二氯苯是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C6H4Cl2，無(wú)色液體，有刺激性氣味。不溶于水，溶于醇、醚。能進(jìn)行氯化、硝化、磺化、水解反應(yīng)，遇鋁反應(yīng)劇烈。用于有機(jī)合成。可由間二硝基苯直接催化氯化制得。
理化指標(biāo)
密度：相對(duì)密度(水=1)1.288(20/4℃)。相對(duì)密度(空氣=1)5.08。
蒸汽壓：0.13kPa/12.1℃。
閃點(diǎn)：63℃。
折射率nD(20.9℃)：1.5457。
穩(wěn)定性：穩(wěn)定；危險(xiǎn)標(biāo)記:15(有害品)。
同分異構(gòu)體
間二氯苯的同分異構(gòu)體有鄰二氯苯和對(duì)二氯苯。
制備
1．間苯二胺與硫酸；亞硝酸鈉經(jīng)重氮化反應(yīng)，制成重氮鹽，再經(jīng)氯化而成。
2．間氯苯胺經(jīng)重氮化；氯化而成。
制備方法詳細(xì)介紹：
以氯苯為原料進(jìn)一步氯化，得到對(duì)二氯苯、鄰二氯苯還有間二氯苯。一般分離的方法采用混合二氯苯進(jìn)行連續(xù)蒸餾，塔頂餾出對(duì)位和間位二氯苯，冷凍結(jié)晶析出對(duì)二氯苯，母液再進(jìn)行精餾而得到間二氯苯，塔釜是粗鄰二氯苯，再在閃蒸塔進(jìn)行閃蒸餾出鄰二氯苯。時(shí)下混合二氯苯采用吸附分離的方法，采用合成沸石為吸附劑，以氣相混合二氯苯進(jìn)入吸附塔，可選擇性吸附對(duì)二氯苯，吸余液為間位和鄰位二氯苯，經(jīng)精餾分別得到間二氯苯和鄰二氯苯。吸附溫度180～200℃，吸附壓力為常壓。
1.間苯二胺重氮法：間苯二胺在亞硝酸鈉和硫酸存在下進(jìn)行重氮化，重氮化溫度在0～5℃，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。2.間氯苯胺法：采用間氯苯胺為原料，在亞硝酸鈉和鹽酸存在下進(jìn)行重氮化，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。
2.以上幾種制備方法中，最適用于工業(yè)化并成本較低的方法是混二氯苯的吸附分離法。國(guó)內(nèi)已有生產(chǎn)裝置進(jìn)行生產(chǎn)。
用途
廣泛用于染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥等行業(yè)的中間體、溶劑。用于有機(jī)合成，間二氯苯與氯乙酰氯經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在三氯化鐵或鋁汞的條件下進(jìn)行氯化反應(yīng)，主要生成1,2,4-1，2，4-三氯苯。存在催化劑的條件下，于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應(yīng)生成間苯二胺。
化學(xué)性質(zhì)
穩(wěn)定性
能進(jìn)行氯化、硝化、磺化、水解反應(yīng)，氯化生成1,2,4-三氯苯。水解生成間氯苯酚和間苯二酚。遇明火能燃燒。受高熱分解放出有毒的氣體。遇氧化劑及鋁反應(yīng)劇烈。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：小鼠經(jīng)腹腔LD50：1062mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；
2、多劑量毒性數(shù)據(jù)：大鼠經(jīng)口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝臟重量的變化，總的營(yíng)養(yǎng)代謝，鈣-酶抑制，誘導(dǎo)變化或改變血液或組織水平-磷酸酶；
大鼠經(jīng)口TDLo：3330mg/kg/90D-I，內(nèi)分泌變化，血-血清成分的變化（如茶多酚，膽紅素，膽固醇）生化-酶抑制，誘導(dǎo)或改變血液或組織水平-脫氫酶改變；
3、致突變數(shù)據(jù)：基因轉(zhuǎn)換和有絲分裂recombinationTEST系統(tǒng)：酵母-釀酒酵母：5ppm；
微核試驗(yàn)IntraperitonealTEST系統(tǒng)：嚙齒動(dòng)物鼠：175mg/kg/24H。
4、毒性稍低于鄰二氯苯，可經(jīng)皮膚和黏膜吸收。可引起肝、腎臟損傷。嗅覺閾濃度0.2mg/L（水質(zhì)）。
5.急性毒性 LD50：1062mg/kg（小鼠靜脈）；1062mg/kg（小鼠腹腔）
6.刺激性 暫無(wú)資料
7.致突變性基因轉(zhuǎn)化和有絲分裂重組：釀酒酵母5ppm。微核試驗(yàn)：小鼠腹腔內(nèi)給藥175mg/kg（24h）
8.致癌性 IARC致癌性評(píng)論：組3，現(xiàn)有的證據(jù)不能對(duì)人類致癌性進(jìn)行分類。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性：
LC50：21.8mg/L（24h）（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚，靜態(tài)）；12.7mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態(tài)）；8.46mg/L（24h）（赤鯥，靜態(tài)）
2.生物降解性：
好氧生物降解（h）：673~4320
厭氧菌降解（h）：2880~17280
3.非生物降解性
光解最大光吸收波長(zhǎng)范圍（nm）：216~278
空氣中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1
一級(jí)水解半衰期（h）：>879a
4.生物富集性 BCF：60~230（鯉魚，接觸濃度100μg/L，接觸時(shí)間8周）；60~370（鯉魚，接觸濃度10μg/L，接觸時(shí)間8周）；420~740（虹鱒，接觸時(shí)間119d）；90（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚，接觸時(shí)間28d）
5.其他有害作用 該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有害，對(duì)水體和大氣可造成污染，在對(duì)人類重要食物鏈中，特別是在水生生物中發(fā)生生物蓄積。
物理性質(zhì)
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(12.1℃)
臨界溫度(℃)：415.3
臨界壓力(MPa)：4.86
正辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：3.56
注意事項(xiàng)
安全術(shù)語(yǔ)
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 數(shù)據(jù) sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R23吸入有毒。
R24與皮膚接觸有毒。
R51/53對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
危險(xiǎn)性概述
健康危害：吸入后引起頭痛、倦睡、不安和呼吸道粘膜刺激。對(duì)眼和皮膚有強(qiáng)烈刺激性。口服出現(xiàn)胃粘膜刺激、惡心、嘔吐、腹瀉、腸痙攣和紫。慢性影響：可能引起肝腎損害。
燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，有毒，具強(qiáng)刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
滅火方法：采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、松軟土滅火。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、鋁接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、鋁、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
參考資料 >
1,3-二氯苯（間二氯苯）.chemicalbook.2015-06-19