赤蘚糖醇(英文名:Erythritol)是一種有機(jī)化合物,又名赤絲醇、赤丁四醇,屬于一種內(nèi)消旋型單糖多元醇,化學(xué)式為C?H??O?,分子量為122.12。常溫下赤蘚糖醇為白色雙錐體四棱鏡形式的晶體或白色晶體性粉末,具有甜味,無(wú)氣味,極易溶于水,溶于吡啶,微溶于乙醇,幾乎不溶于乙醚,標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點(diǎn)為330℃至331℃,熔點(diǎn)為119°C-123°C。
赤蘚糖醇的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有著優(yōu)良的耐熱性,耐酸性與耐堿性,不會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng)。在鉑黑的催化作用下,赤蘚糖醇可與氧氣發(fā)生反應(yīng)形成酸,在光照條件下,赤蘚糖醇與氯氣、五氧化二磷反應(yīng)會(huì)形成二氯赤蘚糖醇。
赤蘚糖醇具有低熱量、可維持血糖、高耐受性、預(yù)防齲齒和促進(jìn)益生菌增殖等生理特性。此外,赤蘚糖醇安全性極高,1990年日本食品法規(guī)批準(zhǔn)其作為食品添加劑,1997年獲美國(guó)FDAGRAS(公認(rèn)安全)認(rèn)證,1999年JFCFA(食品添加劑專家委員會(huì))批準(zhǔn)其為可食用甜味劑且無(wú)需指定ADI值(允許每日攝入量)。
赤蘚糖醇在自然界中廣泛分布于許多水果和蔬菜中。它同時(shí)存在于許多發(fā)酵食品中,如葡萄酒、醬油等。赤蘚糖醇也存在于人和動(dòng)物的組織和體液中。
常采用制備赤蘚糖醇的方法可分為生物制備和化學(xué)合成法,其中工業(yè)上主要采用生物制備生產(chǎn)赤蘚糖醇。利用赤蘚糖醇良好的物理化學(xué)特性和生理功效,可制成多種多樣的產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于食品工業(yè),醫(yī)藥行業(yè),國(guó)產(chǎn)日化品牌行業(yè)和化工合成等行業(yè)中。
發(fā)展歷史
1848年,蘇格蘭化學(xué)家約翰·斯騰豪斯(JohnStenhouse)在研究來(lái)自安哥拉(Angola)的Roccella montagnei石蕊屬地衣(蒙塔氏地衣)中初次接觸到了赤蘚糖醇。他通過(guò)對(duì)水浸漬后的地衣采用生石灰處理后靜置和過(guò)濾得到一定量提取物,對(duì)提取物進(jìn)行濃縮處理得到多種混合物混合的果露,向糖漿中加入乙醇處理,靜置得到了赤蘚糖醇結(jié)晶粗品。
1852年,Lamy在地衣 Protococcus vulgaris(地衣原球菌)中發(fā)現(xiàn)了赤蘚糖醇的游離狀態(tài)。
1854年至1856年,化學(xué)家們發(fā)現(xiàn)了一系列多元醇,其中法國(guó)化學(xué)家馬塞林·貝特洛(Marcelin Berthelot,1827-1907)表明糖類物質(zhì)中也有多元醇的存在,其中一個(gè)就是赤蘚糖醇。
19世紀(jì)60年代,法國(guó)化學(xué)家維克多-約瑟夫-希波呂特·呂因斯(Victor-Joseph-Hippolyte Luynes,1828-1904),詳細(xì)研究了赤蘚糖醇及其衍生物,并研究了赤蘚糖醇與氯、碘化磷和酸的氧化作用。同時(shí)他也證明了該化合物是屬于丁基系列的四烯醇,具有與其他醇類物質(zhì)十分相似的性質(zhì)。
1864年,維克多-約瑟夫-希波呂特·呂因斯改變優(yōu)化了約翰·斯騰豪斯提取赤蘚糖醇的過(guò)程。
