劑在森林防火線對野菊、三方草、構樹、芒萁骨、狗尾草、野薔薇等雜草或灌木草，環嗪酮的除草率可以高達90%以上，并且其防效的數量與總體防除的效果隨著劑量的增高而提高。
促進甘蔗生長
環嗪酮對于甘蔗田的雜草比如喜旱蓮子草、狗牙根、雙穗雀稗等多年生雜草防效尤其顯著。
與此同時，環嗪酮對甘蔗的生長也具有很大的促進作用，比如在一定的濃度下，環嗪酮對于甘蔗的生長無抑制作用，反而具有一定生長促進作用，但如果達一定濃度之后，反而對于甘蔗的生長呈現出了正相關的抑制作用。并且甘蔗對于環嗪酮的敏感性，與其品種、品系、施藥量的多少均具有一定的關系。因此對于甘蔗大田的生產過程中，諸如環嗪酮一類的蔗田除草劑不單單要適量使用，同時還要根據不同的甘蔗品種而合理選擇，進行使用。
滅竹效果
對于殘次竹林的改造過程,環嗪酮是目前唯一的有效的除草劑。環嗪酮對于如竹類植物，竹類植物吸收此除草劑后傳導到葉綠體，環嗪酮則會影響植物正常的光合作用中電子的傳遞，從而使得植物正常的光合作用無法進行,最終導致受藥的植物因供給不足而死亡。使用環嗪酮在6周后，可以觀察到個別竹鞭已經開始腐爛發黑。經1年后檢查，統計環嗪酮滅竹的總有效率98%。效果非常好，并且從經濟角度看，也是價廉物美的。
果園除草
如果使用25%環嗪酮水劑防治山地果園中的鐵芒萁、蕨類等禾本科雜草，對于不同的濃度與不同的施藥時間對芒箕與蕨的死亡率有非常明顯的差異。25%環嗪酮水劑在山地的果園中的應用，可以有效地解決山地果園防除芒箕，蕨類費工大、同時成本高等方面的問題。如果在全國范圍內可以全面有效地推廣應用使用環嗪酮除草的技術，則除草方面的經濟效益則會更為顯著。
使用范圍
環嗪酮用于中幼林撫育，對樟子松、果子松、長白松、云衫等安全，對落葉松敏感。施藥量1.0~1.1 mg/平方米。防效99%以上。
安全事宜
消防方面
環嗪酮應該在密閉的容器并同時在干燥通風的條件下進行保存，保存溫度保持在0攝氏度以上。備用泡沫、干粉或二氧化碳滅火器。
毒性
環嗪酮對于人畜等危害較小，對人類來說，對眼睛有嚴重刺激作用，應使其避免與眼睛接觸，如果有接觸應當立刻用大量的水進行沖洗。而在皮膚的慢性毒性試驗中并沒有發現異常，因此被認為對皮膚無致敏效果。環嗪酮對魚類、鳥類以及多種陸生動物均低毒。就比如對于小白鼠，環嗪酮對小鼠的急性毒性經口為1264毫克/公斤。同時對于接觸過任何劑量的環嗪酮的小白鼠，其微核發生率與睪丸染色體畸變率方面與正常的小白鼠無明顯差異，也就是說環嗪酮并不會引起小白鼠的變異發生。
注意事項
水污染
如果對雜草使用環嗪酮，環嗪酮隨水流還會造成對水資源的污染。但環嗪酮可代謝性強，經過一定的時間之后，各個地區所允許地下水中環嗪酮的濃度遠高于環嗪酮在地下水中的實際濃度，這說明使用環嗪酮后，地下水幾乎不會受到污染，同時也可以認為在短期內，地下水中不會有環嗪酮的殘留，因而不會對水造成污染。所以環嗪酮的使用是安全的，并不需要額外的擔心。
土壤污染
如果在甘蔗田或山地的果園中使用環嗪酮，則會造成環嗪酮在土壤中殘留，影響土壤的安全性，同時還可能會造成農作物農藥的殘留。但通過研究表明，如果對于甘蔗使用環嗪酮，經過一定的時間后，甘蔗中的環嗪酮最終殘留為<0.004 mg/kg，長期膳食攝入風險評估值也很小，因此說明環嗪酮在不同類型的各類人群中均為可接受風險。
參考資料 >
PubChem COMPOUND SUMMARY: Hexazinone.pubchem.2023-06-04
Hexazinone.echa.2023-06-04