古洛糖醛酸是醛糖的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在于自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸。
存在方式
[963-01]糖醛酸通常以吡喃糖和喃糖形式與它們相應的內處于平衡狀態。它是動物、植物、微生物代謝的產物。D-半乳糖醛酸是果膠的成分,果膠經酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古羅糖醛酸以結合的形式存在于多種海洋生物如海藻等中,因此也稱海藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素、肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在劇烈的水解條件下,很輕易發生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般采用酶水解制備。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發現。D-葡萄糖醛酸經醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸(D-來蘇糖醛酸)。
糖醛酸通常以內酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖3,6-內酯趨于穩定的狀態,稱為D-葡醛內酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環之間是反式連接,因此,3,6-內酯采取吡喃糖型。
相關資料
為有代表性的糖醛酸,為葡萄糖6位上的醇基被羧基置換。D-葡糖醛酸除在尿中以酚類、類固醇的糖苷(D-葡糖醛酸)的形態出現外,在動物中以糖胺聚糖的組成糖的形態出現,在植物中則以阿拉伯樹膠、半纖維素和皂苷等的組成糖的形態出現。另也常以細菌分泌的莢膜多糖出現。在細胞內。經NAD+的特異的脫氫酶的作用,由UDP-葡萄糖生成UDP葡萄糖醛酸,成為配糖體和多糖的葡糖醛酸殘基的供體。
另一方面,與葡糖醛酸有關的對葡糖醛酸苷鍵水解的酶(β-葡糖醛酸苷酶glucuronidase)也有廣泛的分布。在細菌中,尚有從6-磷酸葡糖經過肌醇形成游離的葡糖醛酸的途徑。多數植物和動物,存在著將游離的D-葡糖醛酸還原成L-古洛糖酸(L-gulonicacid)的酶,這是維生素c的合成途徑。
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