1990年,日本食品法規(guī)批準(zhǔn)赤蘚糖醇可作為食品添加劑使用。1997年,赤蘚糖醇被美國(guó)FDA安全食品成分GRAS(公認(rèn)安全)認(rèn)證。1999年,食品添加劑專家委員會(huì)(JFCFA)批準(zhǔn)赤蘚糖醇為可食用甜味劑,無(wú)需指定ADI值(允許每日攝入量)。
分布情況
赤蘚糖醇是一種天然活性物質(zhì)廣泛存在于自然界中,包括許多水果(瓜類、葡萄類、梨類),菌類(海藻、地衣、蘑菇)和蔬菜,同時(shí)一些發(fā)酵食品如醬油、葡萄酒等中也含有赤蘚糖醇。另外,人類、動(dòng)物組織和體液中也含有一定含量的赤蘚糖醇,如動(dòng)物的眼球、血漿、胎液中。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
赤蘚糖醇是含四個(gè)碳原子的直鏈碳水化合物,每個(gè)分子含有一個(gè)羥基屬于單糖多元醇,僅以內(nèi)消旋型出現(xiàn),其分子由兩個(gè)在某種意義上完全相同的基團(tuán)組成,每一個(gè)基團(tuán)都有一個(gè)不對(duì)稱的碳原子C*(CH?OH-C*HOH-C*HOH-CH?OH)。赤蘚糖醇結(jié)晶為四方雙錐體類,可以通過(guò)乙醇水溶液緩慢蒸發(fā)來(lái)制備晶體,晶體直徑小于0.4mm。在赤蘚糖醇的結(jié)構(gòu)中,兩種氫鍵對(duì)晶體內(nèi)聚有重要作用。一種是外羥基氧原子與相鄰分子上下外羥基的兩個(gè)氧原子相連,距離為2.66?,沿c軸形成螺旋鏈?zhǔn)綒滏I排列。另一種為內(nèi)羥基氧原子與相鄰分子內(nèi)羥基的兩個(gè)氧原子相連。赤蘚糖醇的結(jié)構(gòu)是由這些氫鍵組成的三維網(wǎng)格連接起來(lái)的,其中所有可用的氫原子和所有的氧原子也連接在一起。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
赤蘚糖醇是一種外觀為白色雙錐體四棱鏡形式的晶體或白色晶體性粉末,無(wú)氣味,有純正的甜味,極易溶于水(飽和溶液含有約61%w/w),22°C時(shí)在水中的溶解度為6.10X10?mg/L,水溶液為無(wú)色不黏稠的液體,溶于吡啶(飽和溶液含有2.5%w/w),微溶于乙醇,幾乎不溶于乙醚和苯。溶解熱為-96.86kJ/kg,赤蘚糖醇在標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點(diǎn)為330℃至331.00℃,熔點(diǎn)為118°C至120°C,25°C時(shí)蒸氣壓為5.25X10??mmHg,25°C時(shí)的亨利常數(shù)為3.08X10?1oatm-cu m/mol,18℃的酸度系數(shù)為13.903pKa,20°C時(shí)的粘度為1.3381Pa·s,分配系數(shù)為-2.29。赤蘚糖醇具有良好的結(jié)晶性、低吸濕性及流動(dòng)性,在相對(duì)濕度超過(guò)90%的環(huán)境中仍表現(xiàn)出較低的吸濕性,有利于儲(chǔ)存和加工。其溶解熱高,約為-96.86kJ/kg,溶于水會(huì)吸收較多的能量,食用時(shí)有一種涼爽的口感特性。20℃、15%的赤蘚糖醇水溶液的滲透壓為1861mosm/kg。
化學(xué)性質(zhì)
生理作用
赤蘚糖醇的熱值約為1.25KJ/g,約為蔗糖的十分之一,同時(shí)人體內(nèi)不存在代謝赤蘚糖醇所需的酶系統(tǒng),進(jìn)入血液循環(huán)的赤蘚糖醇不能被代謝和吸收為機(jī)體利用,只能通過(guò)腎臟和尿液從體內(nèi)排出,這一代謝特性使大部分赤蘚糖醇不為機(jī)體提供能量,所以赤蘚糖醇在機(jī)體內(nèi)產(chǎn)生的熱量很低。
