季戊四醇（pentaerythritol）是含有四個伯羥基的脂肪酸，又稱四羥甲基甲烷或二羥甲基-1，3-丙二醇，有很高的反應(yīng)能力。其分子式為。
季戊四醇為白色或淡黃色結(jié)晶粉末，熔點269℃，易溶于熱水，在冷水中溶解度較小，微溶于乙醇和其他有機溶劑。
季戊四醇是制作油漆、涂料、合成樹脂、炸藥的重要原料。季戊四醇被列入《易制爆危險化學(xué)品名錄》，并按照《易制爆危險化學(xué)品治安管理辦法》管控。
簡介
英文：Pentaerythrite;Pentaerythritol
縮寫：PER
分子式：
分子量：136.15
性狀：白色結(jié)晶或粉末
熔點：261~262℃
沸點：276℃
相對密度：1.395g/cm3
折射率：1.548
溶解性：15℃時1g溶于18ml水。溶于乙醇、丙三醇、乙二醇、甲胺。不溶于丙、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。
穩(wěn)定性：在空氣中很穩(wěn)定，不易吸水
其他物化性質(zhì)：略有甜味，基本無毒。
制取方法：乙醛與甲醛在堿性條件下縮合后?用氫氣還原或者與甲醛在強堿條件下反應(yīng)得到
用途：用于制造丙烯酸甲酯和油漆，制造塑料穩(wěn)定劑和fe5，并用于制造四硝基季戊四醇起爆炸藥等。
包裝及儲運：編織袋內(nèi)襯塑料薄膜每袋凈重25kg。儲存于干燥、清潔、通風(fēng)倉庫內(nèi)
用途
2009年12月25日，當美國西北航空公司253次航班開始下降、準備著陸時，一名男子試圖引爆攜帶的“破壞性”裝置，但是裝置失靈、炸機未遂。嫌疑人名為奧馬爾?法魯克?阿卜杜勒穆塔拉布，尼日利亞人，現(xiàn)年23歲。美國聯(lián)邦調(diào)查局人員初步分析后發(fā)現(xiàn)，裝置中含的炸藥成分就是季戊四醇。
在里海西岸等地的民間，人們有使用一種含有季戊四醇的樹汁來清洗身體的傳統(tǒng)。當?shù)氐目ㄋ贡葋?Caspiar)人相信，這種樹汁能夠除去體內(nèi)的邪氣和有毒物質(zhì)，并能夠賦予身體以自然的力量。每到春天來臨時，人們便將其涂抹在自己生殖器部位和牙齒上，同時也涂抹在一些灌木的嫩芽上。因此，季戊四醇在當?shù)赜直环Q為洗芽兒醇。近半個世紀以來，這種儀式在當?shù)匾呀?jīng)很少見。
白色結(jié)晶，熔點261～262℃。是B.托倫斯在1882年研究氫氧化鋇與不純的甲醛之間的反應(yīng)時首先發(fā)現(xiàn)的。1891年托倫斯進一步指出它是甲醛與乙醛的反應(yīng)產(chǎn)物。1938年美國開始用甲醛和乙醛生產(chǎn)季戊四醇。此法迄今仍是工業(yè)上采用的唯一方法。在堿性溶液中，甲醛與乙醛發(fā)生下列反應(yīng)：
前一反應(yīng)是可逆的，以堿為催化劑；后一反應(yīng)則為不可逆反應(yīng)，并消耗等分子的堿。因此，總的收率較高，以乙醛計＞90％（摩爾％）。主要的副產(chǎn)物有聚季戊四醇、沒藥樹等。理論上甲醛與乙醛的摩爾比應(yīng)為4,實際生產(chǎn)中略大于此值。反應(yīng)為放熱過程，溫度控制在≤60℃。反應(yīng)液經(jīng)蒸發(fā)、冷卻，即得季戊四醇結(jié)晶。
季戊四醇主要用在涂料工業(yè)中，可用以制造醇酸樹脂涂料，能使涂料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制干性油、陰燃性涂料和航空潤滑油等。此外，還用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等生產(chǎn)。季戊四醇的四硝酸酯是一種烈性炸藥──太安；其脂肪酸甲酯是高效潤滑劑和聚氯乙稀增塑劑；其環(huán)氧衍生物則是生產(chǎn)非離子表面活性劑的原料。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓不分解，避免與強氧化劑、強酸、?；?/a>氯、酸酐接觸?？扇迹疚焖拇贾械牧u基能發(fā)生酯化、硝化、鹵化、醚化及氧化等反應(yīng)。與金屬形成配位化合物。
基本無毒。在人體內(nèi)不產(chǎn)生代謝變化，但服用高劑量時，會出現(xiàn)高血糖或腹瀉現(xiàn)象。皮膚和眼睛與季戊四醇的飽和溶液接觸也不發(fā)生刺激或炎癥。
貯存方法
主要用途
季戊四醇主要用在涂料工業(yè)中，可用以制造醇酸樹脂涂料，能使涂料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的脂松香脂的原料，并可制干性油、陰燃性涂料和航空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸甲酯是高效的潤滑劑和聚氯乙稀增塑劑，其環(huán)氧衍生物則是生產(chǎn)非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成配位化合物，也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外，還用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等生產(chǎn)。季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基，具有高度的對稱性，因此常被用作多官能團化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，季戊四醇四硝酸酯），是一種烈性炸藥；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。
用作膠黏劑的阻燃劑，與聚磷酸(APP)配合可得膨脹型阻燃劑。也用作聚氨酯的交聯(lián)劑，提供聚氨酯內(nèi)的支鏈。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
毒性分級：中毒
急性毒性：口服-大鼠LD50：12600毫克/公斤；口服-小鼠LD50：4097毫克/公斤。
刺激數(shù)據(jù)：皮膚-兔子500毫克/24小時輕度；眼睛-兔子126毫克/24小時輕度。
大劑量經(jīng)口可引起腹瀉，未見皮膚刺激作用或炎癥；粉塵對人體同樣無害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積（m/mol）：139.1
等張比容（90.2K）：339.2
表面張力（dyne/cm）：35.3
極化率（10cm）：14.87
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值(XlogP)：-2.4
氫鍵供體數(shù)量：4
氫鍵受體數(shù)量：4
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
互變異構(gòu)體數(shù)量：無
拓撲分子極性表面積：80.9
重原子數(shù)量：9
表面電荷：0
復(fù)雜度：51.8
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
參考資料 >
《易制爆危險化學(xué)品治安管理辦法》 （公安部令第 154 號） .合肥工業(yè)大學(xué).2025-06-19