碳化二亞胺是分子中含有一N=C=N-結構單元的一類重要的有機化合物，其中含有一個一N=C=N一官能團的稱為單碳化二亞胺，含有兩個或兩個以上一N=C=N一官能團的稱為聚碳化二亞胺。
碳化二亞胺具有累積雙鍵結構，可以和多種含有活潑氫的化合物進行加成反應。該類化合物常用做化學反應中的脫水劑、聚氨和聚酯類材料的抗水解劑（水解穩定劑）、ep膠黏劑及涂料工業中的固化劑等。
作為性能優異的水解穩定劑，碳化二亞胺不僅適用于聚酯聚氨酯彈性體，還適用于聚酯纖維，可用于熱塑性聚氨酯（TPU）、聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚對苯二甲酸丁二醇酯（PBT）等聚合物加工。而且，聚碳化二亞胺還可以起到聚合物斷鏈“再植”作用。
簡介
碳化二亞胺又稱碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或失水制備，水解得到脲衍生物。
用途
有機合成中，碳化二亞胺是一類常用的失水劑，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯并三唑或N-羥基琥珀酰亞胺，可以提高產率，減少副反應的發生。碳二亞胺也可與胺反應生成胍。
反應機理
羧酸與胺在碳化二亞胺作失水劑下縮合的反應如右圖。
羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-酰基異脲2，類似于引入酯基活化羧酸。而后2與胺反應生成目標產物酰胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5，酸酐與胺反應也得到胺3。反應的副產物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介電常數的溶劑（如二氯甲烷、三氯甲烷）可減少6的生成。
主要元素
DCC
DCC（二環己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高，并且試劑的價格也不昂貴。
但DCC也有很多缺點限制了它的應用：
副產物N，N'-二環己基脲不溶于水，一般用過濾除去，但仍有少量殘留于溶液中，難以除凈；DCC不如其他固相接肽試劑方便，產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來；DCC會造成過敏。
DIC
DIC（N，N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點優勢：
DIC為液態，更容易使用；
產物N，N'-二異丙基脲可溶于大多數有機溶劑，很容易通過溶劑萃取除去，DIC也因此常用在固態合成中；
DIC導致過敏的可能性較低。
EDC
EDC（1-（3-二甲基二氯硅烷氨基丙基）-3-乙基碳二亞胺半胱胺）是個可溶于水的碳二亞胺，在酰胺合成中用作羧基的活化試劑，也用于活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的制取。使用時的pH范圍為4.0~6.0，常和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用，以提高偶聯效率。
有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（4-二甲氨基吡啶）使羧酸與醇發生酯化。
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1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-（3-二甲基丙基）碳酸氫銨
1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽/EDC
1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDCI）
1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳酰二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亞胺鹽酸鹽
N-（3-二甲氨基丙基）-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
[產品英文同義詞]
1-（3-DIM乙酯AMINOPROPYL）-3-ETHYLCARBODIIMIDE
1-乙酯3-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL） CARBODIIMIDE
EDAC
EDCI
N-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL）-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL）CARBODIIMIDE
H?OSOLUBLE CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
（3-dimethylaminopropyl）乙酯carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine，n’-（乙酯carbonimidoyl）-n，n-dimethyl-monohydrochloride
edap
1-乙酯3-（3-dimethyllaminopropyl）carbodiimide 氯化氫
edc（WSC-HCl）
WS.HCl
1-乙酯3-（3-Dimethylaminopropyl） carbodiimide HCl（EDC HCl）
edc[1-（3-Dimethylaminopropyl）-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl[1-ethyl-3-（3-Dimethylaminopropyl） carbodiimide HCl]
敏感性
Hygroscopic
BRN
5764110
危險品標志
C，Xi
危險類別碼
R34-R36/37/38-R41-R37/38
相關信息
參考資料 >