赤蘚糖醇能通過(guò)被動(dòng)擴(kuò)散被小腸吸收,機(jī)體從外界攝入的赤蘚糖醇大部分進(jìn)入血液循環(huán),少量進(jìn)入大腸。進(jìn)入血液循環(huán)的部分最終會(huì)隨尿液排出,同時(shí)大腸中的赤蘚糖醇很難被細(xì)菌分解利用,因此它不會(huì)引起人體胰島素水平和血糖的波動(dòng)。
赤蘚糖醇的耐受性高。小腸可將赤蘚糖醇迅速吸收,大腸對(duì)赤蘚糖醇的吸收量較低,因此可以減輕相關(guān)的腹瀉和腸胃脹氣等副作用,所以赤蘚糖醇具有很高的耐受性,是糖醇中耐受性最高的一種。
赤蘚糖醇不會(huì)被口腔內(nèi)的病原菌發(fā)酵生成酸,導(dǎo)致口腔內(nèi)pH下降,從而具有無(wú)致齒性。
赤蘚糖醇對(duì)腸道中雙歧桿菌具有明顯的增殖作用。赤蘚糖醇可以提高雙歧桿菌代謝生產(chǎn)短鏈脂肪酸的產(chǎn)量,從而抑制病原菌的生長(zhǎng),達(dá)到提高人體免疫力的作用。
制備方法
生物制備
從天然赤蘚糖醇來(lái)源,如海藻、蘑菇和瓜果等物質(zhì)中直接提取赤蘚糖醇。由于自然界中赤蘚糖醇含量較低,直接提取法很難滿足工業(yè)需求,所以很少使用。
以小麥、玉蜀黍?qū)?/a>等淀粉為原料,通過(guò)酶法將淀粉液化糖化成葡萄糖,然后采用食用級(jí)嗜高滲酵母如叢埂孢酵母(Moniliella pollinis)或類絲孢酵母(Trichosporonoides megachiliensis)進(jìn)行酶解發(fā)酵使葡萄糖轉(zhuǎn)換為赤蘚糖醇,再對(duì)產(chǎn)品加熱殺菌并過(guò)濾后,經(jīng)離子交換樹(shù)脂、活性炭和超濾純化,結(jié)晶、洗滌和干燥后獲得。
該合成方法的基本流程為:
化學(xué)合成
應(yīng)用領(lǐng)域
食品
赤蘚糖醇可用于控制熱量的軟性飲料、美容飲料、保健飲料;公司生產(chǎn)的赤蘚糖醇等天然代糖產(chǎn)品適用于包括奶茶在內(nèi)的多種飲品場(chǎng)景。
醫(yī)藥
其它
赤鮮糖醇可以代替丙三醇的部分作用,且多數(shù)微生物不能夠分解利用赤蘚糖醇,添加至化妝品中可以防止化妝品變質(zhì)。赤蘚糖醇作為有機(jī)合成的中間體,在醇酸樹(shù)脂、聚酯、聚醚多元醇的合成以及油漆、炸藥制造等方面具有廣闊的應(yīng)用前景。
安全事宜
毒理
LD50(半數(shù)致死量)小鼠腹膜內(nèi):7g/kg
健康相關(guān)
食用赤蘚糖醇可以在小腸內(nèi)迅速吸收,不能在人體內(nèi)完全代謝;赤蘚糖醇除對(duì)人體有一定的利尿效果外,無(wú)特殊影響。不同于木糖醇和其他糖醇,赤蘚糖醇在使用時(shí)不會(huì)出現(xiàn)腹瀉癥狀。
美國(guó)科羅拉多大學(xué)博爾德分校開(kāi)展的最新研究表明,廣泛應(yīng)用于食品添加劑的赤蘚糖醇,可能對(duì)腦血管健康產(chǎn)生不利影響。這項(xiàng)發(fā)表于《應(yīng)用生理學(xué)雜志》的研究發(fā)現(xiàn),這種代糖會(huì)引發(fā)多重負(fù)面效應(yīng):加劇氧化應(yīng)激、干擾一氧化氮信號(hào)傳導(dǎo)、促進(jìn)血管收縮肽生成,并削弱腦部微血管內(nèi)皮細(xì)胞的溶栓能力。
法規(guī)限制
1990年,日本食品法規(guī)批準(zhǔn)赤蘚糖醇可作為食品添加劑使用。1997年,赤蘚糖醇被美國(guó)FDA安全食品成分GRAS(公認(rèn)安全)認(rèn)證。1999年,食品添加劑專家委員會(huì)(JFCFA)批準(zhǔn)赤蘚糖醇為可食用甜味劑,無(wú)需指定ADI值。
參考資料 >
三元生物:公司生產(chǎn)的赤蘚糖醇等天然代糖產(chǎn)品適用于包括奶茶在內(nèi)的多種飲品場(chǎng)景.今日頭條.2025-08-10
一種常用代糖可能損害腦健康.今日頭條.2025-08-24