α-戊二酸（α-ketoglutaric acid），又稱α-膠酮酸、2-氧代戊二酸或α-羰基戊二酸，是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種，是人體三羧酸循環的關鍵物質和谷氨酰[xiān]胺的前體。α-酮戊二酸的化學式為C5H6O5，分子量146.1，為白色細結晶粉末，日久即變為淡黃灰色，能溶于水，受熱易脫羧。
α-酮戊二酸的合成方法主要包括化學合成法、全細胞轉化法和微生物發酵法。α-酮戊二酸作為合成多種藥物的重要前體物質、作為運動類飲料的營養成分及因具有促進牲畜生長、增加骨骼密度等功能被廣泛用于醫藥領域、食品領域、畜牧業和農業中。
簡介
α-酮戊二酸（英語：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別說明，“酮戊二酸”這個術語大多數指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）白色細結晶性粉末。熔點113.5℃。易溶于水、醇、極難溶于醚，久貯變淡灰黃色，易潮解。
這種物質的陰離子，α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是谷氨酸脫氨基的酮酸產物，并且是三羧酸循環的中間產物。
功能
三羧酸循環
α-酮戊二酸是三羧酸循環中重要的限速中間體，是連接細胞內碳-氮代謝的關鍵節點，在循環中的位置位于異檸檬酸之后以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位，回補反應可以通過自谷氨酸的轉氨基作用產生α-酮戊二酸而達到補充此中間代謝產物的目的，通過谷氨酸脫氫酶作用于谷氨酸也可以達到這一目的。
生成氨基酸
谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺，此酶使用一分子ATP以產生谷氨酰磷酸鹽；這一中間產物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成谷氨酰胺與無機化合物磷酸。
膳食補充品
α-酮戊二酸作為膳食補充品出售，商品名為AKG或a-KG，賣給健身愛好者或健美運動員，銷售方聲稱這種物質可以提高訓練頂峰時的表現。銷售方聲稱這是基于“研究表明過多的氨可以結合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題”。然而，表現出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究僅僅用于已進行血液透析的患者。
用途
1、主要作為運動營養飲料的成分。
2、有機中間體，生化試劑，測肝功能的配套試劑。
3、降低術后患者和長期病人的機體損耗。
4、在腦部作為酪氨酸和谷氨酸的前體。（α-酮戊二酸能夠通過轉氨基作用生成谷氨酸）
5、α-酮戊二酸(α-ketoglutaric acid也具有抗作用。試驗表明與亞硝酸鈉、硫代硫酸鈉配伍使用可提高抗氰能力，且有抗驚厥作用。
制備方法
1.將225 g草酰琥珀酸三乙酯[zhǐ]與600 mL濃鹽酸混合，放置過夜。蒸餾濃縮至140℃，剩余物冷卻結晶，得α-酮基戊二酸110-112 g，收率92-93%。
2.制法：
草酰琥珀酸三乙酯（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入乙醇360 mL，分批加入潔凈的鈉23 g（1.0 摩爾），加完后加熱回流使金屬鈉反應完全。改成蒸餾裝置，將乙醇蒸出，同時不斷滴加甲苯，將乙醇除凈，直至內溫得到105℃.冷至室溫，加入碘化鈉乙醚650 mL，草酸乙酯146 g（1 mol），攪拌下加入丁二酸二乙酯（2）174 g（1.0 mol），室溫放置12h。攪拌下加入水500mL，分出有機層，有機層用水150 mL提取，合并水層，濃鹽酸酸化，析出油狀物。分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機層，硫酸鎂干燥。回收乙醚的黃色油狀化合物（3）235～250 g，收率86%～91%。a-羰基戊二酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入上述化合物（3）225 g（0.82 摩爾），濃鹽酸330 mL，水660 mL，攪拌下加熱回流4 h，減壓病濃縮至干（60～70℃），剩余物中加入79-24-3200 mL，加熱溶解，趁熱過濾，濾餅用熱的硝基乙烷洗滌。合并硝基乙烷溶液，于0～10℃攪拌5 h。抽濾，于90℃減壓干燥4 h，得化合物（1）88～99 g，收率73%～83%。
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.9
氫鍵供體數量：2
氫鍵受體數量：5
可旋轉化學鍵數量：4
互變異構體數量：2
拓撲分子極性表面積：91.7
重原子數量：10
表面電荷：0
復雜度：171
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
分子結構數據
摩爾體積（cm/mol）：97.4
等張比容（90.2K）：279.7
表面張力（dyne/cm）：67.9
極化率（10cm）：11.24
參考資料 >
2-Oxoglutaric acid .PubChem.2024-11-17
alpha-ketoglutaric acid.ChemicalBook.2013-08-09