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番茄紅素
來源:互聯網

番茄紅素(英文名:Lycopene)化學式為C??H??,相對分子質量536.85,是一種具有11個碳碳共軛雙鍵和2個碳碳非共軛雙鍵的不飽和脂肪族烯烴,外觀為栗色晶體,其作為一種天然類胡蘿卜素,廣泛存在于各種植物中,如番茄、酸橙、胡蘿卜等。番茄紅素是一種脂溶性色素,溶于多種有機溶劑,不溶于水。番茄紅素具有特殊的不飽和結構,有幾十種順反異構體。番茄紅素易氧化,接觸氧氣、光照以及pH值降低均能導致番茄紅素降解。番茄紅素是已知的抗氧化能力最強的物質之一,有抗老化、保護心血管、降血糖、預防心血管疾病、抗癌等作用。

發現歷史

1873年,科學家從漿果薯蕷中提取出番茄紅素。1875年,人們從番茄提取出了含有番茄紅素的提取物,并且將其命名為茄紅素(solanorubon)。1903年人們發現從茄紅素和一般的胡蘿卜素光譜有差別,將其命名為番茄紅素(lycopene)。1910年,Willstatler和Escher確定了番茄紅素的分子式為C??H??。1930年Karrer等人提出番茄紅素的化學結構是11個不飽和共軛雙鍵和2個非共軛不飽和雙鍵組成的非環狀平面多共軛雙鍵結構,這一構想于1932年被Kuhn和Grundmann證實。

20世紀50年代,美國醫學專家報道稱番茄紅素具有抗癌作用。1974年,Bjelke發現吃番茄能夠降低某些癌癥如食道癌、直腸癌發生的概率。1994年,Franceshi等科學家研究發現番茄紅素的攝入量能影響消化道癌發生的概率,從此各國科學家投入了大量精力對番茄紅素進行研究。

存在分布

番茄紅素是植物中的一種天然色素,通常會與蛋白質形成配位化合物存在于細胞的有色體中。其在番茄、番石榴、西瓜、李、柿、桃、芒果、葡萄、酸橙、柑橘等果實和胡蘿卜、甘藍等的根部以及茶的葉片中均有分布。這些植物中以茄科作物番茄的果實中的番茄紅素含量最高,而科學家發現秋橄欖(Elaeagnus umbellata)中番茄紅素含量比普通番茄多17倍。番茄紅素在人體主要分布在睪丸和腎上腺中,肝臟、脂肪組織、前列腺及卵巢中分布也較多。腦組織中未能測出番茄紅素(提示其可能無法越過血-腦屏障進入腦組織)。

理化性質

番茄紅素是一種天然的脂肪烴類胡蘿卜素,外觀為針狀深紅色晶體,熔點172~175℃,可燃。易溶于二硫化碳己烷等,溶于三氯甲烷和苯,微溶于乙醇甲醇,不溶于水。番茄紅素在植物體中較穩定,純品對光照、氧氣、溫度、酸和催化劑等因素敏感,容易被氧化降解。番茄紅素由8個2-甲基-1,3-丁二烯單元組成,含有40個碳原子,其中有11個共軛雙鍵和2個非共軛雙鍵。因為這些雙鍵的存在,番茄紅素存在順反異構現象,自然界中的番茄紅素多為全反式,反式-己二烯二酸異構體,在光或溫度等條件下能轉化成單順式或多順式異構體。

制備方法

有機溶劑萃取法

有機溶劑萃取法的原理是利用番茄紅素親脂性的特點來進行萃取。目前這類傳統的溶劑萃取法的研究重點主要集中于溶劑體系的選擇和優化,以及萃取過程的溫度、時間等方面的優化。

研究者從原料中萃取番茄紅素時常用的有機溶劑有石油醚三氯甲烷乙醚乙酸乙酯等以及它們的混合液。經過對比,研究者發現乙酸乙提取番茄紅素的效果最好。有機溶劑萃取法的優點是操作簡單、成本低、工業化難度低,但由于番茄中還含有其他成分,存在番茄紅素提取率低、純度差以及容易有溶劑殘留的問題。

超臨界萃取法

超臨界萃取法是一種環境友好型的新型工業分離技術,其做法是使用超臨界二氧化碳作為萃取劑,在適當的溫度、壓力、二氧化碳流量等條件下從原料中提取番茄紅素。超臨界萃取法的優點是能夠避免番茄紅素因高溫而異構化和分解,能夠保留番茄紅素的生物特性,提高產品品質,并且該技術具有安全、污染少、提取率高的優點。超臨界萃取法的缺點是對設備和系統的耐壓性能要求很高,因而生產成本高。

超聲波輔助提取法

超聲波輔助提取法的原理是利用超聲波的空化作用分離被提取物和植物細胞,優點是能夠降低提取番茄紅素需要的溫度,減少番茄紅素的高溫損失,實現高效高質提取;缺點是超聲波輔助提取法不適用于番茄紅素的大規模工業化生產,因為超聲波在處理過程中容易衰減,如果提取容器體積太大,罐體周圍就容易出現超聲空白區。

酶反應法

酶反應法利用特異性Caspase-3,例如果膠酶、纖維素酶等,對植物中阻礙番茄紅素釋放的成分進行分解,能夠提高番茄紅素的提取速度和產量。

酶反應法的優點是沒有有害物質殘留,缺點是操作繁瑣,反應時間長,成品中雜質多。還有一種方法就是在合適的pH值下,利用番茄本身的各種酶分解纖維素和果膠,使得細胞中的活性成分溶解并流出細胞,再通過有機溶劑提取番茄紅素。

番茄紅素純化

重結晶法

重結晶法是主要是利用番茄紅素溶解性受溫度影響大的特性以及在不同溶劑中溶解度不同的性質來提純番茄紅素,即在較高的溫度下溶解番茄紅素,而當溫度下降時溶液中的番茄紅素會因過飽和而析出。通常的做法是將番茄紅素油沒藥樹皂化,待反應充分后進行分離的的到含較多雜質的番茄紅素晶體。之后清洗過的產品在較高的溫度下溶于有機溶劑,勻速降溫至溶液中有晶體析出,即可獲得高純度的番茄紅素晶體

大孔樹脂吸附法

大孔樹脂是具有獨特多孔結構、優異的耐酸性能、使用壽命長的有機有機高分子化合物聚合物,常被用作食品以及制藥領域、廢水處理中的吸附劑。該方法適用于大規模工業化生產。

膜分離法

膜分離技術原理是,混合物中各組分滲透壓不同,可以被選擇性透過膜分離。膜分離的過程不會產生溫度變化,故而能有效保護番茄紅素的的結構,比如可以避免番茄紅素等熱敏性成分的損失以及減少感官品質如色澤的變化等。膜分離法提取番茄紅素能耗少、產生廢料少,是一種綠色且經濟上可行的技術。

應用領域

醫療領域

降血脂

番茄紅素屬于脂溶性物質,在生物體內主要存在于細胞膜和脂蛋白之中,能夠通過提高肝臟中過氧化物酶體增殖物激活受體α、γ的表達來影響脂肪的代謝,通過抑制膽固醇合成的限速酶并促進低密度脂蛋白(LDL)降解,使得膽固醇含量降低。研究發現,提高生物體內的番茄紅素含量,可以有效預防動脈粥樣化。

抗氧化

番茄紅素的多不飽和雙鍵結構能使其具備能夠快速滅單線態氧和過氧化自由基的性質,抗氧化能力極強。番茄紅素的抗氧化能力是β-胡蘿卜素的2倍多、維生素e的100倍。在防治與氧化損傷相關的機體衰老、心血管疾病、皮膚損傷等方面均有相當廣闊的發展空間。

抗癌

研究表明,番茄紅素有防癌抗癌的作用,它能通過以下幾種機制實現抗癌效果。一是番茄紅素的抗氧化和清除自由基的作用能夠減少脫氧核糖核酸的氧化損傷,阻止自發突變;二是能夠調控細胞間隙連接通訊功能,抑制正常細胞向癌細胞轉化;三是能夠抑制癌細胞的增殖;四是可以活化免疫細胞增強免疫力;五是能抑制膽固醇的合成從而減少致癌物的積累。研究表明在日常飲食中添加番茄紅素,能夠降低患癌風險、抑制腫瘤生長。

免疫調節

番茄紅素對提升非特異性細胞免疫的主要指標有促進作用,同時對于預防和治療病毒性感染、胞內微生物感染等疾病都有正向作用。

膳食攝入建議

根據《中國居民膳食營養素參考攝入量2023》,番茄紅素的特定建議值(SPL)為每天15毫克,達到該水平有利于降低血壓及心血管疾病風險;一般成年人每天適宜攝入18毫克左右,能夠滿足大多數人的健康需求;亞健康人群(如長期熬夜、工作壓力大、缺乏運動等)可每日攝入15-30毫克,發揮預防保健作用;老年人、孕婦、兒童等特殊人群需根據自身營養需求及身體狀況適量攝入。此外,番茄紅素的可耐受最高攝入量為每天70毫克。由于天然食物(如番茄、西瓜、番石榴等)中番茄紅素含量有限,通過此類食物攝取不易過量;但需注意避免通過保健品等非天然途徑過量攝入,以免增加身體負擔。

飼料添加劑

番茄紅素是一種新型綠色添加劑,能應用于豬、雞的生產。在豬的飼糧中添加番茄紅素,能改善豬的肉質以及增強機體免疫力,能夠提高母豬的生產性能。在雞的飼糧中添加番茄紅素,能夠改善雞的肉蛋品質、機體代謝,并且還能提高雞的生長性能和繁殖性能。

食品添加劑

番茄紅素是一種天然食用色素,如可以加入漢堡包中改善產品的色澤,番茄紅素在一定程度上能夠替代亞硝酸鹽,作為肉類防腐劑使用。

化妝品

番茄紅素作為一種類胡蘿卜素對紫外線造成的皮膚光損害有保護作用,可作為防曬化妝品的原料。番茄紅素還可淬滅表皮細胞中的自由基,對老年色斑有明顯的褪色作用。

參考資料 >

..2022-11-29

..2022-11-29

食品添加劑 番茄紅素(合成):GB 1886.78-2016.foodmate.2022-11-29

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